(S)-tert-butyl-(S)-2-(tritylamino)-3-(5-formyl-4-methoxymethoxy-2-nitro-phenyl)-propionate | 1614253-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-(S)-2-(tritylamino)-3-(5-formyl-4-methoxymethoxy-2-nitro-phenyl)-propionate
• 英文别名: [18F]-Labeled L-dopa precursor；tert-butyl (2S)-3-[5-formyl-4-(methoxymethoxy)-2-nitrophenyl]-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 1614253-58-5
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₇
• 分子量: 596.68
• InChiKey: VVJCOYOABXDYEA-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

标记的L-多巴前体用于合成来自专利WO2014095739A1实例8中的18F标记的L-多巴。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-(S)-2-(tritylamino)-3-(5-formyl-4-methoxymethoxy-2-nitro-phenyl)-propionate 在 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.26h， 以20%的产率得到氟多巴
  参考文献：
  名称：

  Precursors and process for the production of 18F-labelled amino acids

  摘要：

  公开号：

  EP2746250B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-(tritylamino)-3-(5-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-2-nitro-phenyl)-propionate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(S)-tert-butyl-(S)-2-(tritylamino)-3-(5-formyl-4-methoxymethoxy-2-nitro-phenyl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRECURSORS AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 18F-LABELLED AMINO ACIDS
  [FR] PRÉCURSEURS ET PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'ACIDES AMINÉS MARQUÉS PAR 18F

  摘要：

  该发明涉及用于制备携带放射化学标记的光学活性18F标记氨基酸的前体，其中该放射化学标记位于芳香环上，特别是6-[18F]氟-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸([18F]-L-DOPA)以及间位和对位[18F]氟-L-酪氨酸。此外，它涉及一种用于生产相应放射示踪剂的放射化学方法。

  公开号：

  WO2014095739A1

文献信息

• L-도파 전구체 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 18F 표지 L-도파의 제조방법
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20190061368A

  公开（公告）日：2019-06-05

  본 발명은 L-도파 전구체 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 F 표지 L-도파의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규 L-도파 전구체를 사용한 F 표지된 L-도파의 제조방법은, F의 표지효율을 향상시킬 수 있고, 표지반응 후, 생성물의 분리 정제 단계를 연속적으로 수행할 수 있는 On-column 표지법(컬럼을 통과하면서 표지하는 방법)으로 수행될 수 있는 바, 최종 생성물인 F 표지된 L-도파를 종래 방법 대비 고수율로 수득할 수 있고, 나아가 bead 표지법 등의 다양한 방법의 적용에 용이한 장점을 가진다. 특히, F 자체가 반응 방사화학적 수율이 낮고, 종래의 표지 방법은 반응 단계 및 시간이 긴 단점이 있었던 점을 고려할 때, 본 발명의 신규 L-도파 전구체를 사용한 F 표지된 L-도파의 제조방법이 가지는 장점은 경제적 관점과 산업적 측면에서도 유용한 효과이다.

  本发明涉及L-多巴前体化合物及其制备方法，以及利用其制备F标记的L-多巴的制备方法，根据本发明使用新型L-多巴前体制备F标记的L-多巴的方法，可以提高F的标记效率，并且在标记反应后，可以连续进行产物的分离纯化步骤，可以通过On-column标记法（通过柱进行标记的方法）来实现，从而可以以高产率获得最终产物F标记的L-多巴，相比传统方法，更容易应用于各种方法，如bead标记法等。特别是考虑到F本身的反应放射化学产率低，传统的标记方法存在反应步骤和时间长的缺点，因此，根据本发明使用新型L-多巴前体制备F标记的L-多巴的制备方法具有经济和工业上的有益效果。