2,4-dinitro-benzoic acid phenyl ester | 19081-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4-dinitro-benzoic acid phenyl ester
• 英文别名: 2,4-Dinitro-benzoesaeure-phenylester；phenyl 2,4-dinitrobenzoate
• CAS: 19081-19-7
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₆
• 分子量: 288.216
• InChiKey: CKSUXQOUWJIYAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  482.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-benzoic acid phenyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 4-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的哌啶hydr衍生物：作为AChE和BChE抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  drug和含哌啶环的化合物被认为是药物设计中有益的底物。因此，本研究旨在合成由4-氧杂环哌啶-1-羧酸乙酯和2,6-二苯基哌啶-4-酮衍生的新苯甲酰。筛选合成的化合物（1-19）的抗氧化剂，抗胆碱酯酶和抗癌活性。通过使用四个互补试验评估化合物的抗氧化能力。结果表明，化合物7和17具有比其他化合物更高的脂质过氧化抑制活性。在DPPH自由基清除测定中，化合物5，6，10，14，17在ABTS证明比标准BHT的更好的活性，而+˙清除试验化合物6和17在其他化合物中表现出更好的活性。CUPRAC测定法揭示化合物2显示出比α-生育酚更好的活性。抗乙酰胆碱酯酶活性是针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶进行的。化合物11（IC 50：35.30±1.11μM）比加兰他敏（IC 50：46.0​​3± 0.14μM）更好地抑制BChE 。我们得出的结论是，化合物11可以视为BChE抑制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.037
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 DIEA resin 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dinitro-benzoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and stable conformationally constrained analogues of the MCH R1 antagonist SB-568849

  摘要：

  A strategy of systematically targeting more rigid analogues of the known MCH R1 receptor antagonist, SB-568849, serendipitously uncovered a binding mode accessible to N-aryl-phthalimide ligands. Optimisation to improve the stability of this compound class led to the discovery of novel N-aryl-quinazolinones, benzotriazinones and thienopyrimidinones as selective ligands with good,affinity for human melanin-concentrating hormone receptor 1. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.061

文献信息

• Kinetics and mechanism of the hydrolysis of substituted phenyl benzoates catalyzed by theo-iodosobenzoate anion
  作者：Omar A. El Seoud、Monica F. Martins

  DOI：10.1002/poc.610081003

  日期：1995.10

  The o-iodosobenzoate (IBA−)-catalyzed hydrolysis of the following esters was studied spectrophotometrically: 4-nitrophenyl 4-X-benzoate (series I, a–e, X = CH3, H, Cl, CN, NO2), 4-Y-phenyl 4-nitrobenzoate (series II, a–d, Y = CH3, H, Cl, CN), 2,4-dinitrophenyl 4-X-benzoate (series III, b–e, X = H, Cl, CN, NO2) and 4-Y-phenyl 2,4-dinitrobenzoate (series IV, a–e, Y = CH3, H, Cl, CN, NO2). Direct detection

  的Ô -iodosobenzoate（IBA - ）-催化以下的酯的水解用分光光度计研究：4-硝基苯基4-X-苯甲酸甲酯（系列I，A-E，X = CH 3，是H，Cl，CN，NO 2）， 4-Y-苯基4-硝基苯甲酸酯（II系列，a–d，Y = CH 3，H，Cl，CN），2,4-二硝基苯基4-X-苯甲酸酯（III系列，b–e，X = H， Cl，CN，NO 2）和4-Y-苯基2,4-二硝基苯甲酸酯（系列IV，ae，Y = CH 3，H，Cl，CN，NO 2）。直接检测反应中间体，即1-（4-硝基苯甲酰氧基）-1,2-苯并三酚-3（1 H） -酮，由离去基团，该小的动力学溶剂同位素效应和快速催化剂“营业额”表明，催化由IBA的机构的情况下（一般碱）催化的-是亲核的。催化速率常数，活化参数和Hammett方程的应用表现出以下机理特征：反应的第一步，即导致上述中间体形成的反应是不可逆的，离去基团
• New Catalysts for the Conversion of Cumene Hydroperoxide into Phenol
  作者：Derek H.R. Barton、Nathalie C. Delanghe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01461-5

  日期：1997.9

  Several copper and iron salts are good catalysts for the conversion of cumene hydroperoxide into phenol. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  几种铜盐和铁盐是将氢过氧化枯烯转化为苯酚的良好催化剂。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Menegheli, Paulo; Farah, Joao P. S.; Seoud, Omar A. El, Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1991, vol. 95, # 12, p. 1610 - 1615
  作者：Menegheli, Paulo、Farah, Joao P. S.、Seoud, Omar A. El

  DOI：——

  日期：——
• Kym, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3532
  作者：Kym

  DOI：——

  日期：——
• 43. Diamidides. Part II. 2 : 4-Diaryltriazapentadienes
  作者：D. A. Peak

  DOI：10.1039/jr9520000215

  日期：——