[Iodo-(tris-trimethylsilanyl-methyl)-silanyl]-benzene | 72190-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [Iodo-(tris-trimethylsilanyl-methyl)-silanyl]-benzene
• 英文别名: {[Iodo(phenyl)silyl]methanetriyl}tris(trimethylsilane)；[[iodo(phenyl)silyl]-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 72190-78-4
• 化学式: C₁₆H₃₃ISi₄
• 分子量: 464.685
• InChiKey: SYTCFMQPRIISFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Iodo-(tris-trimethylsilanyl-methyl)-silanyl]-benzene 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）硅碘化物和氢化物与一氯化碘的反应

  摘要：

  已发现化合物TsiSiPh 2 I和TsiSiMeClI（Tsi =（Me 3 Si）3 C）容易与ICl反应并重排生成（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Cl）（SiPh 2 Me）和（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Cl）2。化合物TsiSiEt 2 I和TsiSiEtMeI分别产生约25％和35％的重排氯化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Cl）（SiEt 2 Me ）和（Me 3 Si）2 C（SiMe 2CL）（SiEtMe 2，与未经重排的TsiSiEt沿2。Cl和TsiSiEtMeCl该反应建议通过在由我抽象形成离子对甲基桥连的阳离子中间体进行-由ICl的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93327-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 [Iodo-(tris-trimethylsilanyl-methyl)-silanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  硅的三（三甲基硅烷基）甲基（“三烷基”）衍生物的制备

  摘要：

  用适当的卤化硅处理（Me 3 Si）3 CLi（“三基”锂，TsiLi）产生了一系列类型为（Me 3 Si）3 CSiRR'X的化合物。例如，TsiSiCl 3，TsiSiMeCl 2，TsiSiMe 2 X（X = Cl，OMe），TsiSiPh 2 X（X = F，Cl，OMe）和TsiSiPhMeH。三基对与其连接的硅的亲核位移造成很大的空间位阻，因此（除非存在一个或多个氢化物配体）在硅上不会发生大多数常见的位移。但是，LiAlH 4可以将卤化物还原为氢化物，并且氢化物可以通过致电子剂在亲电置换中转化为卤化物。甚至一种氢化物配体的存在也显着降低了阻碍，因此，例如，TsiSiPhHI与回流的甲醇反应生成TsiSiPhH（OMe）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87861-4

文献信息

• Unimolecular solvolysis of some organosilicon perchlorates and iodides
  作者：Colin Eaborn、Foad M. S. Mahmoud

  DOI：10.1039/p29810001309

  日期：——

  TsiSiMe2OH. The solvolysis is slower in EtOH and PriOH, and occurs only very slowly, if at all, in CF3CH2OH. The methanolysis of (Me3Si)2(Ph2MeSi)CSiMe2OClO3 is slower than that of TsiSMe2OClO3. The methanolysis of TsiSiHPhl and TsiSiHMel are also accelerated only to a small extent by NaOMe. The above results are interpreted in terms of an SN1 mechanism involving anchimerically assisted ionization of

  已经对高度空间受阻化合物TsiSiMe 2 OClO 3 [Tsi =（Me 3 Si）3 C]，（Me 3 Si）2（Ph 2 MeSi）CSiMe 2 OClO 3的溶剂分解（主要是甲醇分解）进行了动力学研究。，TsiSiHPhX（X = I，Br，ONO 2）和TsiSiHMel。TsiSiMe 2 OClO 3的甲醇分解速率仅增加约3。添加0.1 M NaOMe时为20％，进一步添加碱的影响较小。LiCl或LiNO 3的添加导致速率增加的幅度甚至更小，但是在LiNO 3的存在下，形成了大量的TsiSiMe 2 ONO 2，该数量大于对应于速率增加的数量。水具有非常大的促进作用，即使仅存在1体积％的水，该产品也非常主要是TsiSiMe 2 OH。溶剂分解是在EtOH和Pr较慢我OH，和只发生非常缓慢，如果在所有，在CF 3 CH 2 OH。（Me 3 Si）2（Ph 2 MeSi）CSiMe
• Rate-determining ionization in methanolysis of an organosilicon halide
  作者：Colin Eaborn、Foad M. S. Mahmoud

  DOI：10.1039/c39810000063

  日期：——

  Methanolysis of (Me3Si)3CSiPhHI is not significantly accelerated by NaOMe, and so is thought to involve rate-determining ionization of the iodide.

  NaOMe不会明显促进（Me 3 Si）3 CSiPhHI的甲醇分解，因此被认为涉及速率确定碘化物的电离。
• Reactions at highly sterically hindered organosilicon centres. Chemistry of (Me3Si)3 CSiPhHI, (Me3Si)3CSiPh(OMe)I, and related species
  作者：Zakariah H. Aiube、Colin Eaborn

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86400-k

  日期：1991.12

  (Me3Si)2C(SiPhHMe)(SiMe2F). The reactions of the iodide TsiSiPh(OMe)I with AgY give the unrearranged products TsiSiPh(OMe)Y, except that reaction with AgO2CMe in MeCO2H seems also to give some (Me3Si)2C[SiPh(OMe)Me](SiMe2O2CMe). Treatment of the hydrides TsiSiPhHX (X = OMe, OH, or F) with one molar proportion of ICl in CCl4 gives the iodides TsiSiPhXI, and these react with a further molar proportion of

  碘化物TsiSiPhHI（Tsi =（Me 3 Si）3 C）已显示与一定范围的银（I）盐AgY反应，得到相应的TsiSiPhHY物种。与AgOCN的反应取决于条件，可以是单独的异氰酸酯，也可以是其与正氰酸酯的混合物。出乎意料的是，尽管与Et 2 O中的AgBF 4反应仅生成TsiSiPhHF，但在CH 2 Cl 2中的相同反应却得到了其与重排的（Me 3 Si）2 C（SiPhHMe）（SiMe 2 F）的混合物。碘化物TsiSiPh（OMe）I与AgY的反应产生未重排的产物TsiSiPh（OMe）Y，除了与AgO 2的反应MeCO 2 H中的CMe似乎也能提供一些（Me 3 Si）2 C [SiPh（OMe）Me]（SiMe 2 O 2 CMe）。用一摩尔比例的ICl在CCl 4中处理氢化物TsiSiPhHX（X = OMe，OH或F）得到碘化物TsiSiPhXI，它们与另一摩尔比例的
• (Dimethyl)[tris(trimethylsilyl)methyl]silyl cyanate and related species: the first silicon cyanates
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Germania Marquina-Chidsey、Esther Y. Thorli

  DOI：10.1039/c3982001326a

  日期：——

  (Me3Si)3CSiMe2l, (Me3Si)3 CSiMe(OMe)l, or (Me3Si)3CSiPh2l with AgOCn in CH2Cl2has given (Me3Si)3 CSiMe2(OCN),(Me3Si)3CSiMe(OMe)(OCN), and (Me3Si)2C(SiPh2Me)[SiMe2(OCN)], respectively, the first normal cyanates of silicon; on heating these isomerize to the corresponding isocyanates.

  在CH 2 Cl 2中用AgOCn处理（Me 3 Si）3 CSiMe 2 l，（Me 3 Si）3 CSiMe（OMe）l或（Me 3 Si）3 CSiPh 2 l产生（Me 3 Si）3 CSiMe [ 0065] 2（OCN），（Me 3 Si）3 CSiMe（OMe）（OCN）和（Me 3 Si）2 C（SiPh 2 Me）[SiMe 2（OCN）]，分别为硅的第一普通氰酸盐；在加热时，这些异构化为相应的异氰酸酯。
• Reactions of tris(trimethylsilyl)methylsilicon compounds with organolithium reagents
  作者：Davoud B. Azarian、Colin Eaborn、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80272-3

  日期：1987.8

  The compounds TsiSiH3, TsiSiH2F, and TsiSiH2I (Tsi  (Me3Si)3C) have been shown to react with p-YC6H4Li (Y  H, Me, MeO, Cl, or CF3) compounds in ether/hexane to give the corresponding compounds TsiSiH2(C6H4Y); use of TsiSiH2F gives the best results. When the p-YC6H4Li is made from p-YC6H4Br and BuLi appreciable amounts of TsiSiH2Bu can appear among the products, and TsiSiH3 has been shown to react

  化合物TsiSiH 3，TsiSiH 2 F和TsiSiH 2 I（Tsi（Me 3 Si）3 C）已显示与p -YC 6 H 4 Li（YH，Me，MeO，Cl或CF）反应3）在乙醚/己烷中的化合物，得到相应的化合物TsiSiH 2（C 6 H 4 Y）；使用TsiSiH 2 F可获得最佳效果。当p -YC 6 H 4 Li由p -YC 6 H 4 Br和BuLi制成适量的TsiSiH 2时Bu可能会出现在产品中，并且TsiSiH 3与BuLi反应生成TsiSiH 2 Bu，而在更多的BuLi处理下，TsiSiHBu 2会生成TsiSiHBu 2。PhLi与TsiSiHBuPh反应可得到高产率的TsiSiHBuPh。这样的反应提供了新的途径，使一系列包含连接到功能性硅中心的Tsi基团的化合物。