4,4'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethane-1,1-diyl)bis(benzene-1,2-diol) | 1446805-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethane-1,1-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
• 英文别名: 4-[1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]benzene-1,2-diol；4-[1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 1446805-28-2
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃O₄
• 分子量: 376.332
• InChiKey: LEHUTTHBNQXMOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸酐 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 4,4'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethane-1,1-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
  参考文献：
  名称：

  酰胺的一锅三氟甲基化功能化：三氟甲基化的双（吲哚基）芳基甲烷和三芳基甲烷的合成

  摘要：

  利用三氟甲基三甲基硅烷和取代的吲哚作为亲核试剂，已经实现了酰胺的高效且通用的一锅式三氟甲基化官能团，用于合成各种三氟甲基化的双（吲哚基）芳基甲烷。发达的反应涉及原位生成和捕获衍生自酰胺的三氟甲基化半缩醛的三氟甲基化的亚胺离子，以及各种取代的吲哚。该方法已成功地扩展到使用苯酚作为亲核试剂合成各种三氟甲基化的三芳基甲烷。此外，通过两步合成降血脂药和抗肥胖药的三氟甲基化类似物证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02161

文献信息

• Synthesis and Characterization of Fluorinated Bisphenols and Tetraphenols via a Simple One-Pot Reaction
  作者：Liming Tao、Haixia Yang、Jingang Liu、Lin Fan、Shiyong Yang

  DOI：10.1080/00397911.2012.705214

  日期：2013.9.2

  Abstract Fluorinated bisphenols and tetraphenols have been prepared by the condensation reaction of trifluoromethyl activated ketones with simple bisphenols (including catechol, resorcinol, and hydroquinone) catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid, in good yields. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to view the

  摘要 通过三氟甲磺酸催化三氟甲基活化酮与简单双酚（包括邻苯二酚、间苯二酚和对苯二酚）的缩合反应制备了氟化双酚和四酚，收率良好。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• One-Pot Trifluoromethylative Functionalization of Amides: Synthesis of Trifluoromethylated Bis(indolyl)arylmethanes and Triarylmethanes
  作者：Vinay Kumar Pandey、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02161

  日期：2017.12.1

  various substituted indoles. This method has been successfully extended to the synthesis of diverse trifluoromethylated triarylmethanes employing phenols as nucleophiles. Furthermore, the potential of the method was demonstrated via the two-step synthesis of a trifluoromethylated analog of a hypolipidemic and anti-obesity agent.

  利用三氟甲基三甲基硅烷和取代的吲哚作为亲核试剂，已经实现了酰胺的高效且通用的一锅式三氟甲基化官能团，用于合成各种三氟甲基化的双（吲哚基）芳基甲烷。发达的反应涉及原位生成和捕获衍生自酰胺的三氟甲基化半缩醛的三氟甲基化的亚胺离子，以及各种取代的吲哚。该方法已成功地扩展到使用苯酚作为亲核试剂合成各种三氟甲基化的三芳基甲烷。此外，通过两步合成降血脂药和抗肥胖药的三氟甲基化类似物证明了该方法的潜力。