4-<(trimethylsilyl)oxy>butyronitrile | 72049-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-<(trimethylsilyl)oxy>butyronitrile
• 英文别名: 4-[(trimethylsilyl)oxy]butyronitrile；4-(trimethylsiloxy)butyronitrile；4-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 72049-81-1
• 化学式: C₇H₁₅NOSi
• 分子量: 157.288
• InChiKey: GWPCFBDICUXDJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基溴化镁 、 4-<(trimethylsilyl)oxy>butyronitrile 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到4-oxodecanal
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of jasmonoid compounds from .gamma.-(trimethylsiloxy)butyronitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a006
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-羟基丁腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98.2%的产率得到4-<(trimethylsilyl)oxy>butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法

  摘要：

  含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法，属于电池电解液的技术领域，以OH‑(CH2)n‑CN、为原料，其中n≥2，R选自甲基、乙烯基或叔丁基，包括以下步骤：A、取OH‑(CH2)n‑CN和三乙胺混合，搅拌冷却至0℃，得到混合液；B、控制温度0℃，向乙醚中加入磁力搅拌10‑15min，然后加入步骤A得到的混合液，搅拌至检测不到反应结束，过滤、减压蒸馏、干燥，得到含硅氧烷基的腈类化合物。本发明合成方法简单，得到的含硅氧烷基的腈类化合物收率高、纯度高、水分少。

  公开号：

  CN108586518B

文献信息

• A Simple Synthesis of α-Ylidene γ-Lactones from γ-Trimethylsiloxy Nitriles
  作者：Isamu Matsuda、Shizuaki Murata、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.52.2389

  日期：1979.8

  α-Cyano carbanions which are generated from γ-trimethylsiloxy nitriles have been found to react with aldehydes to give α-(1-hydroxyalkyl)-γ-trimethylsiloxy nitriles (6). α-Ylidene γ-lactones (5) are derived from 6 in two steps; hydrolytic lactonization to α-(1-hydroxyalkyl) γ-lactones and dehydration. The stereochemistry of the lactones 5 with one exception have been found to be of the E form on the basis of the NMR spectra.

  由 γ-三甲基硅氧基腈生成的 α-氰基碳离子与醛反应生成 α-（1-羟基烷基）-γ-三甲基硅氧基腈（6）。α-(1- 羟基烷基)-γ-三甲基硅氧基腈(6)。根据核磁共振光谱，发现内酯 5 的立体化学结构为 E 型，只有一个例外。
• Regiospecificity of reactions of epoxides and oxetanes with trimethylsilyl cyanide
  作者：Jeffrey C. Mullis、William P. Weber

  DOI：10.1021/jo00136a011

  日期：1982.7
• MATSUDA I.; MURATA S.; IZUMI Y., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 8, 2389-2393
  作者：MATSUDA I.、 MURATA S.、 IZUMI Y.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA ISAMU; MURATA SHIZUAKI; IZUMI YUSUKE, J. ORG. CHEM. 1980, 45, NO 2, 237-240
  作者：MATSUDA ISAMU、 MURATA SHIZUAKI、 IZUMI YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• MULLIS, J. C.;WEBER, W. P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2873-2875
  作者：MULLIS, J. C.、WEBER, W. P.

  DOI：——

  日期：——