isopropyl t-butyl sulphoxide | 25432-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: isopropyl t-butyl sulphoxide
• 英文别名: 2-methyl-2-(propane-2-sulfinyl)-propane；tert-butyl isopropyl sulfoxide；tert-Butyl-isopropyl-sulfoxid；t-Butyl-isopropylsulfoxid；2-Methyl-2-propan-2-ylsulfinylpropane
• CAS: 25432-21-7
• 化学式: C₇H₁₆OS
• mdl: MFCD11707186
• 分子量: 148.269
• InChiKey: WRMMOAQTXSXZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 、 isopropyl t-butyl sulphoxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到2-hydroxy-1,1-dimethyl-2,2-bis-(p-tolyl)ethyl t-butyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的β-磺胺类药物。2,2-双-（对氟苯基）-3,3-二甲基-1,2-氧杂噻吨-2-氧化物的晶体结构

  摘要：

  通过2-羟基-烷基叔丁基亚砜的氧化环化反应制备了三个4,4-二芳基-3,3-二甲基-1,2-氧杂蒽酮2-氧化物。它们很容易分解为1,1-二芳基-2-甲基丙-1-烯，但其中两个以结晶形式分离。对4-双-（对氟苯基）-3，3-二甲基-1,2-氧杂蒽酮2-氧化物的晶体结构的测定表明，该氧杂蒽环是非平面的，其中亚硫酰氧是伪轴向取向的。

  DOI：

  10.1039/p19810001826
• 作为产物：
  描述：

  2-(异丙基硫基)-2-甲基丙烷 在 丙醇 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到isopropyl t-butyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Oxidation of Sterically Hindered Sulfides to Sulfoxides

  摘要：

  描述了一种选择性和高效的方法，用于将位阻效应较大的硫化物氧化为亚砜，该方法涉及在硫酸与异戊醇、异丙醇或叔丁醇的催化量存在下，使用过氧化氢和甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27059

文献信息

• Efficient Asymmetric Oxidation of Sulfides and Kinetic Resolution of Sulfoxides Catalyzed by a Vanadium−Salan System
  作者：Jiangtao Sun、Chengjian Zhu、Zhenya Dai、Minghua Yang、Yi Pan、Hongwen Hu

  DOI：10.1021/jo040221d

  日期：2004.11.1

  The asymmetric oxidation of sulfides to chiral sulfoxides with hydrogen peroxide in good yield and high enantioselectivity has been catalyzed very effectively by chiral vanadium−salan [N,N‘-alkyl bis(salicylamine)] complex. The salan ligand shows results superior in terms of reactivity and enantioselectivity to those of salen [N,N‘-alkylene bis(salicylideneimine)] analogue, and provides the sulfoxide

  硫化钒以高收率和高对映选择性将硫化物不对称氧化为手性亚砜已被手性钒-Salan [ N，N'-烷基双（水杨胺）]络合物非常有效地催化。所述salan配体在反应性和对映选择性方面显示出优于salen [ N，N′-亚烷基双（水杨亚基亚胺）]类似物的结果，并提供具有相反构型的亚砜。该反应的高对映选择性是不对称氧化的直接结果。还描述了钒-salan系统催化的外消旋亚砜的有效动力学拆分。
• NOVEL ANTIBACTERIAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF GRAM POSITIVE INFECTIONS
  申请人：MetCalf, III Chester A.

  公开号：US20100184649A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The compounds of the invention are particularly useful against a variety of bacteria, including resistant strains. The compounds are useful as antibacterial agents against Clostridium difficile.

  本发明涉及新型脂肽化合物，这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物作为抗菌化合物的方法。本发明的化合物特别适用于对抗各种细菌，包括耐药菌株。这些化合物可用作抗Clostridium difficile的抗菌剂。
• Carbon–sulphur bond cleavage in the reaction of benzyl and t-butyl sulphoxides with N-halogenosuccinimides
  作者：F. Jung、T. Durst

  DOI：10.1039/c39730000004

  日期：——

  Benzyl and t-butyl alkyl or aryl sulphoxides react with NBS or NCS in CHCI3–ethanol (1%) at 25° to give benzyl or t-butyl halides and ethyl esters of alkyl or aryl sulphinic acids.

  苄基和叔丁基烷基或芳基亚砜与NBS或NCS在CHCI 3-乙醇（1％）中在25°下反应，生成苄基或叔丁基卤化物和烷基或芳基亚磺酸的乙酯。
• Carbon-Sulfur Bond Cleavage in the Reaction of Alkyllithiums with Sulfoxides
  作者：T. Durst、M. J. LeBelle、Rita Van den Elzen、K.-C. Tin

  DOI：10.1139/v74-119

  日期：1974.3.1

  When sulfoxides are reacted with alkyllithiums two competing reactions can occur: (i) abstraction of an α-hydrogen to give an α-lithiosulfoxide and (ii) carbon–sulfur bond cleavage according to R1S...

  当亚砜与烷基锂反应时，会发生两个相互竞争的反应：（i）提取 α-氢以得到 α-锂硫亚砜和（ii）根据 R1S 的碳硫键断裂...
• Stereoselective conjugate additions of sulphoxide stabilised carbanions to α,β-unsaturated esters
  作者：M. Casey、A.C. Manage、L. Nezhat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82202-9

  日期：1988.1

  The reaction of lithiated alkyl t-butyl sulphoxides with α,β-unsaturated esters gives conjugate addition products in good yield, with high stereoselectivity.

  锂化烷基叔丁基亚砜与α，β-不饱和酯的反应以高收率和高立体选择性提供了共轭加成产物。