tris(2-methoxyphenyl)methanol | 99407-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tris(2-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 99407-76-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: XRELZCYCMDJERL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175 °C (decomp)
• 沸点：
  536.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-methoxyphenyl)methanol 在 三乙基硅烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-[双(2-甲氧基苯基)甲基]-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  一种新的七配位有机锗化合物；三氯锗基[三（2-甲氧基苯基）]甲烷

  摘要：

  制备了一种新的高配位有机锗化合物三氯锗基[三（2-甲氧基苯基）]甲烷（4），并通过X射线晶体学分析证实了其三键四面体结构。所有原子间氧⋯锗距离都短于O和Ge的范德华半径之和（3.62Å）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.022
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 正戊烷 作用下， 生成 tris(2-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Condensations by Sodium. XXXVI. The Alkylation of Anisole and of o-Cresol Methyl Ether and the Composition of a Reacting Aggregate^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01640a035

文献信息

• Carbocations as Lewis Acid Catalysts: Reactivity and Scope
  作者：Juho Bah、Veluru Ramesh Naidu、Johannes Teske、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.201400609

  日期：2015.1.12

  of potential Lewis acids that has received negligible attention as a catalyst is the carbocation. Here we show the potential of triarylmethylium ions as highly powerful Lewis acid catalysts for organic reactions. The Lewis acidity of the triarylmethylium ion can be easily tuned by variation of the electronic properties of the aromatic rings and the catalytic activity of the carbocation is shown to correlate

  碳阳离子是一类潜在的路易斯酸，已被忽略不计，它是一种催化剂。在这里，我们展示了三芳基甲基离子作为有机反应的强力路易斯酸催化剂的潜力。三芳基甲基离子的路易斯酸度可以通过改变芳环的电子性质而容易地调节，并且碳正离子的催化活性显示出与阳离子碳上的空p C轨道的稳定水平直接相关。三芳基甲基离子作为有机反应的有效路易斯酸催化剂的多功能性已在Diels–Alder，Aza–Diels–Alder，共轭加成，卤化，环氧重排和分子内异戊烯反应中得到证明。
• Diaroyl Tellurides: Synthesis, Structure and NBO Analysis of (2-MeOC6H4CO)2Te – Comparison with Its Sulfur and Selenium Isologues. The First Observation of [MgBr][R(C=Te)O] Salts
  作者：Osamu Niyomura、Shoho Nakaiida、Ryo Yamada、Shinzi Kato、Masaru Ishida、Masahiro Ebihara、Fumio Ando、Jugo Koketsu

  DOI：10.3390/molecules14072555

  日期：——

  contrast, the oxygen and sulfur isologues (2-MeOC(6)H(4)CO)(2)E (E = O, S), show that one of the two methoxy oxygen atoms contacts with the oxygen atom of the carbonyl group connected to the same benzene ring. The structure of di(2-methoxybenzoyl) selenide which was obtained by MO calculation resembles that of tellurium isologues rather than the corresponding oxygen and sulfur isologues. The reactions of

  通过芳烃碳碲酸钠或钾与酰氯在乙腈中的反应，以中等至良好的收率制备了一系列芳族二酰基碲化物。对2-甲氧基苯甲酸酐和双(2-甲氧基苯甲酰基)硫化物、硒化物和碲化物进行了X射线结构分析和理论计算。双（2-甲氧基苯甲酰基）碲化物的两个 2-MeOC(6)H(4)CO 部分几乎是平面的，两个甲氧基氧原子分子内配位到 C(11)-Te(11) 两侧的中心碲原子)-C(22) 平面。相比之下，氧和硫同系物 (2-MeOC(6)H(4)CO)(2)E (E = O, S) 表明两个甲氧基氧原子之一与羰基氧原子接触基团连接在同一个苯环上。MO计算得到的二(2-甲氧基苯甲酰基)硒化物的结构类似于碲同系物而不是相应的氧和硫同系物。二（芳酰基）碲化物与格氏试剂的反应导致形成碲羧基镁配合物 [MgBr][R(C=Te)O]。
• Organometallic chemistry
  作者：R.A. Finnegan、J.W. Altschuld

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83721-3

  日期：1967.8

  o-alkoxybenzoic acids in conversions of 50,42,25, and 17% respectively. Under these conditions, phenyl tert-butyl ether gave only salicylic acid (27% conversion) although at lower temperature, a quantitative conversion to this acid was noted. 2-Phenylethyl methyl ether produced mainly polystyrene (51%% conversion). 3-Phenylpropyl and 4-phenylbutyl methyl ethers provided negligible amounts of acidic products

  在室温下将苯酚的甲基，乙基，异丙基和3-戊基醚与正丁基锂在己烷/四氢呋喃中处理22-24小时，然后碳酸化和酸化，得到相应的邻位-烷氧基苯甲酸的转化率分别为50％，42％，25％和17％。在这些条件下，苯基叔丁基醚仅产生水杨酸（27％的转化率），尽管在较低的温度下，可以观察到向该酸的定量转化。2-苯基乙基甲基醚主要生产聚苯乙烯（51 %%的转化率）。尽管观察到前醚与丁基锂反应的视觉证据，但3-苯基丙基和4-苯基丁基甲基醚提供的酸产物量可忽略不计。苄基，α-甲基苄基和α，α-二甲基苄基甲基醚仅产生少量未表征的酸性产物，前两种醚提供的Wittig重排产物的转化率分别为26％和16％。
• Cage-Shaped Borate Esters with Tris(2-oxyphenyl)methane or -silane System Frameworks Bearing Multiple Tuning Factors: Geometric and Substituent Effects on Their Lewis Acid Properties
  作者：Makoto Yasuda、Hideto Nakajima、Ryosuke Takeda、Sachiko Yoshioka、Satoshi Yamasaki、Kouji Chiba、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201002789

  日期：2011.3.28

  Boron complexes that contain new tridentate ligands, tris(o‐oxyaryl)methanes and ‐silanes, were prepared. These complexes had a cage‐shaped structure around a boron center and showed higher Lewis acidity and catalytic activity than open‐shaped boron compounds. The cage‐shaped ligands determined the properties of the borates by altering the geometry and were consistently bound to the metal center by

  制备了含有新的三齿配体，三（邻-氧芳基）甲烷和-硅烷的硼配合物。这些络合物在硼中心周围具有笼状结构，并且比开放型硼化合物具有更高的路易斯酸度和催化活性。笼状配体通过改变几何形状决定了硼酸盐的性质，并通过螯合作用始终与金属中心结合。合成的化合物是L⋅B（OC 6 H 4）3 CH，L⋅B（OC 6 H 4）3 SiMe及其衍生物（L = THF或吡啶作为外部配体）。理论计算表明，笼形硼酸盐具有较大的二面角（C ipso-O-B-O）与开放形状的硼酸盐相比。由于二面角的几何作用，意味着与开口形相比，笼形硼酸盐具有更高的路易斯酸度。在笼形框架的芳基部分引入吸电子基团增加了路易斯酸度。用桥头硅代替桥头C会降低硼配合物的路易斯酸度，因为大的硅原子会降低C ipso -B-O的二面角。对氟取代的化合物B（OC 6 H 3 F）3 CH和邻苯基取代的化合物B（OC 6 H 3 Ph）3的配体交换率CH小于未取代的硼酸盐B（OC
• (4-Methoxyphenyl)diphenylmethanol, an Unusual Tetramer Containing a<i>D</i>[<i>R</i>] Pattern of Hydrogen Bonds, and Tris(2-methoxyphenyl)methanol
  作者：I. L. J. Patterson、C. Glidewell、G. Ferguson

  DOI：10.1107/s0108270198009329

  日期：1998.12.15

  (4-Methoxyphenyl)diphenylmethanol (C20H18O2) crystallizes with two independent molecules; the molecules are linked by O-H . . . O hydrogen bonds into centrosymmetric tetramers in which two molecules form a cyclic R-2(2)(16) motif from which the other two are pendant, giving a D-3(3)(11)[R-2(2)(16)] pattern. In tris(2-methoxyphenyl)methanol (C22H22O4) the hydroxy H atoms are disordered over two sites; whichever sire is occupied, an intramolecular O-H. . .O hydrogen bond is formed with a methoxy O atom.

  (4-甲氧基苯基)二苯基甲醇 (C20H18O2) 以两个独立的分子 crystallizes, 分子通过 O-H...O 氢键连接形成对称四聚体 (centrosymmetric tetramers), 其中两个分子形成一个环状的 R-2(2)(16) 基元, 其他两个分子则悬挂在环之外, 形成 D-3(3)(11)[R-2(2)(16)] 的结构模式。在三(2-甲氧基苯基)甲醇 (C22H22O4) 中, 羟基 H 原子在两个位置无序排列; 无论哪一个位置被占据, 都会与甲氧基 O 原子形成分子内的 O-H...O 氢键。