3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-amine | 918871-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: 3-triethylsilylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 918871-50-8
• 化学式: C₉H₁₉NSi
• 分子量: 169.342
• InChiKey: CHRUGTCRERSYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-amine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 tert-butyl 5-(3-{[2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-amino)ethyl]carbamoyl}-N-(prop-2-yn-1-yl)-5-{[3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]carbamoyl}benzamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  多肽固相合成的三正交支架

  摘要：

  开发了三个三脚架支架，并通过固相合成对同一支架上的三种不同肽的逐步合成进行了测试。这种在中央核心上带有三种不同肽的化合物可以模仿大蛋白，并在调节蛋白与蛋白的相互作用中找到应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800601
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 炔丙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以79%的产率得到3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于生物应用的多功能三功能支架的开发

  摘要：

  我们描述了由三个炔丙胺部分衍生的均苯三甲酸的平面核心构建的三功能支架的合成。支架通过氟化烷基间隔臂的羧基连接到固相树脂上。用三乙基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基部分对两个炔基进行正交保护，通过在两亲性 ChemMatrix 树脂上使用固相合成，可以模块化和有效地衍生出具有三种不同叠氮化物的支架。我们表明，氟标记可用于在从树脂上裂解后通过 19F NMR 光谱分析来量化含氟化合物的含量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500255

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Library of Trifunctional Scaffold-Derived Compounds as Modulators of the Insulin Receptor
  作者：Benjamin Fabre、Jan Pícha、Václav Vaněk、Irena Selicharová、Martina Chrudinová、Michaela Collinsová、Lenka Žáková、Miloš Buděšínský、Jiří Jiráček

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00132

  日期：2016.12.12

  We designed a combinatorial library of trifunctional scaffold-derived compounds, which were derivatized with 30 different in-house-made azides. The compounds were proposed to mimic insulin receptor (IR)-binding epitopes in the insulin molecule and bind to and activate this receptor. This work has enabled us to test our synthetic and biological methodology and to prove its robustness and reliability

  我们设计了三功能支架衍生化合物的组合库，这些化合物是用30种不同的内部叠氮化物衍生化的。建议该化合物模拟胰岛素分子中与胰岛素受体（IR）结合的表位，并结合并激活该受体。这项工作使我们能够测试我们的合成和生物学方法，并证明其对于三官能支架衍生化合物的固相合成和组合文库测试的稳健性和可靠性。我们的努力导致发现了两种化合物，它们能够弱诱导IR的自磷酸化并在0.1 mM浓度下弱结合至该受体。尽管取得了这些温和的生物学结果，这些结果充分证明了调节蛋白质间相互作用的众所周知的困难，这项研究代表了针对IR的独特例子，该IR是为这一目的专门设计和合成的一组非肽化合物。我们相信这项工作可以为基于支架结构的下一代胰岛素模拟物的开发打开新的视野。
• Chemical synthesis of dual labeled proteins via differently protected alkynes enables intramolecular FRET analysis
  作者：Gosuke Hayashi、Naoki Kamo、Akimitsu Okamoto

  DOI：10.1039/c7cc02612a

  日期：——

  We report a novel method for multisite protein conjugation by setting differently silyl-protected alkynes as conjugation handles, which can remain intact through the whole synthetic procedure and provide sequential and orthogonal conjugation. This strategy enables efficient preparation of a dual dye-labeled protein and structural analysis via an intramolecular FRET mechanism.

  我们通过设置不同的甲硅烷基保护的炔烃作为共轭处理，报告了一种多位点蛋白质共轭的新方法，该方法可以在整个合成过程中保持完整，并提供顺序和正交的共轭。该策略能够通过分子内FRET机制高效制备双染料标记的蛋白质并进行结构分析。
• Synthesis of Single-Chain Sugar Arrays
  作者：Nathalie Baradel、Sébastien Fort、Sami Halila、Nezha Badi、Jean-François Lutz

  DOI：10.1002/anie.201209052

  日期：2013.2.18

  Polymers that toe the line: Well‐defined linear polystyrene chains containing precisely positioned hexose moieties (mannose, galactose, and N‐acetylglucosamine) were synthesized by a sequence‐controlled polymerization approach followed by a series of site‐selective modification steps. Such multifunctional single‐chain hexose arrays associate specifically with complementary lectins (see picture).

  沿线的聚合物：通过顺序控制的聚合方法，然后进行一系列的位点选择性修饰步骤，合成了定义精确的线性聚苯乙烯链，其中含有精确定位的己糖部分（甘露糖，半乳糖和N-乙酰氨基葡萄糖）。这种多功能单链己糖阵列可与互补的凝集素特异性结合（参见图片）。
• Click à la carte: robust semi-orthogonal alkyne protecting groups for multiple successive azide/alkyne cycloadditions
  作者：Ibai E. Valverde、Agnès F. Delmas、Vincent Aucagne

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.093

  日期：2009.9

  We herein describe an in-depth screening and systematic comparison of five classical silyl alkyne protective groups, to evaluate their potential in the context of multiple successive copper (I)-catalyzed alkyne-azide cycloadditions (CuAAC). We confirm the relative sensitivity of TMS, especially under CuAAC conditions. The relative robustness of its higher analogues, and the discovery of mild silver-catalyzed deprotection conditions selective for TES compared to DPS or TIPS allowed us to design a strategy allowing three successive CuAAC on a single scaffold, as we have illustrated by the synthesis of a tris-triazolo model compound. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Development of a Versatile Trifunctional Scaffold for Biological Applications
  作者：Václav Vaněk、Jan Pícha、Benjamin Fabre、Miloš Buděšínský、Martin Lepšík、Jiří Jiráček

  DOI：10.1002/ejoc.201500255

  日期：2015.6

  We describe the synthesis of a trifunctional scaffold constructed from a planar core of trimesic acid derivatized with three propargylamine moieties. The scaffold was attached to a solid-phase resin through the carboxylic group of a fluorinated alkyl spacer arm. The orthogonal protection of two of the alkyne groups with triethylsilyl and triisopropylsilyl moieties enabled modular and efficient derivatization

  我们描述了由三个炔丙胺部分衍生的均苯三甲酸的平面核心构建的三功能支架的合成。支架通过氟化烷基间隔臂的羧基连接到固相树脂上。用三乙基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基部分对两个炔基进行正交保护，通过在两亲性 ChemMatrix 树脂上使用固相合成，可以模块化和有效地衍生出具有三种不同叠氮化物的支架。我们表明，氟标记可用于在从树脂上裂解后通过 19F NMR 光谱分析来量化含氟化合物的含量。