2,5-diphenylthiophene-1-oxide | 163083-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-diphenylthiophene-1-oxide
• 英文别名: 2,5-Diphenylthiophene 1-oxide
• CAS: 163083-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: LZGCHLCGXJOZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛四烯 、 2,5-diphenylthiophene-1-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到1,4,9,12-tetraphenyltetraphenylene
  参考文献：
  名称：

  合成功能化四苯并[8]环的通用方法

  摘要：

  通过Diels-Alder /氧化环脱氢方法成功合成了马鞍形分子四苯并[8]环的功能化衍生物。该方法改进了我们先前报道的合成方法，以更有效的方式从易得的起始原料中提供了同时包含富电子和贫电子官能团的产物。介绍并简要讨论了由于引入此功能而产生的光电效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02244
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基噻吩 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2,5-diphenylthiophene-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩S-氧化物：制备简便，首先完整的结构表征和其中的2,5-二苯基噻吩-1-氧化物的意外二聚化

  摘要：

  H 2 O 2在CF 3 CO 2 H–CH 2 Cl 2中用H 2 O 2氧化2,5-二取代的噻吩和苯并噻吩似乎是一种获得相应反应性亚砜的简便方法。用于制备2,5-二苯噻吩-1-氧化物，这是第一种在晶体学上具有充分结构特征的噻吩氧化物，并建立了噻吩环的非平面结构。还观察到该亚砜的意外的脱氢二聚体的形成。

  DOI：

  10.1039/c39950000473

文献信息

• Thiophene 1-oxides.<b>V</b>. Comparison of the crystal structures and thiophene ring aromaticity of 2,5-diphenylthiophene, its sulfoxide and sulfone
  作者：Pascale Pouzet、Irene Erdelmeier、Daria Ginderow、Patrick M. Dansette、Daniel Mansuy、Jean-Paul Mornon

  DOI：10.1002/jhet.5570340530

  日期：1997.9

  as well as the comparative study of the crystal structures of 2,5-diphenylthiophene, 1, its sulfoxide 2 and sulfone 3 obtained by X-ray diffraction. This work represents the first experimental study of a complete heterocyclic series, including a thiophene derivative, and the corresponding sulfoxide and sulfone. On the basis of the geometrical parameters, the first unequivocal experimental parameters

  报告了2,5-二苯噻吩1-氧化物（2）的详细制备方法以及2,5-二苯噻吩1，其亚砜2和砜3的晶体结构的比较研究。通过X射线衍射获得。这项工作代表了一个完整的杂环系列（包括噻吩衍生物以及相应的亚砜和砜）的首次实验研究。根据几何参数，即为噻吩1氧化物衍生物获得的第一个明确的实验参数，我们还研究了当将硫原子氧化为亚砜和砜时噻吩环的芳香特性的演变。还计算了这三种化合物的Paolini的键序以及Julg和Francois的芳香指数，并与先前通过半经验或从头算的相关噻吩衍生物计算的结果进行了比较。方法[6]，[7]。所有检查的数据均显示，尽管2,5-二苯噻吩1-氧化物2的噻吩环不具有平面性，但其p电子仍能表现出一定的离域性，这表明一定程度的芳香性低于噻吩1的芳香性。比砜中3。
• A one-pot method for the preparation of 2,5-diarylthiophene-1-oxides from arylacetylenes
  作者：Robert W. Miller、Nicholas J. Dodge、Adam M. Dyer、Eleanor M. Fortner-Buczala、Adam C. Whalley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.051

  日期：2016.4

  2,5-Diarylthiophene-1-oxides have been prepared from readily available arylacetylene precursors via zirconacyclopentadiene intermediates. The isolated yields of the desired thiophene-1-oxides are comparable to those obtained from the oxidation of thiophene derivatives while avoiding the formation of over-oxidation products. Furthermore, this route offers broader versatility than commonly used methods

  2，5-二芳基噻吩-1-氧化物已由易得的芳基乙炔前体经氧化锆环戊二烯中间体制备。所需的噻吩-1-氧化物的分离产率与通过氧化噻吩衍生物获得的产率相当，同时避免了过氧化产物的形成。此外，通过提供配备有供电子或吸电子基团的产物，且分离产物的收率变化很小，该途径比常用方法具有更广泛的通用性。最后，该策略提供了获得含有与氧化条件不相容的官能团的产物的途径。
• Thiophene S-oxides: convenient preparation, first complete structural characterization and unexpected dimerization of one of them, 2,5-diphenylthiophene-1-oxide
  作者：Pascale Pouzet、Irene Erdelmeier、Daria Ginderow、Jean-Paul Mornon、Patrick Dansette、Daniel Mansuy

  DOI：10.1039/c39950000473

  日期：——

  Oxidation of 2,5-disubstituted thiophenes and benzothiophenes by H2O2 in CF3CO2H–CH2Cl2 appears a convenient method to access the corresponding reactive sulfoxides; it is used to prepare 2,5-diphenylthiophene-1-oxide, which is the first thiophene oxide to be fully structurally characterised crystallographically and the nonplanar structure of the thiophene ring is established; formation of an unexpected

  H 2 O 2在CF 3 CO 2 H–CH 2 Cl 2中用H 2 O 2氧化2,5-二取代的噻吩和苯并噻吩似乎是一种获得相应反应性亚砜的简便方法。用于制备2,5-二苯噻吩-1-氧化物，这是第一种在晶体学上具有充分结构特征的噻吩氧化物，并建立了噻吩环的非平面结构。还观察到该亚砜的意外的脱氢二聚体的形成。
• General Method for the Synthesis of Functionalized Tetrabenzo[8]circulenes
  作者：Robert W. Miller、Summer E. Averill、Stephen J. Van Wyck、Adam C. Whalley

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02244

  日期：2016.12.2

  the saddle-shaped molecule tetrabenzo[8]circulene were successfully synthesized through a Diels–Alder/oxidative cyclodehydrogenation approach. This methodology improves on our previously reported synthesis, affording products containing both electron-rich and electron-poor functional groups from readily available starting materials in a more efficient manner. The optoelectronic effects that result from

  通过Diels-Alder /氧化环脱氢方法成功合成了马鞍形分子四苯并[8]环的功能化衍生物。该方法改进了我们先前报道的合成方法，以更有效的方式从易得的起始原料中提供了同时包含富电子和贫电子官能团的产物。介绍并简要讨论了由于引入此功能而产生的光电效应。