but-3-en-1-yn-1-yltriisopropylsilane | 1029145-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: but-3-en-1-yn-1-yltriisopropylsilane
• 英文别名: but-3-en-1-ynyl-triisopropyl-silane；But-3-en-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1029145-97-8
• 化学式: C₁₃H₂₄Si
• 分子量: 208.419
• InChiKey: NMBPVECFQJQONH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yn-1-yltriisopropylsilane 在 Grubbs catalyst third generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1-isobutyl-5-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocycles from Chromium Aminocarbenes

  摘要：

  The initial [2 + 2]-cycloadduct between a chromium aminocarbene and a tethered alkene undergoes a beta-hydrogen elimination very efficiently when triphenylphosphine is added as a ligand. The reaction gives cyclic enamines or homoenamines depending on the substitution on the alkene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00313
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 but-3-en-1-yn-1-yltriisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃与烷基卤化物和末端炔烃的不对称自由基 1,2-羰基炔化

  摘要：

  已开发出一种铜催化的烯烃分子间三组分不对称自由基 1,2-碳炔基化，可直接从容易获得的烷基卤化物和末端炔烃中直接获得各种手性炔烃。金鸡纳生物碱衍生的多齿 N,N,P-配体的利用对于铜通过温和氧化前体有效产生自由基和有效抑制不需要的 Glaser 偶联副反应至关重要。底物范围广泛，涵盖（杂）芳基-、炔基-和氨基羰基-取代的烯烃、（杂）芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，以及具有优异官能团兼容性的叔至伯烷基自由基前体。所获得的手性炔烃的轻松转化也已被证明，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03130

文献信息

• An Expedient Procedure for the Oxidative Cleavage of Olefinic Bonds with PhI(OAc)₂, NMO, and Catalytic OsO₄
  作者：K. C. Nicolaou、Vikrant A. Adsool、Christopher R. H. Hale

  DOI：10.1021/ol100290a

  日期：2010.4.2

  PhI(OAc)2 in the presence of OsO4 (cat.) and 2,6-lutidine cleaves olefinic bonds to yield the corresponding carbonyl compounds, albeit, in some cases, with α-hydroxy ketones as byproduct. A more practical and clean protocol to effect oxidative cleavage of olefinic bonds involves NMO, OsO4 (cat.), 2,6-lutidine, and PhI(OAc)2.

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。
• Iron-catalyzed peroxidation–carbamoylation of alkenes with hydroperoxides and formamides <i>via</i> formyl C(sp²)–H functionalization
  作者：Jun-Kee Cheng、Liang Shen、Liu-Hai Wu、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc08074c

  日期：——

  A three-component radical coupling reaction of aryl alkenes or 1,3-enynes with tert-butyl hydroperoxide and formamides for the efficient synthesis of β-peroxy amides.

  一种用芳基烯烃或1,3-炔烃与叔丁基过氧化氢和甲酰胺进行三组分自由基偶联反应，高效合成β-过氧基酰胺的方法。
• Copper-Catalyzed Alkynylboration of Alkenes with Diboron Reagents and Bromoalkynes
  作者：Tian-Jun Gong、Shang-Hai Yu、Kuan Li、Wei Su、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1002/asia.201701176

  日期：2017.11.16

  An efficient method for the synthesis of homopropargylboronates by copper‐catalyzed alkynylboration of alkenes with diboron reagents and bromoalkynes has been developed. The alkynylboration reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods for the synthesis

  已开发出一种有效的方法，该方法通过铜与二硼试剂和溴炔烃的铜催化的炔基硼​​烷基化反应合成高炔丙基硼酸酯。炔基硼酸酯化反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是现有合成高炔丙基硼酸酯方法的极富吸引力的补充。硼基和炔基基团都是用于后续操作的良好的潜在官能团，其提供了进入各种重要分子结构的途径。
• Cu-catalyzed regioselective carbomagnesiation of dienes and enynes with sec- and tert-alkyl Grignard reagents
  作者：Hirohisa Todo、Jun Terao、Hideyuki Watanabe、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b716678h

  日期：——

  The carbomagnesiation of dienes and enynes with sec- and tert-alkyl Grignard reagents has been achieved by using copper salts as catalysts.

  利用铜盐作为催化剂，已经实现了二烯和烯炔与二级和三级烷基格里尼亚试剂的碳镁化反应。
• Copper- and Cobalt-Catalyzed Direct Coupling of sp³ α-Carbon of Alcohols with Alkenes and Hydroperoxides
  作者：Jun-Kee Cheng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja510635k

  日期：2015.1.14

  A zerovalent copper- and cobalt-catalyzed direct coupling of the sp(3) α-carbon of alcohols with alkenes and hydroperoxides was developed in which the hydroperoxides acted as radical initiator and then coupling partner. 1,3-Enynes and vinylarenes underwent alkylation-peroxidation to give β-peroxy alcohols and β-hydroxyketones correspondingly with excellent functional group tolerance. The resulting

  开发了一种零价铜和钴催化的醇的 sp(3) α-碳与烯烃和氢过氧化物的直接偶联，其中氢过氧化物作为自由基引发剂，然后作为偶联伙伴。1,3-烯炔和乙烯基芳烃经过烷基化-过氧化反应得到具有优异官能团耐受性的β-过氧醇和β-羟基酮。所得的 β-过氧醇可以进一步转化为 β-羟基炔酮和炔丙基 1,3-二醇。