α-AETOH | 169523-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: α-AETOH
• CAS: 169523-79-9
• 化学式: C₈H₁₄ClN₅O
• 分子量: 231.685
• InChiKey: VZJPBDBLNOPVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿特拉津 在 sodium periodate 、 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-porphyrin-iron(III)-chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 α-AETOH 、 二丁基阿特拉津
  参考文献：
  名称：

  Rhodococcus sp。的 细胞色素P450催化的r去津脱烷基作用。NI86 / 21菌株涉及氢原子转移而不是单电子转移†

  摘要：

  细胞色素P450酶负责多种自然转化反应。对于氧化性N-脱烷基反应，单电子（SET）和氢原子抽象（HAT）已被讨论为潜在的机制。来自（i）产品分布和（ii）同位素效应的综合证据表明，HAT而非SET通过微生物红球菌（Rhodococcus sp。）引发了r去津的N-去烷基化作用，形成了去乙基和去异丙基去去津。NI86 / 21株 （i）产物分析表明，在烷基链的αC和βC原子上均发生了非选择性氧化，这是自由基反应所期望的，但不是SET。（ii）正常的13 C和15 N以及明显的2 H同位素效应（ε碳：-4.0‰±0.2‰；ε氮：−1.4‰±0.3‰，KIE H：3.6±0.8）与HAT的计算值定性吻合，而SET预测有13 C和15 N同位素反作用。用Fe（IV）O模型系统[5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉-铁（III）-氯化物+ NaIO 4 ]观察到相似的结果，但用高锰酸盐观察不到。

  DOI：

  10.1039/c4dt00891j