Silane, [(iododiphenylsilyl)methylidyne]tris[trimethyl- | 68260-16-2

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 类金属盐
• 英文名称: Silane, [(iododiphenylsilyl)methylidyne]tris[trimethyl-
• 英文别名: iodo-diphenyl-[tris(trimethylsilyl)methyl]silane
• CAS: 68260-16-2
• 化学式: C₂₂H₃₇ISi₄
• 分子量: 540.782
• InChiKey: GKFJVJHCHWEDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, [(iododiphenylsilyl)methylidyne]tris[trimethyl- 在 silver nitrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 dimethylnitratosilyl(methyldiphenylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  在有机硅氯化物和乙酸盐的溶剂分解中的对映体助剂

  摘要：

  化合物（ME 3 Si）的3种CSiMeClI发生反应与汞（OAC）2的AcOH，得到（ME 3 Si）的2 C（森达2 OAC）2，其中，所述氯化物（ME的条件下3 Si）的3 CSiMe 2 C1是惰性的。类似地，（ME 3 Si）的2 C（森达2 OAC）2分发生反应用CF 3 CO 2小时，得到（ME 3 Si）的2 C [森达2（O 2 CCF 3）] 2的条件下，其中（我3 Si）3 CSiMe 2 OAc是惰性的。该结果可以通过相邻的乙酰氧基或三氟乙酰氧基的邻甲酸酯辅助来破坏SiCl或SiOAc键来解释。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92079-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二氟硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 Silane, [(iododiphenylsilyl)methylidyne]tris[trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  硅的三（三甲基硅烷基）甲基（“三烷基”）衍生物的制备

  摘要：

  用适当的卤化硅处理（Me 3 Si）3 CLi（“三基”锂，TsiLi）产生了一系列类型为（Me 3 Si）3 CSiRR'X的化合物。例如，TsiSiCl 3，TsiSiMeCl 2，TsiSiMe 2 X（X = Cl，OMe），TsiSiPh 2 X（X = F，Cl，OMe）和TsiSiPhMeH。三基对与其连接的硅的亲核位移造成很大的空间位阻，因此（除非存在一个或多个氢化物配体）在硅上不会发生大多数常见的位移。但是，LiAlH 4可以将卤化物还原为氢化物，并且氢化物可以通过致电子剂在亲电置换中转化为卤化物。甚至一种氢化物配体的存在也显着降低了阻碍，因此，例如，TsiSiPhHI与回流的甲醇反应生成TsiSiPhH（OMe）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87861-4

文献信息

• (Dimethyl)[tris(trimethylsilyl)methyl]silyl cyanate and related species: the first silicon cyanates
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Germania Marquina-Chidsey、Esther Y. Thorli

  DOI：10.1039/c3982001326a

  日期：——

  (Me3Si)3CSiMe2l, (Me3Si)3 CSiMe(OMe)l, or (Me3Si)3CSiPh2l with AgOCn in CH2Cl2has given (Me3Si)3 CSiMe2(OCN),(Me3Si)3CSiMe(OMe)(OCN), and (Me3Si)2C(SiPh2Me)[SiMe2(OCN)], respectively, the first normal cyanates of silicon; on heating these isomerize to the corresponding isocyanates.

  在CH 2 Cl 2中用AgOCn处理（Me 3 Si）3 CSiMe 2 l，（Me 3 Si）3 CSiMe（OMe）l或（Me 3 Si）3 CSiPh 2 l产生（Me 3 Si）3 CSiMe [ 0065] 2（OCN），（Me 3 Si）3 CSiMe（OMe）（OCN）和（Me 3 Si）2 C（SiPh 2 Me）[SiMe 2（OCN）]，分别为硅的第一普通氰酸盐；在加热时，这些异构化为相应的异氰酸酯。
• The unusual behaviour of tris[(trimethylsilyl)methyl]silicon compounds
  作者：Colin Eaborn、Duncan A.R. Happer、Kazem D. Safa、David R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91722-4

  日期：1978.9

  atom to which it is attached, and (Me3Si)3CSiMe2Cl is even less reactive than t-Bu3SiCl towards base. The compounds (Me3Si)3CSiMe2X (X = Cl, Br, or I) are cleaved by MeOH/MeONa to give (Me3Si)2CHSiMe2OMe, possibly via the silaolefin (Me3Si)2 CSiMe2, and the correspondLug (Me3Si)3 CSiPh2X compounds undergo the analogous reaction even more readily. The halides (Me3Si)3CSiR2X (X = Cl or Br) and (Me3Si)3CSiCl3

  （Me 3 Si）3 C基团对与其连接的硅原子上的亲核位移造成很大的空间位阻，并且（Me 3 Si）3 CSiMe 2 Cl对碱的反应性甚至比t-Bu 3 SiCl低。将化合物（Me 3 Si）3 CSiMe 2 X（X = Cl，Br或I）用MeOH / MeONa裂解，可能通过硅烯烃（Me 3 Si）2 C产生（Me 3 Si）2 CHSiMe 2 OMe SiMe 2，和correspondLug（ME 3 Si）的3 CSiPh 2X化合物甚至更容易经历类似的反应。卤化物（Me 3 Si）3 CSiR 2 X（X = Cl或Br）和（Me 3 Si）3 CSiCl 3不与沸腾的醇式硝酸银反应，但是碘化物（Me 3 Si）3 CSiR 2 I迅速被攻击。
• The reactions of [tris(trimethylsilyl)methyl]silicon halides and hydrides with electrophilic reagents
  作者：Colin Eaborn、Duncan A.R. Happer、Steven P. Hopper、Kazem D. Safa

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82811-9

  日期：1980.4

  made of the reactions of compounds of the type (Me3Si)3CSiR2X (e.g. X = I, R2 = Me2, Ph2, PhMe, Et2, or EtMe; X = H, R2 = Me2, Et2) with electrophilic reagents such as Ag NO3, AgOAc, AgO2CCF3, Hg(NO3)2, Hg(OAc)2, HgCl2 and HgBr2, in alcohols, AcOH, CF3CO2H, or mixtures of these. Reactions of (Me3Si)3 CSiPh2I take place exclusively with rearrangement, to give products of the type (Me3Si)2C(SiMe2Y)(SiPh2Me)

  已经对（Me 3 Si）3 CSiR 2 X类型的化合物的反应进行了研究（例如X = I，R 2 = Me 2，Ph 2，PhMe，Et 2或EtMe； X = H，R 2 = Me 2，Et 2）的亲电子试剂，如Ag NO 3，AgOAc，AgO 2 CCF 3，Hg（NO 3）2，Hg（OAc）2，HgCl 2和HgBr 2，在醇，AcOH，CF 3中CO 2 H或这些的混合物。（Me 3的反应Si）的3 CSiPh 2我发生只与重排，以得到类型（我的产品3的Si）2 C（森达2 Y）（SIPH 2 Me）的（例如，使用AgNO 3 i-PrOHMeOH，的混合物产物，其中Y = NO 3，则形成OMe或OPri），而具有R 2 = Et 2，PhMe或EtMe的化合物TsiSiR 2 I给出两种重排的产物，（Me 3 Si）2 CH（SiMe 2 Y ）（SiR 2 Me）和未重新排列的产品（Me
• Photo-induced reactions of an organosilicon iodide
  作者：Colin Eaborn、Kazem D. Safa、Alfred Ritter、Werner Binder

  DOI：10.1039/c39810000175

  日期：——

  The results of u.v. irradiation of (Me3Si)CSiPh2I in MeOH, n-C6H14, CCl4 Et2O, and PhoMe are interpreted in terms of the formation of cationic as well as free-radical organosilicon intermediates.

  紫外光照射（Me 3 Si）CSiPh 2 I在MeOH，nC 6 H 14，CCl 4 Et 2 O和PhoMe中的结果解释为阳离子以及自由基有机硅中间体的形成。
• An S N2(intermediate)mechanism for solvolysis of organosilicon iodides?
  作者：Saman A. I. Al-Shali、Colin Eaborn、Faraedon A. Fattah、Sabah T. Najim

  DOI：10.1039/c39840000318

  日期：——

  H2O–Me2So)and methanolysis of TsiSiR2I[Tsi =(Me3Si)3C; R = Ph or Et] give only unrearranged products TsiSiR2Y(Y = OH or OMe); thus the methanolyses of TsiSiMe2I and Tsi SiPhHI Seem likely to be SN2(intermediate)rather than SN1 processes as previously suggested.

  TsiSiR 2 I [Tsi =（Me 3 Si）3 C的水解（在H 2 O–MeCN或H 2 O–Me 2 So中）和甲醇分解；R = Ph或Et]仅给出未重排的产物TsiSiR 2 Y（Y = OH或OMe）；因此，TsiSiMe 2 I和Tsi SiPhHI的甲醇酶似乎是S N 2（中间体），而不是以前建议的S N 1工艺。