3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one | 132784-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-3,5,6,7-tetrahydro-4(2H)-benzofuranone；(2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 132784-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄
• 分子量: 293.707
• InChiKey: NVQZCTRBTYDZTK-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 1-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-nitroethene 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌反应在水中高效温和地合成官能化的2,3-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  通过1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃与大底物的多米诺反应，合成官能化三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和其他四取代的2,3-二氢呋喃的有效温和方法已经报道了中等至极好的收率（高达96％）的范围和优异的非对映选择性（仅反式异构体）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.093

文献信息

• Facile Domino Access to Chiral Mono-, Bi-, and Tricyclic 2,3-Dihydrofurans
  作者：Li-Ping Fan、Ping Li、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Meng-Meng Ge、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/jo101935k

  日期：2010.12.17

  The asymmetric domino Michael-SN2 reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to α-bromonitroalkenes is described for the first time, employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. The novel transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective, which simultaneously gave the chiral tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans

  首次描述了各种1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃的不对称多米诺骨牌Michael-SN 2反应，采用金鸡纳衍生的双官能硫脲作为有机催化剂。新的转化是高度区域，化学，非对映体和对映体选择性的，同时产生具有两个邻位手性碳中心的手性三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和四取代的2,3-二氢呋喃。
• Dauzonne, Daniel; Demerseman, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1581 - 1584
  作者：Dauzonne, Daniel、Demerseman, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and mild synthesis of functionalized 2,3-dihydrofuran derivatives via domino reaction in water
  作者：Jian-Wu Xie、Ping Li、Ting Wang、Fei-Ting Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.093

  日期：2011.5

  An efficient and mild method for the synthesis of functionalized tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans, and other tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans by domino reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and α-bromonitroalkenes with a large substrate scope and excellent diastereoselectivity (only trans isomers) in moderate to excellent yield (up to 96%) has been reported.

  通过1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃与大底物的多米诺反应，合成官能化三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和其他四取代的2,3-二氢呋喃的有效温和方法已经报道了中等至极好的收率（高达96％）的范围和优异的非对映选择性（仅反式异构体）。