allyl (E,5S)-4-hydroxy-5-(trityloxy)hex-2-enoate | 1312778-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl (E,5S)-4-hydroxy-5-(trityloxy)hex-2-enoate
• 英文别名: prop-2-enyl (E,4R,5S)-4-hydroxy-5-trityloxyhex-2-enoate
• CAS: 1312778-67-8
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄
• 分子量: 428.528
• InChiKey: APBAEPHERNQONR-DEQJIFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (E,5S)-4-hydroxy-5-(trityloxy)hex-2-enoate 在 吗啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 macrosphelide E
  参考文献：
  名称：

  大分子酯A和E的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由（S）-乳酸对16元三内酯大环内酯，大环内酯A和E的对映选择性合成。合成的关键特征包括迄今未开发的衍生自乳酸的β-酮膦酸酯的使用和山口内酯化，生成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.099
• 作为产物：
  描述：

  allyl (E,5S)-4-hydroxy-5-(trityloxy)hex-2-enoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 allyl (E,5S)-4-hydroxy-5-(trityloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大分子酯A和E的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由（S）-乳酸对16元三内酯大环内酯，大环内酯A和E的对映选择性合成。合成的关键特征包括迄今未开发的衍生自乳酸的β-酮膦酸酯的使用和山口内酯化，生成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.099

文献信息

• Enantioselective total synthesis of macrosphelides A and E
  作者：Kavirayani R. Prasad、Phaneendra Gutala

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.099

  日期：2011.6

  Enantioselective synthesis of 16-membered trilactone macrolides, macrosphelide A and E from (S)-lactic acid is described. Key features of the synthesis include the utility of a hitherto unexplored β-ketophosphonate derived from lactic acid and Yamaguchi lactonization leading to the title compounds.

  描述了由（S）-乳酸对16元三内酯大环内酯，大环内酯A和E的对映选择性合成。合成的关键特征包括迄今未开发的衍生自乳酸的β-酮膦酸酯的使用和山口内酯化，生成标题化合物。