1-dimethylphenylsilyl-1-octene | 116487-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dimethylphenylsilyl-1-octene
• 英文别名: Dimethyl-oct-1-enyl-phenylsilane
• CAS: 116487-93-5；116488-00-7
• 化学式: C₁₆H₂₆Si
• 分子量: 246.468
• InChiKey: DWWDRNAHKGBNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylphenylsilyl-1-octene 在 三乙基硼 、 三苯基氢化锗 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-(1-octenyl)phenyldimethylsilane 、 (E)-1-dimethylphenylsilyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Et 3 B诱导Ph 3 GeH立体选择性自由基加成到乙炔中及其在烯烃异构化中的应用

  摘要：

  在Et 3 B存在的情况下，三苯基锗烷容易添加到乙炔中，分别在极好的区域和立体选择性控制下分别生成（E）-或（Z）-烯基三苯基锗烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96363-9
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 二甲基苯基乙烯基硅烷 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-dimethylphenylsilyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  含硅烯烃的复分解：VIII。烯烃复分解法合成烯基（苯基，甲基）取代的硅烷

  摘要：

  通式RCH = CHSiMe 3- n Ph n的1-Tri（苯基，甲基）甲硅烷基-1-烯烃（n = 1-3，R = C m H 2 m +1，m = 5，6，8 ，10和12; Ph）已通过一种新颖的方法制备。通过钌和铑配合物催化的乙烯基三（苯基，甲基）硅烷与1-烯烃和苯乙烯的非常有效的交叉复分解反应。反应混合物中过量十倍的1-烯烃以高达90％的高收率（进而转化为乙烯基硅烷）得到了立体定向的1-三（苯基，甲基）甲硅烷基-1-烯烃（主要为E-异构体）。产物通过光谱鉴定（IR，拉曼，1H，13 C NMR和GC-MS）方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80234-3

文献信息

• A Ligand-Free Pt₃Cluster Catalyzes the Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes with up to 10⁶Turnover Frequencies
  作者：Miguel A. Rivero-Crespo、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201605520

  日期：2017.1.31

  The Pt‐catalyzed hydrosilylation of alkynes is the procedure of choice to obtain vinylsilanes, and is claimed to be the most relevant application of Pt in organic synthesis. More than half a century after its discovery, only β‐vinylsilanes (anti‐Markovnikov addition) are obtained with simple Pt catalysts, whereas α‐vinylsilanes (Markovnikov addition) remain elusive compounds. Here the catalysis of

  炔烃的Pt催化氢化硅烷化是获得乙烯基硅烷的选择程序，据称是Pt在有机合成中最相关的应用。发现后半个多世纪，仅使用简单的Pt催化剂即可获得β-乙烯基硅烷（抗-Markovnikov加成），而α-乙烯基硅烷（Markovnikov加成）仍是难以捉摸的化合物。在此，Pt 3催化末端炔烃的马尔科夫尼科夫氢化硅烷化据报道，以百万分之几的数量聚集成团，可以以合理的分离产率得到各种α-乙烯基硅烷，其周转频率可以达到每小时一百万。此外，这些α-乙烯基硅烷在充分建立的CC键形成级联反应中具有反应性，其中相应的β-异构体不具有反应性。除了其效率和合成用途外，该催化体系还很好地说明了催化金属的逐原子聚集如何导致给定反应具有不同的选择性。