(S)-(E)-1-trimethylacetoxy-4-(2-thio-4-isopropyloxazoline)-2-butene | 157832-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-(E)-1-trimethylacetoxy-4-(2-thio-4-isopropyloxazoline)-2-butene
• 英文别名: [(E)-4-[[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]sulfanyl]but-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 157832-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 299.434
• InChiKey: VFZASJVDYBANKS-NNNHXZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (S)-(E)-1-trimethylacetoxy-4-(2-thio-4-isopropyloxazoline)-2-butene 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(R)-(+)-2-vinyl-1-hexanol trimethylacetate
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的均丙醇的化学，区域和对映体选择性合成

  摘要：

  带有两个不同离去基团的旋光性烯丙基硫化物10-13通过选择性取代杂环部分而与有机铜试剂反应，从而导致旋光性，区域性和对映体控制的旋光性均戊酸新戊酸酯。这种选择性似乎与杂环核对有机金属的配位作用有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85251-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(-)-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 生成 (S)-(E)-1-trimethylacetoxy-4-(2-thio-4-isopropyloxazoline)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Calo Vincenzo, Fiandanese Vito, Nacci Angelo, Scilimati Antonio, Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7283-7292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chelation-controlled chemo-, regio- and enantio-selective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Vincenzo Caló、Vito Fiandanese、Angelo Nacci、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85251-0

  日期：1994.1

  Optically active allylic sulphides 10–13, bearing two different leaving groups, react with organocopper reagents by selective substitution of the heterocyclic moiety leading to optically active homoallylic pivalates with chemo-, regio- and enantio- control. This selectivity seems to be related to the coordination exerted by the heterocyclic nucleus towards the organometal.

  带有两个不同离去基团的旋光性烯丙基硫化物10-13通过选择性取代杂环部分而与有机铜试剂反应，从而导致旋光性，区域性和对映体控制的旋光性均戊酸新戊酸酯。这种选择性似乎与杂环核对有机金属的配位作用有关。
• Calo Vincenzo, Fiandanese Vito, Nacci Angelo, Scilimati Antonio, Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7283-7292
  作者：Calo Vincenzo, Fiandanese Vito, Nacci Angelo, Scilimati Antonio

  DOI：——

  日期：——