S-tert-butyl methanesulfonothioate | 55800-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: S-tert-butyl methanesulfonothioate
• 英文别名: S-tert-butyl methane thiosulfonate；tert-butyl methanethiosulfonate；Methanesulfonothioic acid, S-(1,1-dimethylethyl) ester；2-methyl-2-methylsulfonylsulfanylpropane
• CAS: 55800-41-4
• 化学式: C₅H₁₂O₂S₂
• 分子量: 168.281
• InChiKey: GOPZNWBPYDZZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-硫代-a-d-吡喃葡萄糖 、 S-tert-butyl methanesulfonothioate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.62 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  S-连接的2-脱氧糖苷的立体选择性合成中的Umpolung反应性

  摘要：

  控制住！立体化学定义的2-脱氧糖基锂物种与不对称糖衍生的二硫键受体的前所未有的亚磺酰化作用，使得立体选择性合成α-和β-S-连接的2-脱氧寡糖成为可能。在−78°C下2-脱氧糖基苯基硫化物的还原锂化作用主要提供了轴向糖基锂物质，该物质在升温时异构化为主要为赤道的锂物质（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301682
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到S-tert-butyl methanesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  抗多重耐药革兰氏阴性菌的新型 Arylomycin 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  G0775是一种正在临床前研究中评估的arylomycin型SPase I抑制剂，对一些革兰氏阴性菌表现出有效的抗菌活性，但同时也存在抗菌谱窄、药代动力学特性差等缺陷。在此，进行了系统的结构修饰，包括大环骨架、弹头和亲脂区域的优化。优化最终发现了138f ，它对临床分离的碳青霉烯类耐药革兰氏阴性菌，特别是鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌表现出更有效的活性和更广的谱。 162 （ 138f的游离胺）在大鼠中表现出优异的药代动力学特征。在多重耐药铜绿假单胞菌感染的中性粒细胞减少小鼠大腿模型中， 162的强效体内抗菌功效得到证实，并且优于 G0775（集落形成单位 (CFU) 减少 3.5 个对数 vs 1.1 个对数） ）。这些结果支持162作为进一步研究的潜在抗菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00018

文献信息

• Ultrasound-Accelerated Synthesis of Asymmetrical Thiosulfonate <i>S</i>-Esters by Base-Promoted Reaction of Sulfonyl Chlorides with Thiols
  作者：Hien Thi Pham、Ngoc-Lan Thi Nguyen、Fritz Duus、Thi Xuan Thi Luu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1034313

  日期：2015.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Amberlyst A-26, Mg-Al hydrotalcite, potassium fluoride absorbed on alumina, triethylamine and pyridine have been tested as base catalysts and reagents for the reaction of sulfonyl chlorides with thiols to prepare thiosulfonate S-esters. The reactions were performed under solvent-free conditions or with a minimum amount of solvent assisted by magnetic stirring, ultrasound

  图形摘要 摘要 Amberlyst A-26、Mg-Al 水滑石、吸附在氧化铝上的氟化钾、三乙胺和吡啶已被测试作为磺酰氯与硫醇反应制备硫代磺酸盐 S-酯的碱催化剂和试剂。反应在无溶剂条件下或在磁力搅拌、超声辐照和微波辐照的辅助下使用最少量的溶剂进行。在无溶剂介质以及最少量的无水乙醚中，超声辐照对位阻硫代磺酸盐 S-酯的合成具有良好的效果。
• α-Selective Lysine Ligation and Application in Chemical Synthesis of Interferon Gamma
  作者：Yuankun Dao、Lin Han、Hanxuan Wang、Suwei Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00980

  日期：2019.5.3

  β-mercaptan-assisted α-selective ligation of N-terminal lysine-containing peptides has been developed. In this ligation–desulfurization-based protocol, the ε-amine of lysine is free of protection, thus improving the overall synthetic efficiency and avoiding harsh reactions in preparing large peptides and proteins. The applicability of this methodology has been demonstrated in the synthesis of an acid-labile

  已经开发出无痕的β-硫醇辅助的含N末端赖氨酸的肽的α-选择性连接。在这种基于连接-脱硫的方案中，赖氨酸的ε-胺没有保护作用，因此提高了整体合成效率，并避免了在制备大分子肽和蛋白质时出现苛刻的反应。该方法的适用性已在酸不稳定的治疗性蛋白质干扰素γ的合成中得到证实，并且合成蛋白质的抗癌活性也得到了评估。
• Synthesis of S-linked trisaccharide glycal of derhodinosylurdamycin A: Discovery of alkyl thiocyanate as an efficient electrophile for stereoselective sulfenylation of 2-deoxy glycosyl lithium
  作者：Padam P. Acharya、Kedar N. Baryal、Cristin E. Reno、Jianglong Zhu

  DOI：10.1016/j.carres.2017.06.005

  日期：2017.8

  Stereoselective synthesis of S-linked trisaccharide glycal of angucycline antitumor antibiotic derhodinosylurdamycin A is described. The synthesis has been accomplished employing our previously reported umpolung S-glycosylation strategy - stereoselective sulfenylation of 2-deoxy glycosyl lithium. It was found that sugar-derived thiocyanate was a better electrophile than corresponding asymmetric disulfide

  描述了安古环素抗肿瘤抗生素derhodinosylurdamycin A的S联三糖糖基的立体选择性合成。合成已使用我们先前报道的umpolung S-糖基化策略-2-脱氧糖基锂的立体选择性亚磺酰基化完成。发现在这种类型的立体选择性亚磺酰基化反应中，糖衍生的硫氰酸盐比相应的不对称二硫化物具有更好的亲电性。
• Native chemical ligation at methionine bioisostere norleucine allows for N-terminal chemical protein ligation
  作者：Bo-Tao Xin、Bianca D. M. van Tol、Huib Ovaa、Paul P. Geurink

  DOI：10.1039/c8ob01627e

  日期：——

  The development of γ-thionorleucine (ThioNle) as a handle for native chemical ligation–desulfurization is reported here. ThioNle is a new addition to the expanding thiolated amino acid toolbox and serves as a methionine substitute in NCL with the advantage that it lacks the undesirable oxidation-prone thioether moiety. Its usefulness for N-terminal ubiquitination is demonstrated by efficient preparation

  有人报道了γ-硫代正亮氨酸（ThioNle）作为天然化学连接-脱硫处理方法的发展。硫醇是不断扩展的硫醇化氨基酸工具箱的新成员，在NCL中可作为蛋氨酸的替代品，其优点是它缺少不希望的易氧化的硫醚部分。通过有效制备与所表达的材料相比具有保留的蛋白质折叠的完全合成的线性二泛素，证明了其对N末端泛素化的有用性。有趣的是，基于凝胶的去泛素化测定表明，蛋氨酸向正亮氨酸的替代确实影响了泛素的切割，这可能表明蛋氨酸在泛素和去泛素化酶之间的相互作用中的作用比迄今为止已知的更为重要。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING REVERSIBLY MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES OLIGONUCLÉOTIDES MODIFIÉS DE MANIÈRE RÉVERSIBLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DICERNA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018039364A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Disclosed herein are glutathione-sensitive oligonucleotides and methods of using the same. Any oligonucleotide of interest may be modified with a glutathione-sensitive moiety, including oligonucleotides used for in vivo delivery, such as nucleic acid inhibitor molecules. Typically, the glutathione-sensitive moiety is used to reversibly modify the 2'-carbon of a sugar moiety in one or more nucleotides in the oligonucleotide, although other carbon positions may also be modified with the glutathione-sensitive moiety. Also disclosed are glutathione- sensitive nucleotide and nucleoside monomers, including glutathione-sensitive nucleoside phosphoramidites that can be used, for example, in standard oligonucleotide synthesis methods. In addition, glutathione-sensitive nucleotide and nucleoside monomers without a phosphoramidite can be used therapeutically, for example, as anti-viral agents.

  本文披露了谷胱甘肽敏感的寡核苷酸以及使用这些寡核苷酸的方法。感兴趣的任何寡核苷酸都可以通过谷胱甘肽敏感的基团进行修饰，包括用于体内传递的寡核苷酸，比如核酸抑制分子。通常，谷胱甘肽敏感的基团用于可逆地修饰寡核苷酸中一个或多个核苷酸的糖基的2'-碳，尽管其他碳位置也可以用谷胱甘肽敏感的基团进行修饰。此外，本文还披露了谷胱甘肽敏感的核苷酸和核苷单体，包括谷胱甘肽敏感的核苷酸磷酰胺二酰胺，例如，可以在标准寡核苷酸合成方法中使用。此外，没有磷酰胺二酰胺的谷胱甘肽敏感的核苷酸和核苷单体可以在治疗中使用，例如作为抗病毒剂。