(E)-1-methoxybut-1-en-3-yne | 3685-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (E)-1-methoxybut-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-Methoxy-1-buten-3-yne
• CAS: 3685-20-9
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: VTWTUVLDYHBQTC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxybut-1-en-3-yne 以30%的产率得到(E)-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Scheibe, Raimund, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1307 - 1320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxybut-1-en-3-yne 在 米氏酮 作用下， 反应 72.0h， 生成 (E)-1-methoxybut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Eisenhuth, Ludwig; Siegel, Herbert; Hopf, Henning, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3772 - 3788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Construction of Spirocyclopropanated Bi-, Tri- and Tetracyclic Skeletons by Novel Cascades Involving Intra- and Intermolecular Heck Reactions of 2-Bromo-1,6-enynes and Bicyclopropylidene
  作者：Michael Schelper、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400668

  日期：2005.2

  elevated temperatures (120−140 °C) the initially formed tetraenes underwent 6π-electrocyclization to give spiro[cyclopropane-1,4′-bicylo[4.3.0]-1(6),2-dienes] 21-R, 22-R and 23-R. This novel class of spirocyclopropanated oligocycles is also accessible by a one-pot protocol. The highest yields for both the tetraenes and bicyclo[4.3.0]nonadiene and its heteroanalogues were obtained with bulky substituents

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C
• Synthesis of asperenone [all-trans(E)-8-methyl-13-phenyltrideca-4,6,8,10,12-pentaen-3-one], a pigment of Aspergillus species of fungi
  作者：Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/j39700001404

  日期：——

  Syntheses of the all-trans(E)-forms of the 6-methyl (7b), 7-methyl (7a), and 8-methyl (16) isomers of 13-phenyltrideca-4,6,8,10,12-pentaen-3-one are described. Comparison with asperenone, a pigment isolated from Aspergillus niger and A. awamori establishes structure (16) for the natural product.

  13-苯基三苯甲基-4,6,8,10,12-的6-甲基（7b），7-甲基（7a）和8-甲基（16）异构体的全反式（E）形式的合成pentaen-3-one被描述。从黑曲霉和泡盛曲霉中分离出的色素天冬烯酮的比较建立了天然产物的结构（16）。
• Neue, potentiell bakteriostatisch und fungistatisch wirksame Stoffe auf der Basis des 5-Methoxypent-4-en-2-in-1-ons bzw. -1-imins
  作者：Walter Ried、Berndt-Ingo Podkowik

  DOI：10.1002/ardp.19833160513

  日期：——

  Carbonsäurechloride, Imidoylchloride und Chlorformamidine reagieren mit 1‐Methoxy‐but‐1‐en‐3‐in unter Kupfer(I)‐iodid/Bistriphenylphosphinpalladiumdichlorid‐Katalyse in Triethylamin glatt zu den α‐Acetylenketonen und α‐Acetyleniminen 1–23. Mit Nucleophilen läßt sich 5‐Methoxypent‐4‐en‐2‐in‐1‐on (1) nicht umsetzen. Unter den Bedingungen der Bromaddition entsteht das Divinyllactol 24. Mit Thiobenzamid

  在碘化铜 (I) / 双三苯基膦二氯化钯在三乙胺中的催化作用下，羧酸氯化物、亚氨酰氯和氯甲脒与 1-甲氧基-but-1-en-3-yne 顺利反应，生成 α-乙炔酮和 α-乙炔亚胺 1–23。5-甲氧基戊-4-en-2-in-1-one (1) 不能与亲核试剂反应。在溴加成条件下，形成二乙烯基乳醇 24 与硫代苯甲酰胺，1 转化为 2,3a-二苯基-3aH-吡喃并 [2,3-d] 噻唑 (25)。
• Organocuivreux vinyliques
  作者：A. Alexakis、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91950-8

  日期：1975.9

  The syn addition of alkylcopper compounds to various alkynes HCC(CH2)2Z (n = 2, 3, Z = X, NEt2, SEt, OR) shows a regio-selectivity dependant on various factors, the major factors being the nature of the function and the solvent. The vinylcopper derivatives thus obtained have been carboxylated, iodinated and alkylated.

  烷基铜化合物向各种炔烃HCC（CH 2）2 Z（n = 2，3，Z = X，NEt 2，SEt，OR）的顺式加成显示区域选择性取决于各种因素，主要因素是功能的性质和溶剂。由此获得的乙烯基铜衍生物已被羧化，碘化和烷基化。
• Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur stereoselektiven synthese von tertiären (e)-2-alkenylaminen, (e)-2-alken-4-inylaminen und 2(
  作者：Anton Stütz、Waltraud Granitzer、Sabine Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91373-0

  日期：1985.1

  In exploring versatile synthetic routes to (E)-allylamine derivatives with antimycotic properties, a new method has been found in the trans-reduction of tertiary 2-alkinylanunes by diisobutylaluminum hydride (DIBAH). The stereoselectivity of this reaction, which is in contrast to the well-known cis-hydroalumination of disubstituted alkynes, and the regioselectivity have been studied in detail. Tertiary

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（

表征谱图