3-(azepan-1-yl)-3-oxopropanenitrile | 15029-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 3-(azepan-1-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 1-cyanoacetyl-azepane；N-Cyanacetyl-hexahydroazepin
• CAS: 15029-31-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: RQFYTYZQYOWZRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-77 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azepan-1-yl)-3-oxopropanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [4-(azepan-1-ylmethyl)oxan-4-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydro-N-(2,2-disubstituted-3-aminopropyl) heterocycles as potentially bioactive compounds and fragments for combinatorial chemistry

  摘要：

  摘要：描述了一种新的制备perhydro-­N-(2,2-二取代-3-氨基丙基)杂环化合物的方法，该方法可通过简单的程序获得大量相应衍生物，产率高至中等。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0093
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 氰乙酸乙酯 反应 50.0h， 生成 3-(azepan-1-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydro-N-(2,2-disubstituted-3-aminopropyl) heterocycles as potentially bioactive compounds and fragments for combinatorial chemistry

  摘要：

  摘要：描述了一种新的制备perhydro-­N-(2,2-二取代-3-氨基丙基)杂环化合物的方法，该方法可通过简单的程序获得大量相应衍生物，产率高至中等。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0093

文献信息

• Switchable Synthesis of 4,5-Functionalized 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Triazoles from 2-Cyanothioacetamides under Diazo Group Transfer Conditions
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Kristina A. Galata、Tetyana V. Beryozkina、Mikhail S. Novikov、Vera S. Berseneva、Oleg S. Eltsov、Albert T. Lebedev、Pavel A. Slepukhin、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02736

  日期：2017.4.21

  3-thiadiazoles and 1,2,3-triazoles from 2-cyanothioacetamides and sulfonyl azides is described. Under diazo transfer conditions in the presence of a base in an aprotic solvent 2-cyanothioacetamides operating as C–C–S building blocks produce 5-amino-4-cyano-1,2,3-thiadiazoles exclusively. The use of alkoxide/alcohol system completely switches the reaction course due to the change of one of the reaction centers

  描述了由2-氰基硫代乙酰胺和磺酰基叠氮化物高产率地进行溶剂基控制的，无过渡金属的4,5-官能化的1,2,3-噻二唑和1,2,3-三唑的合成。在重氮转移条件下，在非质子传递溶剂中存在碱的情况下，用作C–C–S结构单元的2-氰基硫代乙酰胺仅产生5-氨基-4-氰基-1,2,3-噻二唑。由于2-氰基硫代乙酰胺（CC-N结构单元）中一个反应中心的变化，使用醇盐/醇系统可以完全改变反应过程，从而形成5-磺酰胺基1,2,3。 -三唑-4-碳硫代酰胺钠盐为唯一产品​​。后者是5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-羧酰亚胺的良好前体，其在天然质子介质中或在酸性条件下发生于康福斯类型的重排。
• Synthesis and study of antiaggregative and hypotensive activity of condensed isoquinoline derivatives
  作者：A. G. Mikhailovskii、B. Ya. Syropyatov、V. S. Shklyaev、Yu. P. Timofeeva、A. V. Dolzhenko

  DOI：10.1007/bf02465771

  日期：1998.8

  Previously we have studied the antiaggregative properties of some aromatic phenanthridine derivatives [I]. The other condensed compounds of the isoquinoline series, such as benzo[f]isoquinolines and hydrogenated phenanthridines, are less studied in this respect [2 -4] . As is known, the presence of isoquinoline fragment in a molecule favors manifestations of the hypotensive activity [5, 6]. The purpose

  之前我们研究了一些芳族菲啶衍生物的抗聚集特性 [I]。异喹啉系列的其他缩合化合物，如苯并[f]异喹啉和氢化菲啶，在这方面的研究较少[2 -4]。众所周知，分子中异喹啉片段的存在有利于降低血压活动的表现[5, 6]。这项工作的目的是研究一些缩合异喹啉衍生物的抗聚集和假设特性，包括苯并 [f] 异喹啉和氢化菲 [7]。为此，我们使用 Ritter 环缩合工艺合成了一系列 1,2-二氢苯并 [f] 异喹啉。最初的化合物是 2methyl1-(1-naphthyl)-2-propanol (I) [2] 和各种腈。从下面的方案可以看出，根据所使用的特定腈，环化产物在 4 位包含不同的基团：甲基（化合物 II）、氯甲基（IVa）、苄基（IVb-IVd）、13-氨基乙基（Va-Vd）[8] 或氨基羰基甲基(酰胺 Via, VIb) [6, 9, 10]。氢化菲啶衍生物（VIIa 和 ViIb）如别处所
• Tandem Knoevenagel Condensation and Intramolecular Cycloaddition Reactions of 2-Azidobenzaldehydes with 2-Cyanoacetamides in the Synthesis of 4-Thiocarbamoyltetrazolo-[1,5-a]Quinolines
  作者：Valeriy O. Filimonov、Vladimir T. Abaev、Tetyana V. Beryozkina、Kristina A. Galata、Pavel A. Slepukhin、Maria A. Kostenko、Vera S. Berseneva

  DOI：10.1007/s10593-016-1954-z

  日期：2016.9

  The reaction of 2-azidobenzaldehydes with 2-thioamides of cyanoacetic acid proceeds without a solvent and base at 80–90°C selectively by one of the possible routes to form tetrazolo[1,5-a]quinolines. The proposed mechanism of the reaction involves the Knoevenagel condensation and subsequent intramolecular [3+2] cycloaddition of the azide group at the C≡N bond of an intermediate acrylonitrile.

  2-叠氮基苯甲醛与氰基乙酸的2-硫酰胺的反应在没有溶剂和碱的情况下，通过一种可能的方法，在80-90°C下选择性地形成四唑并[1,5- a ]喹啉。所提出的反应机理涉及在中间丙烯腈的C≡N键上叠氮化物基的Knoevenagel缩合和随后的分子内[3 + 2]环加成。
• [EN] CYCLOALKYL OR HETEROCYCLYL PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ CYCLOALKYLE OU HÉTÉROCYCLYLE DE PYRAZOLOPYRIDINE<br/>[JA] シクロアルキル又はヘテロシクリルピラゾロピリジン誘導体
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2015087995A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  　優れたＬＣＡＴ活性化作用を有し、動脈硬化症、動脈硬化性心疾患、冠状動脈性心疾患（心不全、心筋梗塞、狭心症、心虚血、心血管障害及び血管形成性再狭窄を含む）、脳血管疾患（脳卒中及び脳梗塞を含む）、末梢血管疾患（糖尿病血管合併症を含む）、脂質異常症、低ＨＤＬコレステロール血症、高ＬＤＬコレステロール血症、又は、腎疾患の治療剤又は予防剤、特に、抗動脈硬化剤の有効成分として有用な式（Ｉ） ［式中、Ｒは、置換されてよい、Ｃ６－８シクロアルキル基、Ｃ６－８シクロアルケニル基又は４～７員ヘテロシクリル基である。］で表される化合物、又はその薬理上許容される塩。
• Synthesis of perhydro-<i>N</i>-(2,2-disubstituted-3-aminopropyl) heterocycles as potentially bioactive compounds and fragments for combinatorial chemistry
  作者：Sargis S. Hayotsyan、Gevorg G. Mkryan、Asya A. Aghekyan、Gagik S. Melikyan

  DOI：10.1515/hc-2012-0093

  日期：2012.10.1

  A new method for the preparation of perhydro-­N-(2,2-disubstituted-3-aminopropyl) heterocycles that allows to obtain a large variety of corresponding derivatives with high to moderate yields using simple procedures is described.

  摘要：描述了一种新的制备perhydro-­N-(2,2-二取代-3-氨基丙基)杂环化合物的方法，该方法可通过简单的程序获得大量相应衍生物，产率高至中等。