(1R,2R,3S)-2-ethoxymethyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-tropane citrate | 195875-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2R,3S)-2-ethoxymethyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-tropane citrate
• 英文别名: Tesofensine citrate；(1R,2R,3S,5S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-(ethoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 195875-86-6
• 化学式: C₆H₈O₇*C₁₇H₂₃Cl₂NO
• 分子量: 520.407
• InChiKey: ZIVJUFNVDKADJT-BEDQTAKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-tropane 、 柠檬酸 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 以83.6%的产率得到(1R,2R,3S)-2-ethoxymethyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-tropane citrate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-(ethoxymethyl)-tropane derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-(乙氧甲基)-托帕酮衍生物或其药用可接受盐的方法，通过在碱和相转移催化剂存在下，将相应的2-(羟甲基)-托帕酮衍生物与溴化乙基反应而得到。

  公开号：

  US20050171145A1

文献信息

• Tropane-derivatives, their preparation and use
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US20010018444A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  Compounds of formula (a), (b), (c), or (d), or any mixture thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; 1 wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; R 3 is —CH 2 —X—R′, wherein X is O, S or NR″, wherein R″ is hydrogen or alkyl and R′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or —CO-alkyl; R 4 is phenyl optionally substituted with halogen, CF 3 , CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl optionally substituted with halogen, CF 3 , CH, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl; heteroaryl optionally substituted with halogen, CF 3 , CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl; or naphthyl optionally substituted with halogen, CF 3 , CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl. The compounds are monoamine neurotransmitter, i.e., dopamine, serotonin, noradrenaline, reuptake inhibitors.

  化合物的化学式为(a)、(b)、(c)或(d)，或者它们的任意混合物，或其药用盐；其中R为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烷基或2-羟乙基；R3为—CH2—X—R′，其中X为O、S或NR″，其中R″为氢或烷基，R′为烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烷基或—CO-烷基；R4为苯基，可选择地取代为卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环烷基或芳基；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，可选择地取代为卤素、CF3、CH、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环烷基或芳基；杂环烷基，可选择地取代为卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环烷基或芳基；或萘基，可选择地取代为卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环烷基或芳基。这些化合物是单胺类神经递质，即多巴胺、5-羟色胺、去甲肾上腺素的再摄取抑制剂。
• TROPANE-DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0885220B1

  公开（公告）日：2001-07-11
• US6288079B1
  申请人：——

  公开号：US6288079B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• US7544802B2
  申请人：——

  公开号：US7544802B2

  公开（公告）日：2009-06-09
• Process for the preparation of 2-(ethoxymethyl)-tropane derivatives
  申请人：Ehlenz Richard

  公开号：US20050171145A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to a process for preparing a 2-(ethoxymethyl)-tropane derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, by reacting the corresponding 2-(hydroxymethyl)-tropane derivative with ethyl bromide in the presence of a base, and a phase transfer catalyst.

  本发明涉及一种制备2-(乙氧甲基)-托帕酮衍生物或其药用可接受盐的方法，通过在碱和相转移催化剂存在下，将相应的2-(羟甲基)-托帕酮衍生物与溴化乙基反应而得到。