[(3aR,4S,7aS)-1-[(2R)-4-tert-butylsulfanylbutan-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl]oxy-triethylsilane | 250384-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3aR,4S,7aS)-1-[(2R)-4-tert-butylsulfanylbutan-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 250384-87-3
• 化学式: C₂₄H₄₆OSSi
• 分子量: 410.78
• InChiKey: KTKQQORTTVTFMJ-LKFPXLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,7aS)-1-[(2R)-4-tert-butylsulfanylbutan-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl]oxy-triethylsilane 在 Oxone 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,7aS)-1-[(2R)-4-tert-butylsulfonylbutan-2-yl]-7a-methyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  概念上新的砜类似物的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）：合成和初步生物学评估。

  摘要：

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。

  DOI：

  10.1021/jm990267c
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(3aR,4S,7aS)-7a-methyl-4-triethylsilyloxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]butanal 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 [(3aR,4S,7aS)-1-[(2R)-4-tert-butylsulfanylbutan-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  概念上新的砜类似物的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）：合成和初步生物学评估。

  摘要：

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。

  DOI：

  10.1021/jm990267c

文献信息

• Conceptually New Sulfone Analogues of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃:  Synthesis and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Gary H. Posner、Qiang Wang、Gyoonhee Han、Jae Kyoo Lee、Kenneth Crawford、Sarvenaz Zand、Henry Brem、Sara Peleg、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jm990267c

  日期：1999.9.1

  A conceptually new series of vitamin D(3)-like nonfluorinated and fluorinated 16-ene side chain tert-butyl sulfones 3-7 has been synthesized. Even though these novel C,D-ring side chain analogues of the hormone 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3) (1,1,25D(3)) lack a terminal OH group, thought previously to be essential for high biological activity, they are highly antiproliferative and, in several cases

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。