benzyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate | 1101177-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: benzyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate
• CAS: 1101177-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: DUQMRUBNHQLYFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate 在 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl 1'-(4-(benzyloxycarbonylamino)-2-fluorophenyl)-2-oxa-3-azaspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,4'-piperidine]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological studies of novel spiropiperazinyl oxazolidinone antibacterial agents using a spirocyclic diene derived acylnitroso Diels−Alder reaction

  摘要：

  Several novel oxazolidinone antibiotics with a spiropiperazinyl substituent at the 4'-position of the phenyl ring were synthesized through nitroso Diels-Alder chemistry and the in vitro antibacterial activities were evaluated against various Gram-positive bacteria (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis), Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) and mycobacteria (Mycobacterium vaccae, Mycobacterium tuberculosis). Analogs (8a and 12) were active against selected drug resistant microbes, like methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin-resistant enterococci (VRE) and had no mammalian toxicity in a Hep-2 cellular assay (CC50 > 100 mu M). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.026
• 作为产物：
  描述：

  双二氯乙基胺基甲酸苄酯 、 环戊二烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到benzyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基 Diels-Alder 反应合成新的螺碳环核苷类似物

  摘要：

  N -Cbz-和Boc-保护的螺环二烯通过环戊二烯的二烷基化制备。这些二烯在一系列亚氨基亚硝基 Diels-Alder 反应中有效偶联，以产生一系列新的螺环加合物。这些加合物的氢解提供了新的螺环，其中包含用于进一步功能化的多个手柄。此外，螺环加合物的立体控制二羟基化和还原裂解为新型螺环碳环核苷类似物的合成和衍生化提供了多功能支架。

  DOI：

  10.1021/ol802553g

文献信息

• Catalytic Enantioselective Nitroso Diels–Alder Reaction
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11273

  日期：2015.12.23

  The nitroso Diels-Alder (NDA) reaction is an attractive strategy for the synthesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazines and 1-amino-4-hydroxy-2-ene derivatives. Herein we report the Cu(I)-DTBM-Segphos catalyzed asymmetric intermolecular NDA reaction of variously substituted cyclic 1,3-dienes using highly reactive nitroso compounds derived from pyrimidine and pyridazine derivatives. In most of the cases studied

  亚硝基狄尔斯-阿尔德 (NDA) 反应是合成 3,6-二氢-1,2-恶嗪和 1-氨基-4-羟基-2-烯衍生物的有吸引力的策略。在此，我们报告了 Cu(I)-DTBM-Segphos 使用衍生自嘧啶和哒嗪衍生物的高反应性亚硝基化合物催化各种取代的环状 1,3-二烯的不对称分子间 NDA 反应。在大多数研究的情况下，环加合物以高产率（高达 99%）获得，具有非常高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达区域选择性 > 99:1、dr > 99:1 和 >99% ee)。作为该方法的应用，完成了 conduramine A-1 和 narciclasine 的正式合成。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Norbornenoquinones via C(sp²)–H Alkylation
  作者：Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03168

  日期：2016.12.2

  The enantioselective Diels–Alder (DA) reaction with monosubstituted p-benzoquinones is an unmet challenge. A new approach for the enantioselective synthesis of monosubstituted quinone-DA adducts is presented based on C(sp2)–H alkylative desymmetrization of meso-DA adducts. Catalyzed by a tertiary amino-thiourea derivative, this reaction utilizes nitroalkanes as the alkylating agents and generates densely

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。
• Design of Nitroso-Modified Naphthylene-Based Fluorophores as Photoactivatable Bioorthogonal Turn-On Probes
  作者：Yulin Tian、Hong Yang、Xiang Li、Yongcheng Wang、Yu Teng、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01226

  日期：2021.5.7

  either photochemically or spontaneously transformed into highly fluorescent rearrangement products with remarkable photophysical properties including significant fluorescence enhancement, large Stokes shift, high fluorescence quantum yield, superior photostability, and distinct solvatochromic effect. This strategy is suitable for selective labeling of diene-modified proteins and visualizing specific organelles

  我们报道了一系列亚硝基修饰的萘基荧光团作为新型生物正交荧光开启探针。来自亚硝基二烯 Diels-Alder 反应的环加合物可以通过光化学或自发转化为高荧光重排产物，具有显着的光物理性质，包括显着的荧光增强、大斯托克斯位移、高荧光量子产率、优异的光稳定性和明显的溶剂化变色效应。该策略适用于选择性标记二烯修饰的蛋白质，并在免洗条件下对活哺乳动物细胞中的特定细胞器进行可视化。
• Copper(<scp>i</scp>)/TF-BiphamPhos catalyzed asymmetric nitroso Diels–Alder reaction
  作者：Jun Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c6cc09587a

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Nitroso Diels-Alder reactions of 6-methyl-2-nitroso pyridine with various 1,3-dienes were successfully developed with Cu(I)/(S)-TF-BiphamPhos complex as the catalyst. For most of the cyclic dienes, the synthetically...

  以Cu（I）/（S）-TF-BiphamPhos络合物为催化剂，成功开发了6-甲基-2-亚硝基吡啶与各种1,3-二烯的高效对映选择性亚硝基Diels-Alder反应。对于大多数环状二烯，合成...
• 荧光探针及其制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN111423430A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了一种荧光探针及其制备方法，该制备方法包括如下步骤：将亚硝基或者羟胺基取代的芳香化合物与1,3‑二烯化合物置于溶剂中，反应15分钟至4小时；真空除去所述溶剂，再通过柱色谱方式分离得到荧光探针分子。本发明提供的荧光探针是一种能够进行原位特异性识别的荧光探针，与现有的荧光探针相比，本发明的荧光探针分子合成所需原料成本低，制备工艺简单，荧光发光性质稳定，信噪比高。