2-ethoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane | 10542-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane
• 英文别名: 2-ethoxy-[1,3,2]oxathiaphospholane 2-sulfide；Dithiophosphorsaeure-O,S-aethandiylester-O'-aethylester；2-Ethoxy-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholane；2-ethoxy-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-oxathiaphospholane
• CAS: 10542-04-8
• 化学式: C₄H₉O₂PS₂
• 分子量: 184.22
• InChiKey: NLIYEJHFJHZOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 亚磷酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-硫代-1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯和H-硫代膦酸酯反应的P-P键立体选择性形成† ‡

  摘要：

  一种基于温和条件下形成具有P–P键的有机次磷酸酯的新方法。 DBU已经阐述了2-烷氧基-2-硫代1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯或H-硫代膦酸酯的辅助反应。所得的分别为P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸的三酯具有邻甲基 或者 邻乙基基团可以被选择性地脱烷基以形成相应的二或单酯。适当保护2'-脱氧鸟苷-3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）将其以高度立体选择性的方式（分别为98％+和90％+）转化为相应的P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c0ob00104j
• 作为产物：
  描述：

  二硫代磷酸二乙酯钾盐 、 2-氯乙醇 生成 2-ethoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 732 - 736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 732 - 736
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective formation of a P–P bond in the reaction of 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholanes with O,O-dialkyl H-phosphonates and H-thiophosphonates
  作者：Damian Błaziak、Piotr Guga、Agata Jagiełło、Dariusz Korczyński、Anna Maciaszek、Anna Nowicka、Aleksandra Pietkiewicz、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1039/c0ob00104j

  日期：——

  A new method for the formation of organohypophosphates containing a P–P bond under mild conditions, based on the DBU-assisted reaction of 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholanes with O,O-dialkyl H-phosphonates or H-thiophosphonates, has been elaborated. The resulting triesters of P1-thio- and P1,P2-dithiohypophosphoric acids, respectively, having O-methyl or O-ethyl groups, can be selectively dealkylated

  一种基于温和条件下形成具有P–P键的有机次磷酸酯的新方法。 DBU已经阐述了2-烷氧基-2-硫代1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯或H-硫代膦酸酯的辅助反应。所得的分别为P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸的三酯具有邻甲基 或者 邻乙基基团可以被选择性地脱烷基以形成相应的二或单酯。适当保护2'-脱氧鸟苷-3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）将其以高度立体选择性的方式（分别为98％+和90％+）转化为相应的P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸酯。