2,2',2''-(2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)triacetonitrile | 1965-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,2',2''-(2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)triacetonitrile
• 英文别名: Tris(cyanomethyl)isocyanurat；Tris-(cyanomethyl)-isocyanurate；2-[3,5-bis(cyanomethyl)-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl]acetonitrile
• CAS: 1965-27-1
• 化学式: C₉H₆N₆O₃
• 分子量: 246.185
• InChiKey: BZIJEWFHXSNRFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  551.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2''-(2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)triacetonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 Tris(carboxymethyl)isocyanurat
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHELATING METALS IN AQUEOUS SOLUTIONS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CHÉLATION DE MÉTAUX EN SOLUTIONS AQUEUSES

  摘要：

  公开号：

  WO2010138720A9
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 氰尿酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2,2',2''-(2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)triacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三（（1/2 H-四唑-5-基）甲基）-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮的合成与表征

  摘要：

  2,2'，2''-（2,4,6-Trioxo-1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl）三乙腈（或tris-（cyanomethyl）-isocyanurate）和1,3,5用新方法合成了-tris（（1/2 H -tetrazol-5-yl）methyl）-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione（或tris-（5-tetrazolylmethyl）-isocyanurate） 。该方法的优点是高产率，简单的方法和廉价。此外，在危险性较低的条件下合成了1,3,5-三（（1/2 H-四唑-5-基）甲基）-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮。通过元素分析，IR，1 HNMR，13 CNMR和质谱分析对化合物进行表征。另外，进行DSC / TGA测量以确定最终产品的热行为。

  DOI：

  10.1007/s11696-016-0018-2

文献信息

• 2,2′,2″-(2,4,6-Trioxo-1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)triacetic Acid Derivatives. New Aspects of Reactivity
  作者：M. A. Kavina、V. V. Sizov

  DOI：10.1134/s1070428020060135

  日期：2020.6

  AbstractReaction of 2,2′,2″-(2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)triacetic acid derivatives with nucleophiles in aqueous medium involved opening of the triazinane ring with elimination of carbonyl group, followed by recyclization to 1-carbamoylhydantoins.

  摘要2,2'，2''-（2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl）triacetate衍生物与亲核试剂在水性介质中的反应涉及三嗪烷环的开环除去羰基，然后环化为1-氨基甲酰基乙内酰脲。
• 1,3,5-Tris[(2<i>H</i>-tetrazol-5-yl)methyl]isocyanurate and Its Tricationic Salts as Thermostable and Insensitive Energetic Materials
  作者：Parasar Kumar、Vikas D. Ghule、Srinivas Dharavath

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01225

  日期：2022.5.20

  ocyanurate (3), while N2,N4,N6-tri(1H-tetrazol-5-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine (5) and N,N′-6-[(1H-tetrazol-5-yl)amino]-1,3,5-triazine-2,4-diyl}bis[N-(1H-tetrazol-5-yl)nitramide] (6) were obtained from cyanuric chloride via a simple, efficient two-step synthetic route from inexpensive starting materials. Compounds 3a–f and 6 show excellent detonation properties (VOD = 7876–8832 m s–1, and DP =

  从 1,3,5-tris[(2 H -tetrazol-5-yl)methyl]isocyanurate ( 3 ) 获得各种高能盐 ( 3a-f ) ，而 N2,N4,N6-tri(1 H -tetrazol- 5-基）-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（5）和N，N '-6-[（1 H-四唑-5-基）氨基]-1,3， 5-triazine-2,4-diyl}bis[ N -(1 H -tetrazol-5-yl)nitramide] ( 6 ) 是由氰尿酰氯通过简单、高效的两步合成路线从廉价的起始原料获得的。化合物3a-f和6显示出优异的爆轰特性 (VOD = 7876–8832 ms –1, 和 DP = 20.73–30.0 GPa)、高氮含量 (>62%) 和高正形成热 (205.2–1888.9 kJ mol –1 ) 具有出色的热稳定性和显着的不敏感性。
• Application of the Study of Reactivity of Alkaline Salts of Isocyanuric Acid to the Synthesis of Mono- and Trisubstituted Isocyanurates
  作者：Muriel Chiron-Charrier、Paul Caubére

  DOI：10.1080/00397919308013795

  日期：1993.11

  Reactivity of alkaline salts of isocyanuric acid has been studied. It has been established that the nucleophilic substitution is not selective because of the protonic exchanges between salts and substituted derivatives. The synthesis of mono or trisubstituted derivative is due to secondary reactions and to solvent effects. With this study, it has been possible to settle a method to prepare mono and trisubstituted derivatives of isocyanuric acid.
• US4127718A
  申请人：——

  公开号：US4127718A

  公开（公告）日：1978-11-28
• US4158724A
  申请人：——

  公开号：US4158724A

  公开（公告）日：1979-06-19