cyclododecanyl trimethylsilyl ether | 6221-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclododecanyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: (cyclododecyloxy)trimethylsilane；trimethylsilyloxycyclododecane；c-C12H23OTMS；Trimethylsilyloxy-cyclododecan；Cyclododecanol, TMS；cyclododecyloxy(trimethyl)silane
• CAS: 6221-91-6
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: GUWMBGFOFMRCMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1630

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclododecanyl trimethylsilyl ether 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of Secondary Trimethylsilyl Ethers to Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30431
• 作为产物：
  描述：

  环十二醇 、 六甲基二硅氮烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到cyclododecanyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide (NBS) — Selective and effective catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane and their regeneration under mild and neutral reaction conditions

  摘要：

  在室温下的二氯甲烷和无溶剂条件下，使用一定量的 N-溴代琥珀酰亚胺催化剂，通过与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行清洁高效的反应，实现了结构多样的醇和酚的三甲基硅烷化。在催化量 NBS 的存在下，在室温下的甲醇中也能有效地实现三甲基硅基醚的脱保护：N-溴代丁二酰亚胺、无溶剂、醇、酚、六甲基二硅氮烷、三甲基硅基醚、催化剂、去甲基硅烷化。

  DOI：

  10.1139/v07-029

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Efficient Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with HMDS in the Presence of a Catalytic Amount of 1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin (DBDMH) as a Safe and Cheap Industrial Chemical
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Marjan Mahboubifar

  DOI：10.1002/jccs.200700068

  日期：2007.4

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) is found to be an effective catalyst for trimethylsilylation various alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in dichloromethane at room temperature.

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 被发现是在室温下在二氯甲烷中用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 三甲基硅烷化各种醇和酚的有效催化剂。
• 1,3-Dichloro-5,5-Dimethylhydantoin (DCH) and Trichloromelamine (TCM) as Efficient Catalysts for the Chemoselective Trimethylsilylation of Hydroxyl Group with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) Under Mild Conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Kamal Amani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Roia Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1002/jccs.200900037

  日期：2009.4

  A highly convenient method for the trimethylsilylation of alcohols and phenols via treatment by hexamethyldisilazane in the presence of 1,3–dichloro‐5,5–dimethylhydantoin (DCH) and/or trichloromelamine (TCM) as a catalyst has been developed. A wide variety of hydroxyl groups were selectively protected in CH2Cl2/CH3CN under mild conditions.

  已经开发了一种非常方便的方法，用于在1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲（DCH）和/或三氯三聚氰胺（TCM）作为催化剂存在下，通过六甲基二硅氮烷进行处理，对醇和酚进行三甲基甲硅烷基化。在温和的条件下，在CH 2 Cl 2 / CH 3 CN中选择性保护了多种羟基。
• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• CONVENIENT TREMETHYLSILYLATION OF HYDROXY GROUPS WITH HEXAMETHYLDISILAZANE UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Amin Rostami、Ardeshir Khazaei、Marjan Mahboubifar、Sadegh Rahmati

  DOI：10.1080/00304940809458091

  日期：2008.6

  phenols), under essentially neutral conditions, prompted us to develop an efficient, convenient, and practical procedure for the protection of hydroxyI groups under solvent-free conditions. In continuation of our interest in the application of N-bromo compounds in organic synthesis,13 we now report the use of readily available HMDS for trimethylsilylation of alcohols and phenols in the presence catalytic

  有机合成中经常需要对羟基进行保护，其中一种常用的方法是转化为相应的甲硅烷基醚。有几种方法可用于羟基的甲硅烷基化。] 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 易于将醇、酸、胺、硫醇、酚、酰胺、硫代酰胺、磺酰胺和可烯醇化酮进行甲硅烷基化；反应的副产物氨很容易从反应介质中除去。然而，HMDS 的低硅烷化能力是其使用的主要缺点，因此各种催化剂如 (CH,),SiCl? 氯化锌，? 锆磺基苯基P K-10 蒙脱石？1, : LiClO,? H,PW,,O,,R Al(OTf),? CuSO,~5H,0,'o 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH)”已用于激活该试剂。由于不同的原因，无溶剂反应在化学过程中引起了相当大的关注。从环境安全和经济角度来看，它们是有价值的，因为后处理容易、产品收率高且反应时间通常很快。 I2 缺乏用于羟基（醇类）三甲基甲硅烷基化的简便通用方法和酚）