(3aS,7aS)-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one | 74708-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,7aS)-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (-)-(3aS,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one；(1S,2S)-(-)-cis-Hexahydro-2(3H)-benzofuranone；(-)-(1S,6S)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one；(-)-(3aS,7aS)-hexahydrobenzofuran-2-one；(S,S)-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one；hexahydrobenzofuran-2(3H)-one；(3aS,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 74708-16-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AQKZNTBBGPQPBG-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  McRae; Charlesworth; Alexander, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1943, vol. 21, p. 1,9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙氧基乙烷 在 jones reagent 作用下， 反应 0.25h， 生成 (3aS,7aS)-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Free-radical cyclization of bromo acetals. Use in the construction of bicyclic acetals and lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a082

文献信息

• (HMe2SiCH2)2: A Useful Reagent for B(C6F5)3-Catalyzed Reduction–Lactonization of Keto Acids: Concise Syntheses of (–)-cis-Whisky and (–)-cis-Cognac Lactones
  作者：Zhenlei Song、Hengmu Xie、Ji Lu、Yingying Gui、Lu Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1588488

  日期：2017.11

  (HMe2SiCH2)2 has been utilized as a useful reagent for B(C6F5)3-catalyzed reduction–lactonization of keto acids to synthesize γ- and δ-lactones. The process led concisely to (–)-cis-whisky and (–)-cis-cognac lactones in respective overall yields of 32% and 36%.

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。
• New methods for reductive free-radical cyclizations of α-bromoacetals to 2-alkoxytetrahydrofurans with activated chromium(II)-acetate
  作者：Claus Hackmann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81285-0

  日期：1993.5

  free-radical cyclization of α-bromoacetals 4 to 2-alkoxytetrahydrofurans 5 in 54–93% yield induced by activated chromium(II)-acetate. Four new methods have been developed in order to activate the transition metal. Two of them require only catalytic amounts of chromium(II)-acetate, because it can be regenerated in situ chemically or electrochemically. The diastereoselectivity of the cyclization depends on

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。
• Conversion of olefins into γ-butyrolactones
  作者：Stephen P. Brown、Balkrishna S. Bal、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92374-3

  日期：1981.1

  Cyclopropyl esters derived from olefins undergo ring opening with iodotrimethylsilane and, after base treatment, γ-butyrolactones are obtained.

  衍生自烯烃的环丙基酯与碘代三甲基硅烷发生开环反应，经过碱处理后，获得γ-丁内酯。
• Enantioselective Formation of Bicyclic Lactones by Rhodium-Catalyzed Intramolecular CH-insertion reactions
  作者：Paul Müller、Philippe Polleux

  DOI：10.1002/hlca.19940770307

  日期：1994.5.11

  leads to a 3:1 cis/trans mixture of bicyclic lactone 6a with an enantiomeric excess of 95–97% (cis) and 90% (trans). The conformationally rigid tert-butyl derivatives 5b and 5c afford, in the presence of the same catalyst, 6b and 6c, respectively, via insertion into the equatorial CH bonds exclusively, with ee's of ca. 95%. A remarkable degree of induction (92–95%) results in the lactone 6g upon decomposition

  在手性[Rh 2 （（2 S）-mepy} 4 ]]存在的情况下，重氮基乙酸环己酯（5a）的分解导致双环内酯6a的3：1顺式/反式混合物，对映体过量为95-97 ％（顺式）和90％（反式）。在相同催化剂的存在下，构象刚性的叔丁基衍生物5b和5c分别仅通过插入到赤道CH键中而得到ee，其ee分别为6b和6c 。95％。1-偶氮-2-甲基丙基重氮基乙酸酯（5g）分解后，内酯达到6g时，诱导度显着（92-95％）。由1-甲基环己醇，环戊醇和1-甲基环戊醇（5d–f）衍生的重氮乙酸酯在相似条件下提供的插入产物具有较高的非对映选择性，但对映选择性明显较低。其他催化剂效率较低。
• Chiral aluminum complexes as catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger reactions of cyclobutanones
  作者：Carsten Bolm、Oliver Beckmann、Chiara Palazzi

  DOI：10.1139/v01-137

  日期：2001.11.1

  employed as mediators and catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger rearrangements of cyclobutanones. Good enantioselectivies were achieved with only 15 mol% of the chosen chiral Lewis acid. The enantiomeric excesses obtained have never been reached before in such metal-catalyzed Baeyer-Villiger reactions.Key words: aluminum, asymmetric catalysis, lactones, oxidations, rearrangement.

  BINOL-铝配合物成功地用作环丁酮不对称拜尔-维利格重排的介体和催化剂。仅使用 15 mol% 所选手性路易斯酸即可获得良好的对映选择性。在这种金属催化的 Baeyer-Villiger 反应中，获得的对映体过量以前从未达到过。关键词：铝，不对称催化，内酯，氧化，重排。