(E)-1,2-bis (5-formyl-2-thienyl)ethylene | 109538-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-1,2-bis (5-formyl-2-thienyl)ethylene
• 英文别名: (e)-1,2Bis (5-formyl-2-thienyl)ethylene；5-[(E)-2-(5-formylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 109538-20-7
• 化学式: C₁₂H₈O₂S₂
• 分子量: 248.326
• InChiKey: ORANPXFOQQUFFY-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-205 °C
• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis (5-formyl-2-thienyl)ethylene 在 哌啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[3-((E)-2-{5-[(E)-2-(5-{(E)-2-[4-(diphenylamino)phenyl]ethenyl}thiophen-2-yl)ethenyl]thiophen-2-yl}ethenyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical and Electrochemical Properties of New Push–Pull Chromophores Containing a 1,2-Di(thiophen-2-yl)ethene Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022070077
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二(2-噻吩基)乙烯 生成 (E)-1,2-bis (5-formyl-2-thienyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Kossmehl, Gerhard; Budwill, Detlev, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 4, p. 478 - 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards High‐Performance Resistive Switching Behavior through Embedding a D‐A System into 2D Imine‐Linked Covalent Organic Frameworks
  作者：Chenyu Li、Dong Li、Weifeng Zhang、Hao Li、Gui Yu

  DOI：10.1002/anie.202112924

  日期：2021.12.20

  Two D-A-type covalent organic frameworks have been designed and prepared following a novel strategy for the construction of endurable and reliable memory devices. The state-of-the-art memristor-based COF-TT-BT thin film showed typical rewritable resistive switching behavior, a high ON/OFF current ratio (ca. 105), good endurance of 319 cycles, and a long retention time of 3.3×104 s.

  遵循用于构建耐用且可靠的存储设备的新策略，已经设计和制备了两种 DA 型共价有机框架。最先进的基于忆阻器的COF-TT-BT薄膜表现出典型的可重写电阻开关行为、高 ON/OFF 电流比（约 10 5）、319 次循环的良好耐久性和长保留时间3.3×10 4 秒。
• Synthesis of novel conjugated oligomers for second-order nonlinear optics: incorporation of a central spacer as a conjugation modulator
  作者：Jian Xin Zhang、Philippe Dubois、Robert Jérôme

  DOI：10.1039/a606547c

  日期：——

  A new series of second-order nonlinear optical chromophores has been synthesized that consists of a conjugated segment end-capped with an electron acceptor and an electron donor, respectively, and a central spacer intended to modulate the electro-optical effect. Conjugated chains have been tailored with trans-vinylene-1,5-thienylene as the building unit and N,N-dimethylamino and nitro groups as the donor–acceptor pair. Four spacers have been incorporated into the central part of the conjugated oligomers, which range from saturated to totally unsaturated functions, i.e. from methylene to vinylene units. The general strategy relies upon two consecutive Wittig or Wittig–Horner reactions between the spacer precursor and an aromatic phosphonium or phosphonate bearing the strong electron donor and the acceptor, respectively. Two synthetic pathways have been studied. The first procedure is based on the use of a symmetric precursor for the spacer. However, a reaction byproduct is formed, which must be removed and decreases the reaction efficiency. The second approach requires an asymmetric precursor for the spacer, the synthesis of which is a multistep process. In order to evaluate the effect of the spacer, a completely conjugated oligomer has been prepared by the one-step coupling of two conjugated segments end-functionalized by the electron donor and the acceptor, respectively.

  一种新的二阶非线性光学染料系列已被合成，该系列由一个共轭段组成，两端分别封端为电子受体和电子给体，并包含一个中心间隔器，旨在调节电光效应。共轭链使用反式乙烯-1,5-噻吩单元作为构建单元，N,N-二甲基氨基和硝基作为给体–受体对。四种间隔器被引入到共轭 oligomer 的中央部分，这些间隔器从饱和功能到完全不饱和功能，即从亚甲基到乙烯基单元。一般策略依赖于间隔器前体与带有强电子给体和受体的芳香族膦盐或膦酸酯之间的两次连续 Wittig 或 Wittig–Horner 反应。研究了两条合成路径。第一种程序基于使用对称前体作为间隔器。然而，会形成一个反应副产物，必须去除，这降低了反应效率。第二种方法需要不对称的间隔器前体，其合成是一个多步过程。为了评估间隔器的影响，通过将两个分别被电子给体和受体功能化的共轭段进行一步耦合，制备了一个完全共轭的 oligomer。
• Synthesis, characterization, and field-effect performance of the halogenated indolone derivatives
  作者：Congyuan Wei、Jiabin Zou、Rui Zhu、Jianyao Huang、Dong Gao、Liping Wang、Weifeng Zhang、Yi Liao、Gui Yu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.005

  日期：2017.1

  namely (3Z,3′Z)-3,3′-((5,5′-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(thiophene-2,5-diyl))bis(methanylylidene))bis(1-octylindolin-2-one) (3a), (3Z,3′Z)-3,3′-((5,5′-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(thiophene-2,5-diyl))bis(methanylylidene))bis(5-fluoro-1-octylindolin-2-one) (3b) and (3Z,3′Z)-3,3′-((5,5′-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(thiophene-2,5-diyl))bis(methanylylidene))bis(5-chloro-1-octylindolin-2-one (3c), with (E)-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene

  在本文中，我们介绍了三种π扩展的吲哚酮衍生物（3Z，3′Z）-3,3′-（（5,5′-（（E）-ethene-1,2-diyl ）双（噻吩-2,5-二基）双（甲炔基）双（1-辛基吲哚-2-酮）（3a），（3Z，3'Z）-3,3'-（（5,5' -（（（E）-乙烯-1,2-二基）双（噻吩-2,5-二基））双（亚甲基亚烷基））双（5-氟-1-辛基吲哚-2-酮）（3b）和（3Z ，3'Z）-3,3'-（（（5,5'-（（E）-乙烯-1,2-二基）双（噻吩-2,5-二基））双（甲炔基））双（5 -氯-1-辛基吲哚-2-酮（3c），具有（E）-1,2-二（噻吩-2-基）乙烯为供体，吲哚-2-酮为受体。这三种受体-供体-受体型分子均具有高的共轭和平面能最小的构象，这有利于形成有序的分子堆积并促进薄膜中的电荷传输。另外，为了研究卤化的影响，从微观和中尺度分子工程学角度引入了氟和氯原子。与3a相比，3b和
• Oligothiophene-2-yl-vinyl bridged mono- and binuclear ruthenium(II) tris-bipyridine complexes: Synthesis, photophysics, electrochemistry and electrogenerated chemiluminescence
  作者：Minna Li、Jianhui Liu、Licheng Sun、Jingxi Pan、Changzhi Zhao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.017

  日期：2008.1

  For the binuclear complexes these two absorption bands are overlapped. All the metal complexes have very weak emission compared to that of the reference complex Ru(bpy)2+3. The first reduction potentials of all mononuclear ruthenium complexes are less negative than that of Ru(bpy)2+3, due to the moderate electron-withdrawing effect of oligothienylenevinylenes. For binuclear ruthenium complexes, only

  已合成了一系列与单亚硫基亚乙烯基亚乙烯基系在一起的单核和双核钌（II）三联吡啶化合物，并通过1 H NMR，13 C NMR和TOF-MS光谱进行了表征。研究了这些配合物的光物理，电化学和电化学发光（ECL）性质。单核钌配合物的电子吸收光谱在MLCT（金属到配体的电荷转移）和低聚亚硫基亚乙烯基的π-π *跃迁处均显示出明显的红移，并伴随着硫代苯基-2-基-乙烯基单元数量的增加。对于双核络合物，这两个吸收带是重叠的。与参考配合物Ru（bpy）2+相比，所有金属配合物的发射都非常弱3。所有的单核钌配合物的第一还原电位都比Ru（bpy）2+ 3的负还原电位小，这是由于低聚亚硫基乙烯撑具有中等的吸电子作用。对于双核钌配合物，仅观察到一个Ru（II / III）氧化峰（E 1/2  = 0.96 V vs. Ag / Ag +），表明两个金属中心之间的相互作用较弱。除了RuTRu以外，所有钌配合物的
• Vinylidenedithiophenmethyleneoxindole-based donor-acceptor copolymers with 1D and 2D conjugated backbones: Synthesis, characterization, and their photovoltaic properties
  作者：Weifeng Zhang、Yuqian Sun、Congyuan Wei、Zuzhang Lin、Hao Li、Naihang Zheng、Fenghong Li、Gui Yu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.04.056

  日期：2017.9

  (VTI) unit has been incorporated to polymeric conjugated backbones affording two donor-acceptor copolymers such as one-dimensional (1D) copolymer P1 and two-dimensional (2D) copolymer P2. The VTI unit owns S⋯OC intramolecular noncovalent interactions, which is favorable for acquiring planar conjugated backbone, thus leading to enhanced semiconducting properties. Both VTI-based copolymers exhibit broad

  在本文中，已经将π-延伸的亚乙烯基二噻吩吩亚甲基吲哚（VTI）单元结合到聚合物共轭主链上，从而提供两种供体-受体共聚物，例如一维（1D）共聚物P1和二维（2D）共聚物P2。在VTI单元拥有小号⋯ö Ç分子非共价相互作用，这是用于获取平面共轭主链，从而导致增强的半导体性质是有利的。两种基于VTI的共聚物在可见光区域均显示出宽广的吸收曲线。P1和P2的最高占据分子轨道/最低未占据分子轨道能级分别位于−5.21 / –3.50 eV和−5.33 / –3.67 eV。大量的基于异质结太阳能电池的P2和[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC 71 BM）共混物提供了4.75％的改进的功率转换效率（PCE）值。这些结果表明，基于2D VTI的共聚物比1D共聚物具有更大的应用前景，并且凸显了VTI单元作为构建PSC高性能聚合物半导体的基础材料的巨大潜力。