sec-butyl propanoyloxymethyl carbonate | 133217-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: sec-butyl propanoyloxymethyl carbonate
• 英文别名: butan-2-yloxycarbonyloxymethyl propanoate
• CAS: 133217-87-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: GFPGFNMSICUKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-propanoyloxymethyl S-ethyl carbonothioate 在 三氟化硼乙醚 磺酰氯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 sec-butyl propanoyloxymethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Acyloxymethyl Carbonochloridates. New Intermediates in Prodrug Synthesis

  摘要：

  已通过四步反应从氯甲基碳酰氯3合成了一系列稳定的乙酰氧甲基碳酰氯化合物7。以丙酰氧甲基碳酰氯7c作为模型化合物，对每一步反应进行了优化（总产率为64%）。二乙醚-三氟化硼催化硫代碳酸酯6cc通过硫酰氯氯化转化为碳酰氯7c。介绍了7c对含有羟基或氨基的少数化合物的酰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27124

文献信息

• Aryloxymethylcarbonochloridate ester intermediates for use in
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik

  公开号：US05401868A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  The present invention relates to hitherto unknown intermediate of formula, in which R.sub.1 stands for hydrogen or a straight or branched aliphatic C.sub.1 -C.sub.20 carbon chain or an aryl or aralkyl group, aryl and "ar" meaning an aromatic or heterocyclic, 5- or 6-membered ring substituent containing 1 or 2 hetero atoms selected among O, S and N, R.sup.1 optionally being further substituted, and its chain being interrupted by hetero atoms like oxygen, or by carbonyl group(s); and R.sup.3 stands for hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl. The present intermediates can be used in a one step method for producing prodrugs of formula, where D-H =drug itself.

  本发明涉及到迄今为止未知的一种中间体，其化学式为，其中R.sub.1代表氢或直链或支链的脂肪族C.sub.1-C.sub.20碳链或芳基或芳基烷基，芳基和“芳”表示含有1个或2个在O、S和N中选择的杂原子的芳香或杂环5-或6元环取代基，R.sup.1可选择进一步取代，其链被氧等杂原子或羰基打断；而R.sup.3代表氢或C.sub.1-C.sub.3烷基。这些中间体可以用于一步法制备化学式的前药，其中D-H=药物本身。
• Acyloxymethyl Carbonochloridates. New Intermediates in Prodrug Synthesis
  作者：Michael Folkmann、Frantz J. Lund

  DOI：10.1055/s-1990-27124

  日期：——

  The synthesis of a number of stable acyloxymethyl carbonochloridates 7 has been accomplished in four steps from chloromethyl carbonochloridate 3. Each step has been optimized with propanoyloxymethyl carbonochloridate 7c as a model compound (64% overall yield). Diethyl ether-boron trifluoride catalyzes the conversion of carbonothioate 6cc to the carbonochloridate 7c by chlorination with sulfuryl chloride. Acylation of a few compounds containing hydroxy or amino groups by 7c is described.

  已通过四步反应从氯甲基碳酰氯3合成了一系列稳定的乙酰氧甲基碳酰氯化合物7。以丙酰氧甲基碳酰氯7c作为模型化合物，对每一步反应进行了优化（总产率为64%）。二乙醚-三氟化硼催化硫代碳酸酯6cc通过硫酰氯氯化转化为碳酰氯7c。介绍了7c对含有羟基或氨基的少数化合物的酰化反应。