2-(2-butyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 34575-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(2-butyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(sec-butyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline；2-sec-Butyl-4,4-dimethyl-oxazolin (2)；2-sec-butyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole；2-butan-2-yl-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 34575-26-3
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: VGNQBEUUFOIPJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-戊烯 、 2-(2-butyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 生成 3,6,8,8-tetramethyl-nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lion,C.; Dubois,J.-E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1875 - 1878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-hexa-2,3-dienenitrile 反应 0.67h， 生成 2-(2-butyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Fomum, Z. Tanee; Nkengfack, A. Ephrem; Mpango, George W. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 3, p. 901 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese de cetones aliphatiques encombrees
  作者：C. Lion、J.E. Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93497-0

  日期：1973.1

  4-dimethyl-2-oxazolines, 4, after hydrolysis of the intermediate enamine. Alkylation of the latter also permits the synthesis of α,α,α-trisubstituted ketones. α,α-Disubstituted ketones have been prepared by addition of organometallic reagents to 4,4-dimethyl-2-oxazolinium salts, 6. The efficiency of this method has been compared to that of other currently used methods.

  α，α-二取代的酮由中间体烯胺水解后有机锂化合物与取代的4,4-二甲基-2-恶唑啉4反应生成。后者的烷基化还允许合成α，α，α-三取代的酮。通过将有机金属试剂添加到4,4-二甲基-2-恶唑啉鎓盐6中，可以制备出α，α-二取代的酮。已将该方法的效率与其他当前使用的方法进行了比较。
• Site-Selective Aliphatic C−H Silylation of 2-Alkyloxazolines Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Kazumasa Kon、Hiroyuki Suzuki、Kosuke Takada、Yoshihito Kohari、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe、Miki Murata

  DOI：10.1002/cctc.201600312

  日期：2016.7.6

  The Ru‐catalyzed dehydrogenative silylation of 2‐alkyloxazolines with 1,1,1,3,5,5,5‐heptamethyltrisiloxane took place site‐selectively at methyl C(sp3)−H bonds located γ to the nitrogen atom of the oxazolyl groups. Pyridine and pyrazole rings could also be used as a directing group. A catalytic mechanism based upon successive σ‐bond metathesis is proposed.

  1,1,1,1,3,5,5,5,5-庚甲基三硅氧烷的Ru催化2-烷基恶唑啉的脱氢甲硅烷基化反应选择性地发生在位于恶唑基氮原子γ处的甲基C（sp 3）-H键上组。吡啶和吡唑环也可以用作指导基团。提出了基于连续σ键复分解的催化机理。
• Oxazoline-mediated highly stereoselective synthesis of α,β-substituted-β-aminoalkanamides, potential precursors of unnatural β2,2,3-amino acids
  作者：Vito Capriati、Leonardo Degennaro、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.032

  日期：2007.12

  easily transformed into β-amino alkanamides 5 under reductive conditions, whereas acidic hydrolysis with trifluoroacetic acid (TFA) furnishes high yields of β-phenylamino alkanamides 6 via a cumene hydroperoxide-type rearrangement. Derivatives 5 and 6 provide a backbone of potentially useful unnatural β2,2,3-amino acids.

  α-锂化-2-烷基-2-恶唑啉1 - Li与脂族，芳族和杂芳族N-枯基硝酮的反应导致N-枯基-1,6-二氧杂-2,9-二氮杂螺的立体选择性形成[4] ，4]壬烷3与羟氨基衍生物4平衡。这样的平衡混合物可以在还原条件下容易地转化为β-氨基链烷酰胺5，而通过三氟乙酸（TFA）的酸性水解通过枯烯氢过氧化物类型的重排提供了高产率的β-苯基氨基链烷酰胺6。导数5和6提供潜在有用的非天然β2，2，3-氨基酸的骨架。
• Feuer, Henry; Bevinakatti, Hanamanthsa S.; Luo, Xuan-Gan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 825 - 832
  作者：Feuer, Henry、Bevinakatti, Hanamanthsa S.、Luo, Xuan-Gan

  DOI：——

  日期：——
• Lion,C.; Dubois,J.-E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2673 - 2676
  作者：Lion,C.、Dubois,J.-E.

  DOI：——

  日期：——