(S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1008128-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1008128-93-5
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₃S
• 分子量: 469.604
• InChiKey: VECYYHGXPANZNW-CEBUJLNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  585.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(S)-2-(azidomethyl)-1-tritylaziridine
  参考文献：
  名称：

  对三唑基丙氨酸衍生物的对映体方法

  摘要：

  描述了一种对映体纯的叠氮基甲基叠氮化物的有效且实用的途径，其可以通过铜催化的[3 + 2]炔烃环加成反应转化为相应的三唑。还描述了通过氮丙啶开环反应将这些中间体转变为三唑基丙氨酸型衍生物。 铜催化剂-1,2,3-三唑-氮丙啶-环加成-开环反应-丙氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083270
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  硫属元素氮丙啶的简单合成和抗氧化剂研究

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过OTs离去基团的亲核取代在氮丙啶骨架中引入有机硒部分，从而合成硫属元素氮丙啶。另外，还评估了通过清除自由基所反映的抗氧化剂活性。与其他化合物相比，新型硒代氮丙啶6a显示出更有效的抗氧化剂。这些发现还表明硒代氮丙啶6a是有前途的抗氧化剂，并且其活性不受芳环中连接的取代基的存在的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.101

文献信息

• Conversion of Aziridinemethanol Sulfonate Esters to Allylic Amines via Tellurium Chemistry¹
  作者：Aurora S. Pepito、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo962024n

  日期：1997.11.1

  Sulfonate esters of aziridinemethanols are converted to allylic amines by treatment with telluride ion obtained by reduction of elemental tellurium. In the course of the reaction, tellurium(0) is reformed and may be reused, thus removing the need to dispose of a key reagent. The telluride reaction yields optically active allylic amines from optically active aziridinemethanols. In contrast to many ring-openings

  通过用通过还原元素碲获得的碲化物离子处理，将氮丙啶甲醇的磺酸酯转化为烯丙基胺。在反应过程中，碲（0）被重整并可以重复使用，因此无需处置关键试剂。碲化物反应从旋光性氮丙啶甲醇中产生旋光性烯丙基胺。与亲核试剂造成的氮丙啶的许多开环相反，氮上吸电子取代基的活化不是必需的，甚至是有害的。
• Investigation of a Flexible Enantiospecific Approach to Aziridines
  作者：Clare E. Jamookeeah、Christopher D. Beadle、Richard F. W. Jackson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo7023637

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]A flexible approach to functionalized and enantioenriched aziridines has been developed from an intermediate aziridinylmethyl tosylate. This protocol features a Cu-catalyzed Grignard substitution reaction that allows a range of functionalized organic fragments to be incorporated. Moreover, a convenient one-pot procedure is outlined that allows the trityl group to be exchanged for a range of common N-protecting groups.
• Straightforward synthesis and antioxidant studies of chalcogenoaziridines
  作者：Rodrigo Borges、Floyd C.D. Andrade、Ricardo S. Schwab、Fernanda S.S. Sousa、Maurice Neto de Souza、Lucielli Savegnago、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.101

  日期：2016.8

  Herein we reported the synthesis of chalcogenoaziridines through the introduction of the organoselenium moiety in the aziridine framework through the nucleophilic substitution of the OTs leaving group. In addition, the antioxidant activity, as reflected by free radical scavenging, was also evaluated. The new seleno aziridine 6a showed more effective antioxidant compared to other compounds. These findings

  在本文中，我们报道了通过OTs离去基团的亲核取代在氮丙啶骨架中引入有机硒部分，从而合成硫属元素氮丙啶。另外，还评估了通过清除自由基所反映的抗氧化剂活性。与其他化合物相比，新型硒代氮丙啶6a显示出更有效的抗氧化剂。这些发现还表明硒代氮丙啶6a是有前途的抗氧化剂，并且其活性不受芳环中连接的取代基的存在的影响。
• An Enantiospecific Approach to Triazolylalanine Derivatives
  作者：Joseph Harrity、Clare Jamookeeah、Christopher Beadle

  DOI：10.1055/s-0028-1083270

  日期：2009.1

  enantiomerically pure aziridinylmethyl azide is described that can be transformed to the corresponding triazole by a copper-catalysed [3+2] alkyne cycloaddition reaction. The transformation of these intermediates into triazolylalanine-type derivatives by aziridine ring-opening reactions is also described. copper catalyst - 1,2,3-triazole - aziridine - cycloaddition - ring-opening reaction - alanine

  描述了一种对映体纯的叠氮基甲基叠氮化物的有效且实用的途径，其可以通过铜催化的[3 + 2]炔烃环加成反应转化为相应的三唑。还描述了通过氮丙啶开环反应将这些中间体转变为三唑基丙氨酸型衍生物。 铜催化剂-1,2,3-三唑-氮丙啶-环加成-开环反应-丙氨酸