2-oxopyrrolidine-1-carbaldehyde diethyl acetal | 161564-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: 2-oxopyrrolidine-1-carbaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: N-(diethoxymethyl)-2-pyrrolidone；N-(diethoxymethyl)pyrrolidone-2；N-diethoxymethyl 2-pyrrolidinone；N-diethoxymethylpyrrolidin-2-one；N-(di-ethoxymethyl)pyrrolidone；1-(diethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 161564-41-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: JPYZHNLKMJYCHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopyrrolidine-1-carbaldehyde diethyl acetal 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl: A Useful Nitrogen-Protecting Group for Lactams and Amides

  摘要：

  用原甲酸三乙酯处理内酰胺 3a-e 和酰胺 3f，可得到 N-二乙氧基甲基取代衍生物 4a-f。此外，吲哚啉酮 3a 和 3b 可在内酰胺的 δ 位发生反应，分别得到反应产物 2 和 5。随后用三氟乙酸和 NaOH 处理，二乙氧基甲基很容易去除。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3868
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 原甲酸三乙酯 在 三氯化铝 作用下， 反应 28.0h， 以75%的产率得到2-oxopyrrolidine-1-carbaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl: A Useful Nitrogen-Protecting Group for Lactams and Amides

  摘要：

  用原甲酸三乙酯处理内酰胺 3a-e 和酰胺 3f，可得到 N-二乙氧基甲基取代衍生物 4a-f。此外，吲哚啉酮 3a 和 3b 可在内酰胺的 δ 位发生反应，分别得到反应产物 2 和 5。随后用三氟乙酸和 NaOH 处理，二乙氧基甲基很容易去除。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3868

文献信息

• The generation and trapping of organozinc carbenoids from N-diethoxymethyl amides: a new amidocyclopropanation reaction
  作者：Guillaume Bégis、David Cladingboel、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/b309887g

  日期：——

  Amidocyclopropanes are readily prepared by reaction of N-diethoxymethyl amides with alkenes in the presence of zinc amagalm, zinc chloride and chlorotrimethylsilane.

  脂肪环丙烷可以通过在锌汞齐、氯化锌和三甲基氯硅烷的存在下，使用N-二乙氧甲基酰胺与烯烃反应来方便地制备。
• Observations on the direct amidocyclopropanation of alkenes using organozinc carbenoids
  作者：William B. Motherwell、Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.027

  日期：2007.7

  A series of amidocyclopropanes were prepared by direct amidocyclopropanation of alkenes, using organozinc carbenoids generated from readily available diethoxymethylamides. The amidocyclopropanation of monosubstituted alkenes led to selective formation of the trans-amidocyclopropane in most cases, but with more substituted alkenes, the stereochemical outcome of the cyclopropanation reactions was unpredictable

  通过使用由容易获得的二乙氧基甲基酰胺产生的有机锌类胡萝卜素，通过烯烃的直接酰胺基环丙烷化制备一系列酰胺基环丙烷。在大多数情况下，单取代烯烃的酰胺基环丙烷化会导致反式-酰胺基环丙烷的选择性形成，但是在更多取代的烯烃的情况下，环丙烷化反应的立体化学结果是无法预测的。酰胺基环丙烷产物可以容易地修饰成结构上令人感兴趣的含有氨基酸或氨基醇的环丙烷。
• A Rapid Route to Aminocyclopropanes via Carbamatoorganozinc Carbenoids
  作者：Shingo Ishikawa、Tom D. Sheppard、Jarryl M. D'Oyley、Akio Kamimura、William B. Motherwell

  DOI：10.1002/anie.201304720

  日期：2013.9.16

  methyl carbamate, triethyl orthoformate, and readily available alkenes provides a highly practical preparation of protected aminocyclopropanes. The reaction proceeds with preferential cis addition to alkenes, and cleavage of the methyl carbamate gives the free aminocyclopropanes as their HI salts (see scheme).

  简单如 1,2,3：氨基甲酸甲酯、原甲酸三乙酯和容易获得的烯烃的反应提供了一种高度实用的受保护氨基环丙烷制备方法。该反应通过优先顺式加成到烯烃进行，氨基甲酸甲酯的裂解得到游离氨基环丙烷作为它们的 HI 盐（参见方案）。
• Synthesis of Lactam-containing Amido(ethoxy)methylphosphonates
  作者：M. V. Livantsov、A. A. Prishchenko、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、Ya. N. Koval'、D. P. Krut'ko

  DOI：10.1023/b:rugc.0000042441.37114.fd

  日期：2004.6

  promising ligands and biologically active compounds [1]. In the present work we propose a convenient synthesis of amido(ethoxy)methylphosphonates I containing pyrrolidone and valeroand caprolactams fragments. Hence N-diethoxymethyllactams A react with diethyl trimethylsilyl and diethyl hydrogen phosphites at 130 150 C in the presence of zinc chloride to form phosphonates I. Using diethyl trimethylsilyl phosphite

  内酰胺的有机磷衍生物作为有前景的配体和生物活性化合物受到关注[1]。在目前的工作中，我们提出了一种方便合成含有吡咯烷酮和戊内酰胺和己内酰胺片段的氨基（乙氧基）甲基膦酸酯 I。因此，N-二乙氧基甲基内酰胺 A 在氯化锌存在下于 130 150 C 与二乙基三甲基甲硅烷基和亚磷酸氢二乙酯反应形成膦酸二乙酯。低得多。
• ——
  作者：A. B. Koldobskii、V. E. Vakhmistrov、E. V. Solodova、O. S. Shilova、V. N. Kalinin

  DOI：10.1023/a:1021118204730

  日期：——