1S-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclohexylbutan-2-one | 80615-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1S-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclohexylbutan-2-one
• 英文别名: (S)-1-cyclohexyl-1-t-butyldimethylsilyloxybutane-2-one；(S)-(-)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclohexylbutan-2-one；(1S)-1-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-cyclohexylbutan-2-one；(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-cyclohexylbutan-2-one
• CAS: 80615-74-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: KPCQMUGOTUXNTL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclohexylbutan-2-one 在 dicyclopentylboron triflate 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1S-cyclohexyl-3R-1,4-dihydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-hydroxyisobutyric acid: a useful synthon in the synthesis of polypropionate-type natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81956-0

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for the total synthesis of streptovaricin A
  作者：Peter A. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88703-1

  日期：1982.1

  A key intermediate (3) for the total synthesis of streptovaricin A (1) is synthesized in its optically active form. Further elaboration of 3 is also described.

  以其光学活性形式合成用于链霉菌素A（1）的全合成的关键中间体（3）。还描述了3的进一步详细说明。
• Stereoselective aldol reactions of chlorotitanium enolates. An efficient method for the assemblage of polypropionate-related synthons
  作者：David A. Evans、Dale L. Rieger、Mark T. Bilodeau、Felix Urpi

  DOI：10.1021/ja00003a051

  日期：1991.1

  amounts of cryptands ([2.2.2] for silylpotassium and [2.1. I ] for butyllithium); however, in contrast to THF, no depolymerization was observed within 24 h. Thus, the polarity and solvation power of a reaction mixture influences propagation, macrocyclization, and termination. There are three important regions in the methyl group area of the 'H NMR spectrum. The most deshielded region (>0.6 ppm) corresponds

  或在 THF 存在下甲硅烷基离子对的聚集减少。在苯 (40%) 和 THF (60%) 的混合物中以相同的引发剂浓度在不到 2 分钟内完成聚合，如图 1 所示。然而，1 小时后，几乎所有聚合物都已降解为环戊烷和环己硅烷。在纯 THF 中聚合仅产生环状化合物。在等摩尔量的穴状配体（甲硅烷基钾为 [2.2.2]，丁基锂为 [2.1. I]）存在下，在苯中的聚合反应可在数秒内完成；然而，与 THF 相比，在 24 小时内没有观察到解聚。因此，反应混合物的极性和溶剂化能力影响传播、大环化和终止。'H NMR 光谱的甲基区域中有三个重要区域。去屏蔽最严重的区域（>0. 6 ppm) 对应于四元环。异构体的相对反应性必须相似，因为在聚合过程中峰强度不会改变。屏蔽程度最高的区域（低至 -0.6 ppm）对应于聚（甲基苯基亚甲硅烷）。三个宽峰的相对强度，分配给异-、异-和间同结构，在聚合过程中保持相似。中间区域的尖锐信号是由于环戊二烯
• Very high diastereofacial selectivities in convenient titanium—mediated aldol reactions
  作者：Craig Siegel、Edward R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85504-5

  日期：——

  Very high ( 99%) diastereofacial selectivities in aldol reactions of a chiral titanium enolate with a variety of aldehydes can be conveniently achieved. The ease of preparation of -Ti(OCHMe2)3 enolates, low cost, low toxicity, and ease of work-up make this a very useful method for synthesis of chirally pure substances.

  可以方便地实现手性烯醇钛酸酯与各种醛的醛醇缩合反应中很高的非对映选择性（99％）。-Ti（OCHMe 2）3烯酸酯的制备容易，低成本，低毒性和后处理容易，这使其成为合成手性纯净物质的非常有用的方法。
• Asymmetric aldol reactions. A titanium enolate giving very high diastereofacial selectivities
  作者：Craig Siegel、Edward R. Thornton

  DOI：10.1021/ja00197a033

  日期：1989.7

  Reactions d'aldolisation de l'enolate de titane de la («t»-butyldimethylsiloxy-1 cyclohexyl-1)butanone-2 chirale avec des aldehydes

  反应 d'aldolisation de l'enolate de l'enolate de titane de la («t»-butyldimethylsiloxy-1 cyclohexyl-1)butanone-2 chirale avec des aldehydes
• SIEGEL, CRAIG;THORNTON, EDWARD R., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5722-5728
  作者：SIEGEL, CRAIG、THORNTON, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——