2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine | 124172-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine
• 英文别名: N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)formamide；N-(4-(2,2,6,6-tetramethyl)piperidyl)formamide；4-(Formylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 124172-45-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: KKAKGATZLWUOMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  298.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以3.25 g的产率得到(2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-基)-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Scalable 9-Step Synthesis of the Splicing Modulator NVS-SM2

  摘要：

  NVS-SM2, the first activator of pre-mRNA splicing, displays remarkable pharmacological in vivo activities in models of spinal muscular atrophy. Herein we describe an improved approach to the synthesis of this compound, which features a convenient introduction of sterically encumbered amine moiety onto a fluoropyridazine intermediate.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03009
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶胺 以 甲酸乙酯 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-formylaminopiperidine derivatives, their use as stabilizers and

  摘要：

  式（I）的4-甲酰氨基哌啶衍生物##STR1##其中n为1或2，R.sup.1至R.sup.4分别为烷基或R.sup.1和R.sup.2或R.sup.3和R.sup.4为四亚甲基或五亚甲基，R.sup.5为氢或烷基，R.sup.6为氢，未取代或取代的烷基，烯基，芳基烷基或酰基，当n为1时，Y为氢，未取代或取代的烷基，烯基，环烷基，双环烷基，芳基烷基，芳基，含杂环基的烷基，或##STR2##或当n为2时，Y为亚烷基，环亚烷基，芳基烷基或芳基，或为被氧，氮，硫或5-或6-成员杂环结构中断的亚烷基，及其酸盐在塑料中具有非常好的稳定性。

  公开号：

  US04976889A1

文献信息

• Copper-diphosphine complex catalysts for N-formylation of amines under 1 atm of carbon dioxide with polymethylhydrosiloxane
  作者：Ken Motokura、Naoki Takahashi、Daiki Kashiwame、Sho Yamaguchi、Akimitsu Miyaji、Toshihide Baba

  DOI：10.1039/c3cy00375b

  日期：——

  as compared to a bidentate ligand connected with a propyl chain and a monodentate ligand. Among these diphosphines, ligands with alkyl functionalities, such as isopropyl and cyclohexyl groups, produced better results than the phenyl group. Not only cyclic secondary amines, but also linear secondary amines and aromatic and aliphatic primary amines were found to be reactive substrates. In the case of

  在1个大气压的CO 2下，使用铜-二膦配合物作为均相催化剂与聚甲基氢硅氧烷（PMHS）进行多种胺的N-甲酰化反应。在反应中哌啶，例如，营业额（TON）在23小时内达到11700，甲酰化产物的收率为90％。该TON值远远高于已报道的催化剂，该催化剂用于在1个大气压的CO 2下用氢硅烷对胺进行甲酰化。与与丙基链连接的二齿配体和单齿配体相比，具有邻亚苯基结构的膦的Cu配合物充当了甲酰化的良好配体。在这些二膦中，具有烷基官能团的配体，例如异丙基和环己基，比苯基产生更好的结果。发现不仅环状仲胺，而且线性仲胺以及芳族和脂族伯胺也是反应性底物。如果是2,2,6,6-四甲基哌啶-4-胺，甲酰化区域选择性地进行。使用[Me 2 NCO 2 ] [Me 2 NH 2 ]从另一个实验中提出了催化反应途径。
• Microwave-Assisted Synthesis of N-<i>sec</i>- and N-<i>tert</i>-Alkylated Indoles
  作者：Hartmut Schirok

  DOI：10.1055/s-2008-1067005

  日期：2008.5

  A synthesis of N-substituted indoles by means of an epoxide-opening, nucleophilic aromatic substitution, and dehydration sequence is reported, which is capable of generating even N-tert alkyl substituted derivatives.

  报道了一种合成N取代吲哚的方法，该方法通过环氧化物开环、亲核芳香取代和脱水反应的顺序进行，可以生成甚至是N-叔烷基取代的衍生物。
• 一种受阻胺光稳定剂及中间体的制备方法
  申请人：中北大学

  公开号：CN107311913B

  公开（公告）日：2020-07-10

  受阻胺光稳定剂N，N'‑双(2，2，6，6‑四甲基‑4‑哌啶基)‑N，N'‑二醛基烷基二胺的制备方法为：将4‑甲酰胺基‑2，2，6，6‑四甲基哌啶、二溴烷烃、催化剂回流搅拌反应1‑24h后，立即缓慢加入水，边搅拌边降温，水洗，过滤，干燥，即得产物。其中，中间体4‑甲酰胺基‑2，2，6，6‑四甲基哌啶的制备方法为：将2，2，6，6‑四甲基哌啶胺、甲酰胺、Lewis酸催化剂、缚碱剂，常压下加热反应1‑24h，降温，碱洗，过滤，水洗，干燥即得。本发明合成工艺简单易操作，后处理方便；所需原料、催化剂及溶剂易得，符合经济性原则，安全环保，且产品收率高。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF 4-FORMYLAMINOPIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Haremza Sylke

  公开号：US20100160637A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Method for producing 4-formylaminopiperidine derivatives of the formula (I) and also the acid addition salts of these compounds, comprising the reaction of 4-aminopiperidine derivatives of the formula (II) or the acid addition salts of these compounds in the presence of compounds of the formula (III) and the use of 4-formylaminopiperidine derivatives of the formula (I) produced in such a way for protecting inanimate organic material against the effect of light.

  生产4-甲酰氨基哌啶衍生物（I式），以及这些化合物的酸加成盐的方法，包括在化合物（III式）的存在下，将式（II）的4-氨基哌啶衍生物或这些化合物的酸加成盐反应，以此生产式（I）的4-甲酰氨基哌啶衍生物，并将这些化合物用于保护无生命有机材料免受光的影响。
• SMALL MOLECULE CD4 MIMETICS AND USES THEREOF
  申请人：Sodroski Joseph

  公开号：US20120122834A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The invention provides for compounds of formula I: wherein Z is absent or (CR A R B ) n W; each RA and RB is independently (i) H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroaralkyl, haloalkyl, each of which may be optionally substituted; (ii) OH, ORc, NH2, NHL, NR c R c , SH, S(O) m R c ; or (iii) R A and R B together form C(O); W is absent, C(O), C(O)O, C(O)NR c R c , O, S(O) m , or NR c R c ; Y is an optionally substituted heterocyclic, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, or NR X R Y ; wherein R x and R y are each independently H, alkyl or aryl; X 1 is selected from the group consisting of halogen, methyl, and hydroxyl; X2 is a halogen; each R c is independently alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, or heteroaralkyl, each of which may be optionally substituted; m is O, 1, or 2; and n is 1, 2, 3, 4, 5, or 6; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了公式I的化合物：其中Z不存在或为（CRARB）nW;每个RA和RB都是独立的（i）H，烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基，杂芳基烷基，卤代烷基，每个都可以选择性地取代;（ii）OH，ORc，NH2，NHL，NRcRc，SH，S（O）mRc;或（iii）RA和RB共同形成C（O）;W不存在，C（O），C（O）O，C（O）NRcRc，O，S（O）m或NRcRc;Y是可选取代的杂环，可选取代的杂芳基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基或NRXRY;其中Rx和Ry各自独立地为H，烷基或芳基;X1选自卤素，甲基和羟基的群;X2是卤素;每个Rc都是独立的烷基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基或杂芳基烷基，每个都可以选择性地取代;m为O，1或2;n为1,2,3,4,5或6;以及其药学上可接受的盐。