5-chloro-4-(tritylamino)-2-methoxybenzoic acid imidazolide | 186826-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-chloro-4-(tritylamino)-2-methoxybenzoic acid imidazolide
• 英文别名: [5-Chloro-2-methoxy-4-(tritylamino)phenyl]-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 186826-71-1
• 化学式: C₃₀H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 493.992
• InChiKey: WTOOFXFZAPTIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-(tritylamino)-2-methoxybenzoic acid imidazolide 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸的新酯作为有效的激动剂和5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了许多衍生自4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸和取代的1-哌啶乙醇的苯甲酸酯，它们在豚鼠回肠的电刺激的肠神经丛和纵肌中是有效的5-HT4受体激动剂。和大鼠食道肌肉。哌啶环被Me，OH，NH-Ac或CONH2基团单取代后，化合物等效于7a（ML 10302），这是先前报道的具有纳摩尔摩尔亲和力的5-HT4受体激动剂。7a，k与5-羟色胺（5-HT）一样有效，但最大响应仅为5-HT的60-80％，表明这些化合物具有部分激动剂特性。在大鼠纹状体中用[3H] GR 113808进行结合测定，发现其中一些化合物对5-HT4受体具有纳摩尔摩尔亲和力（7a，Ki = 1.07 +/- 0.5 nM； 7k，Ki = 1。0 +/- 0.3 nM）。在哌啶环上引入两个甲基导致2-[（（顺式和反式-3,5-二甲基哌啶基）乙基] -4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）的药理学特性发生了显着变化， 7克，小时

  DOI：

  10.1021/jm960320m
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-4-(tritylamino)-2-methoxybenzoic acid imidazolide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸的新酯作为有效的激动剂和5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了许多衍生自4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸和取代的1-哌啶乙醇的苯甲酸酯，它们在豚鼠回肠的电刺激的肠神经丛和纵肌中是有效的5-HT4受体激动剂。和大鼠食道肌肉。哌啶环被Me，OH，NH-Ac或CONH2基团单取代后，化合物等效于7a（ML 10302），这是先前报道的具有纳摩尔摩尔亲和力的5-HT4受体激动剂。7a，k与5-羟色胺（5-HT）一样有效，但最大响应仅为5-HT的60-80％，表明这些化合物具有部分激动剂特性。在大鼠纹状体中用[3H] GR 113808进行结合测定，发现其中一些化合物对5-HT4受体具有纳摩尔摩尔亲和力（7a，Ki = 1.07 +/- 0.5 nM； 7k，Ki = 1。0 +/- 0.3 nM）。在哌啶环上引入两个甲基导致2-[（（顺式和反式-3,5-二甲基哌啶基）乙基] -4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）的药理学特性发生了显着变化， 7克，小时

  DOI：

  10.1021/jm960320m

文献信息

• Synthesis and pharmacology of isoquinuclidine derivatives as 5-HT3 ligands
  作者：Isabel Iriepa、Francisco J Villasante、Enrique Gálvez、Luis Labeaga、Ana Innerarity、Aurelio Orjales

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00693-x

  日期：2002.1

  and 6-isoquinuclidinyl system was synthesised and evaluated for binding to 5-HT(3), 5-HT(4) and D(2) receptors. In general, the isoquinuclidine derivatives at the 5-position have shown to be more potent as 5-HT(3) ligands but they also possess 5-HT(4) and D(2) properties. However, the results show that the derivatives at the 6-position afforded the most promising compounds in terms of both receptor

  合成了一系列的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯和含有5-和6-异喹啉环烷基系统的苯甲酰胺，并评估了与5-HT（3），5-HT（4）和D（2）的结合受体。通常，在5位的异喹核苷衍生物显示出更强的5-HT（3）配体作用，但它们还具有5-HT（4）和D（2）性质。然而，结果表明，就受体亲和力和选择性而言，在6-位的衍生物提供了最有希望的化合物。
• New Esters of 4-Amino-5-chloro-2-methoxybenzoic Acid as Potent Agonists and Antagonists for 5-HT₄ Receptors
  作者：Donglai Yang、Jean-Louis Soulier、Sames Sicsic、Monique Mathé-Allainmat、Béatrice Brémont、Tiziano Croci、Rosanna Cardamone、Giulio Aureggi、Michel Langlois

  DOI：10.1021/jm960320m

  日期：1997.2.1

  hoxybenzoic acid and substituted 1-piperidineethanol were synthesized and found to be potent 5-HT4 receptor agonists in the electrically-stimulated myenteric plexus and longitudinal muscle of the guinea pig ileum and the rat esophagus muscle. Monosubstitution of the piperidine ring with Me, OH, NH-Ac, or CONH2 groups gave compounds equipotent to 7a (ML 10302), a 5-HT4 receptor agonist previously reported

  合成了许多衍生自4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸和取代的1-哌啶乙醇的苯甲酸酯，它们在豚鼠回肠的电刺激的肠神经丛和纵肌中是有效的5-HT4受体激动剂。和大鼠食道肌肉。哌啶环被Me，OH，NH-Ac或CONH2基团单取代后，化合物等效于7a（ML 10302），这是先前报道的具有纳摩尔摩尔亲和力的5-HT4受体激动剂。7a，k与5-羟色胺（5-HT）一样有效，但最大响应仅为5-HT的60-80％，表明这些化合物具有部分激动剂特性。在大鼠纹状体中用[3H] GR 113808进行结合测定，发现其中一些化合物对5-HT4受体具有纳摩尔摩尔亲和力（7a，Ki = 1.07 +/- 0.5 nM； 7k，Ki = 1。0 +/- 0.3 nM）。在哌啶环上引入两个甲基导致2-[（（顺式和反式-3,5-二甲基哌啶基）乙基] -4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）的药理学特性发生了显着变化， 7克，小时