1-(5'-O-(MMTr)-3'-O-(3-methyl-2-butenyl)-2'-deoxy-2'-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl)uracil | 133782-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5'-O-(MMTr)-3'-O-(3-methyl-2-butenyl)-2'-deoxy-2'-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-(3-methylbut-2-enoxy)-3-phenylselanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133782-60-2
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₆Se
• 分子量: 723.727
• InChiKey: PZVJRFOAAJEWPZ-KFHQIQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-(MMTr)-3'-O-(3-methyl-2-butenyl)-2'-deoxy-2'-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2'-Deoxy-2'-C,3'-O-((1-isopropyl)ethylene)-β-D-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  烯烃对碳自由基的分子内环化-捕获，以功能化β-D-核苷中的2'-和3'-碳原子

  摘要：

  1-（5'-O-（MMTr）-3'-脱氧-3'-苯基硒基-2'-O-烯丙基或2'-O-炔基-β-D-的分子内自由基加成环化反应阿拉伯呋喃呋喃糖基）尿嘧啶6a – 6d，1-（5'O-（MMTr）-2'-脱氧-2'-苯基硒基-3'-O-烯丙基或3'-O-炔基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶10 – 10d，1-（5'-O-（MMTr）-2'-O-烯丙基-3'-O-苯氧硫羰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶25和1-（5'-O-（MMTr ）-3'-O-烯丙基-2'-O-苯氧基硫羰基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶28是非对映体特异性的，并得到纯的[33.0]-β-稠合双呋喃产物，例如1- （3'-脱氧-3'-C，2'-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶7a – 7d，1-（2'-脱氧-2'-C，3 '-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶11a – 11

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96134-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-(MMTr)-2',3'-O-anhydro-lyxofuranosyl)uracil 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.25h， 生成 1-(5'-O-(MMTr)-3'-O-(3-methyl-2-butenyl)-2'-deoxy-2'-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  烯烃对碳自由基的分子内环化-捕获，以功能化β-D-核苷中的2'-和3'-碳原子

  摘要：

  1-（5'-O-（MMTr）-3'-脱氧-3'-苯基硒基-2'-O-烯丙基或2'-O-炔基-β-D-的分子内自由基加成环化反应阿拉伯呋喃呋喃糖基）尿嘧啶6a – 6d，1-（5'O-（MMTr）-2'-脱氧-2'-苯基硒基-3'-O-烯丙基或3'-O-炔基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶10 – 10d，1-（5'-O-（MMTr）-2'-O-烯丙基-3'-O-苯氧硫羰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶25和1-（5'-O-（MMTr ）-3'-O-烯丙基-2'-O-苯氧基硫羰基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶28是非对映体特异性的，并得到纯的[33.0]-β-稠合双呋喃产物，例如1- （3'-脱氧-3'-C，2'-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶7a – 7d，1-（2'-脱氧-2'-C，3 '-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶11a – 11

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96134-4