4,4’-((3-nitrophenyl)methylene)bis(methoxybenzene) | 500727-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4’-((3-nitrophenyl)methylene)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 4,4'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(methoxybenzene)；1-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-3-nitrobenzene；1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-3-nitrobenzene；bis(4-methoxyphenyl)(3-nitrophenyl)methane；bis-(4-methoxy-phenyl)-(3-nitro-phenyl)-methane；Bis-(4-methoxy-phenyl)-(3-nitro-phenyl)-methan
• CAS: 500727-44-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: YKVXYTOCOITRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-((3-nitrophenyl)methylene)bis(methoxybenzene) 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-(4,4'-dimethoxy-benzhydryl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  酚与硝基苯甲醛的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003914
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 、 苯甲醚 在 三甲基氯硅烷 、 bismuth(III) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4,4’-((3-nitrophenyl)methylene)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues

  摘要：

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1039/b800066b

文献信息

• Facile and green synthesis of triarylmethanes using silica sulfuric acid as a reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、K. Mohammadiannejad-Abbasabadi、M.A. Zolfigol

  DOI：10.1016/j.crci.2011.02.009

  日期：2011.10

  Abstract A facile and environmentally-benign protocol has been developed for the synthesis of triarylmethanes (TAMs) from the reaction of different arenes and aldehydes in the presence of silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions. Easy work-up, short reaction times, high yields, high selectivity, mild and green conditions are other salient features

  摘要 已开发出一种简便且环境友好的方案，用于在无溶剂条件下，在硫酸二氧化硅 (SSA) 作为多相和可重复使用的催化剂存在下，通过不同芳烃和醛的反应合成三芳基甲烷 (TAM)。该方法的其他显着特点是后处理简单、反应时间短、收率高、选择性高、条件温和且绿色环保。
• The cooperative effect of Lewis pairs in the Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction: a simple and effective route for the synthesis of (±)-carbinoxamine
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c4ob02597k

  日期：——

  An efficient C–C bond formation strategy between aromatic/heteroaromatic π-nucleophiles and Lewis acid activated aldehydes is described. This aromatic electrophilic substitution reaction of arenes or heteroarenes is facilitated by Lewis acid AlBr3. Aromatic rings with electron donating substituents are excellent nucleophilic counterparts in this reaction, generating carbinols in excellent yields (61–94%)

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。
• Room-Temperature Bismuth-Catalyzed Bis-arylation of Carbonyl Compounds with Aryl Ethers and Phenols
  作者：Congrong Liu、Manbo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300522

  日期：2013.10

  Using Bi2(SO4)3 as the catalyst and TMSCl as the additive, a wide variety of aldehydes, ketones, and acetals were smoothly condensed with aryl ethers at room temperature to provide the corresponding diarylmethanes and triarylmethanes selectively in good to excellent yields.

  使用Bi 2（SO 4）3作为催化剂和TMSCl作为添加剂，在室温下将各种醛，酮和乙缩醛与芳基醚平稳缩合，以良好的收率选择性地提供相应的二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Friedel–Crafts hydroxyalkylation through activation of a carbonyl group using AlBr3: an easy access to pyridyl aryl/heteroaryl carbinols
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayaraman Selvakumar、Elumalai Gnanamani、Suman Bhattacharya、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c2nj40871f

  日期：——

  Aromatic electrophilic substitution of aromatic/electron rich heteroaromatic compounds with AlBr3 activated aldehydes/ketone to afford pyridyl aryl/heteroaryl or diaryl carbinols is described. The strong electron donating group dictates the regiochemical outcome of the product.

  描述了芳香族/电子丰富的杂芳香化合物与AlBr3激活的醛/酮进行芳香电亲核取代反应，以获得吡啶基芳香烃/杂芳烃或二芳基碳醇。强电子给体基团决定了产物的区位化学结果。
• Preparation of Triaryl- and Triheteroarylmethanes under Ytterbium Triflate Catalysis and Solvent-Free Conditions
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Caroline Pelucchini、Massimo Curini

  DOI：10.1002/ejoc.200801115

  日期：2009.3

  Triaryl- and triheteroarylmethanes have been synthesized in very good yield under solvent-free conditions from differently substituted aldehydes and 2-methylfuran or methoxybenzene in the presence of Yb(OTf)3 as catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在无溶剂条件下，在 Yb(OTf)3 作为催化剂的存在下，由不同取代的醛和 2-甲基呋喃或甲氧基苯以非常好的收率合成了三芳基甲烷和三杂芳基甲烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)