3-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 5528-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 3-(2-Thienyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 5528-53-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• mdl: MFCD05856430
• 分子量: 201.252
• InChiKey: UGOSYCFERMLZKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 3-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed C5-arylation of 2-fused triazole substituted thiophene and furan using aryl iodide through C H activation strategy

  摘要：

  Pd-catalyzed arylation of 2-fused triazole substituted thiophene and furan using aryl iodide through C-H activation is reported. It is found that the arylation occurs selectively at C-5 position of the thiophene and furan. Moreover, the nitrogens in the fused 1,2,4-thazole core were assisting neither N-directed arylation nor arylation in the triazole. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.09.007
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的1-芳基/ hetryl-1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶和1-芳基/ hetryl 5-甲基-1,2,4-三唑[4,3-a]的合成喹啉作为抗菌剂。

  摘要：

  用二氯甲烷中的碘代二苯乙酸酯（IBD）氧化2-吡啶基和2-喹啉yl，生成1-芳基/ hetryl-1,2,4-trizolo- [4,3-a]吡啶（3a-f）和1-芳基/ hetryl-5-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹啉（6a-f）。体外测试了七种化合物的抗菌活性。1-（5'-硝基-2-呋喃基）-5-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹啉（6e）的抗菌活性明显高于某些商业上针对鼠伤寒沙门氏菌的抗生素。 MIC，即10微克mL（-1）。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00061-8

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Triazolopyridine and Related Heterocycle Fused-Triazole Analogs Through Copper Catalyzed Oxidative Cyclization Strategy
  作者：R. Srinivasan、J. Sembian Ruso、N. S. Nagarajan、R. Senthil Kumaran、G. Manickam

  DOI：10.1002/jhet.2331

  日期：2016.3

  One‐pot synthesis of heterocycle fused‐triazole analogs from the corresponding aldehydes and heteroarylhydrazines is demonstrated. Transformation of hydrazones to the desired systems was achieved by employing the oxidative cyclization with catalytic CuBr2 and oxone. This reaction condition is mild and selective, and a wide range of functional groups were able to sustain. An array of biologically important

  证明了从相应的醛和杂芳基肼一锅法合成杂环稠合三唑类似物。通过使用催化性的CuBr 2和氧杂环丁烷进行氧化环化，可将转化为所需的系统。该反应条件温和且选择性，并且能够维持多种官能团。以相当高的产率获得了一系列生物学上重要的三唑并吡啶，三唑并哒嗪，三唑并嘧啶和三唑并喹啉。
• KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines: efficient one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：De-Suo Yang、Juan Wang、Peng Gao、Zi-Jing Bai、Dong-Zhu Duan、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1039/c8ra06215c

  日期：——

  A one-pot approach to substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines has been developed that is based on a KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines. This transition-metal-free procedure was highly efficient and shows good economical and environmental advantages.

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。
• Pd-catalyzed oxidative C–H arylation of heterocycle embedded thiophene/furan with aryl boronic acid/ester
  作者：R. Srinivasan、R. Senthil Kumaran、N. S. Nagarajan

  DOI：10.1039/c4ra06055e

  日期：——

  Palladium catalyzed oxidative C–H arylation of heterocycle embedded thiophenes with aryl boronic acids is described. This method is found to display high C5-selectivity and thus enabled rapid access to 2,5-disubstituted thiophenes. Furan analogs also exhibited a similar selectivity.

  描述了杂环嵌入的噻吩与芳基硼酸的钯催化的氧化CH芳基化反应。发现该方法显示出高的C 5选择性，因此使得能够快速获得2，5-二取代的噻吩。呋喃类似物也表现出相似的选择性。
• Cu-catalysed direct C–H (hetero)arylation of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine to construct deep-blue-emitting luminophores
  作者：Jie Wu、Qiulin You、Jingbo Lan、Qiang Guo、Xiaoyu Li、Ying Xue、Jingsong You

  DOI：10.1039/c5ob00552c

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of 3-aryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines has been developed via Cu-catalysed direct C–H (hetero)arylation. The resulting compounds exhibit deep-blue emission with high quantum yields, photostability, and thermal stability.

  已开发出一种高效的协议，通过Cu催化的直接C-H (杂)芳基化合成3-芳基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶。所得化合物表现出深蓝色发射，具有高量子产率、光稳定性和热稳定性。