(Z)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-prop-2-en-1-ol | 126361-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-[dimethyl(phenyl)silanyl]prop-2-en-1-ol；(Z)-3-Dimethylphenylsilyl-2-propen-1-ol；(Z)-PhMe2SiCHCHCH2OH；(Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 126361-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: FVNKRUNEJXXMHC-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-prop-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到[3-[dimethyl(phenyl)silyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A 的 35 成员立体异构体库的合成：评估对肌动蛋白状态、细胞周期和肿瘤细胞生长的影响

  摘要：

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。

  DOI：

  10.1021/jo802269q
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-phenyl-[(Z)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenyl]-silane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(Z)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的（z）-巴豆基硅烷的合成和[4 + 2]环化：双链酰胺A的C1-C13片段的制备。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。具有高对映体纯度的新型手性巴豆基硅烷具有（Z）-烯烃的几何形状。试剂与醛一起参与[4 + 2]环化反应，生成立体化学互补的吡喃（相对于（E）-巴豆基硅烷），带有2,6-顺式-5,6-顺式和2,6-反式-5,6-外围功能的顺式关系。还描述了双链酰胺A的C 1 -C 13片段的立体选择性合成，突出了该环化策略。

  DOI：

  10.1021/ol050982i

文献信息

• Lewis Acid Mediated Asymmetric [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Amines. Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Jan Blid、Olaf Panknin、Pavel Tuzina、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo062178v

  日期：2007.2.1

  The first asymmetric [2,3]-sigmatropic rearrangement of achiral allylic amines has been realized by quaternization of the amines with an enantiomerically pure diazaborolidine and subsequent treatment with Et3N. The resultant homoallylic amines were obtained in good yields and excellent ee's. The observed diastereo- and enantioselectivities were rationalized by invoking a kinetically controlled process

  通过用对映体纯的二氮杂硼烷胺对胺进行季铵化并随后用Et 3 N处理，已实现了非手性烯丙基胺的第一个不对称[2,3]-σ重排。观察到的非对映体和对映体选择性通过调用动力学控制过程得以合理化，并且通过手性路易斯酸-底物复合物的NMR光谱研究获得了对该模型的支持。通过X射线晶体学分析建立了路易斯酸产物配合物的结构，并支持了所提出的机理。
• Intramolecular radical hydrosilylation — the first radical 5-endo-dig cyclisationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204879e/
  作者：Stephan Amrein、Armido Studer

  DOI：10.1039/b204879e

  日期：2002.7.11

  Intramolecular radical hydrosilylations using allyloxy- and propargyloxycyclohexadienylsilanes comprising 5-endo-trig as well as 5-endo-dig processes are presented.

  提出了使用包含5-内-trig以及5-内-dig方法的烯丙氧基-和炔丙基氧基环己二烯基硅烷的分子内自由基氢甲硅烷基化。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Alkylboranes
  作者：Yoshinori Shido、Mika Yoshida、Masahito Tanabe、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3093955

  日期：2012.11.14

  The first catalytic enantioselective allylic substitution reaction with alkylboron compounds has been achieved. The reaction between alkyl-9-BBN reagents and primary allylic chlorides proceeded with excellent γ-selectivities and high enantioselectivities under catalysis of a Cu(I)-DTBM-SEGPHOS system. The protocol produces terminal alkenes with an allylic stereogenic center branched with functionalized

  已经实现了与烷基硼化合物的第一个催化对映选择性烯丙基取代反应。在Cu(I)-DTBM-SEGPHOS体系的催化下，烷基-9-BBN试剂与伯烯丙基氯之间的反应具有优异的γ-选择性和高对映选择性。该协议产生具有烯丙基立体中心的末端烯烃，该中心带有功能化的 sp(3)-烷基基团。与γ-硅取代的烯丙基氯的反应为功能化的α-立体异构手性烯丙基硅烷的对映选择性合成提供了一种有效的策略。
• Synthesis and Radical Induced Ring Opening Reaction of 1-Trialkylsilyl-2-vinylcyclopropanes
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.1665

  日期：1990.6

  A variety of trialkylsilylvinylcyclopropanes were prepared by two different routes: (a) Cyclopropanation of 1-alkenylsilanes and (b) the reactions of 1-bromocyclopropyllithium with trimethylsilyl chloride. Radical induced ring opening reaction of these cyclopropanes were examined. 1-Dimethylphenylsilyl-2-vinylcyclopropane or 3-methyl-1-trialkylsilyl-2-vinylcyclopropane provided the corresponding homoallylic

  各种三烷基甲硅烷基乙烯基环丙烷通过两种不同的途径制备：（a）1-烯基硅烷的环丙烷化反应和（b）1-溴环丙基锂与三甲基甲硅烷基氯的反应。检查了这些环丙烷的自由基诱导的开环反应。1-二甲基苯基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或 3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用 PhSH、Ph3SnH、n-Bu3SnH 或 n-C6F13I 处理后提供相应的高烯丙基硅烷。另一方面，2-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷或2-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。
• Stabilizing effect of trialkylsilyl group on carbon radical: Radical induced ring opening of 1-trialkylsilyl-2-vinylcyclopropanes
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99375-4

  日期：——

  1-Trialkylsilyl-2-vinylcyclopropane or 3-methyl-1-trialkylsilyl-2-vinylcyclopropane provided the corresponding homoallylic silane exclusively upon treatment with PhSH, Ph3SnH, or C6F13I. On the other hand, 3-phenyl-1-trimethylsilyl-2-vinylcyclopropane or 3-acetyl-1-trimethylsilyl-2-vinylcyclopropane gave allylic silane selectively.

  1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用PhSH，Ph 3 SnH或C 6 F 13 I处理后才提供相应的均烯丙基硅烷。 1-三甲基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或3-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。