2,2'',5,5''-tetramethyl-2',5'-dihydro-3,3':4',3''-terthiophene | 198906-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,2'',5,5''-tetramethyl-2',5'-dihydro-3,3':4',3''-terthiophene
• 英文别名: 3,4-Bis(2,5-dimethylthiophen-3-YL)-2,5-dihydrothiophene；3-[4-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2,5-dihydrothiophen-3-yl]-2,5-dimethylthiophene
• CAS: 198906-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₈S₃
• 分子量: 306.517
• InChiKey: CQMCMZZVDGIOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'',5,5''-tetramethyl-2',5'-dihydro-3,3':4',3''-terthiophene 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到2,2'',5,5''-tetramethyl-3,3':4',3''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  使用 CuBr2 将 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩氧化为 3,4-二芳基噻吩：简单有效地制备 3,4-二芳基噻吩

  摘要：

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700779
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-Dimethyl-thiophen-3-yl)-2-[2-(2,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-ethanone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 生成 2,2'',5,5''-tetramethyl-2',5'-dihydro-3,3':4',3''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  使用 CuBr2 将 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩氧化为 3,4-二芳基噻吩：简单有效地制备 3,4-二芳基噻吩

  摘要：

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700779

文献信息

• Visible Light-Induced Synthesis of 3,4-Diarylthiophenes from 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes
  作者：Yu-Zhe Chen、Deng-Hui Wang、Bin Chen、Jian-Ji Zhong、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jo3006123

  日期：2012.8.17

  Using a catalytic amount of platinum(II) terpyridyl complex 3, 3,4-diarylthiophenes (2a-f) could be synthesized from 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes (1a-f) under visible light (lambda > 450 nm) irradiation in degassed CH3CN. Spectroscopic study and product analysis reveal that the reaction is initiated by photoinduced electron transfer from 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes to platinum (II) complex 3, leading to the formation of 3,4-diarylthiophenes.
• Facile Synthesis of Novel Photochromic 1,2-Diheteroaryl-Substituted Cycloalkenes by Titanium-Induced Intramolecular Coupling Reaction
  作者：Zhen-Nian Huang、Bao-An Xu、Sheng Jin、Mei-Gong Fan

  DOI：10.1055/s-1998-2129

  日期：1998.8