(-)-(S)-<<1-<oxy>ethyl>ethenyl>oxytrimethylsilane | 219584-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(S)-<<1-<oxy>ethyl>ethenyl>oxytrimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-3-trimethylsilyloxybut-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 219584-40-4
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 274.551
• InChiKey: QRSABKWXMCISSJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (-)-(S)-<<1-<oxy>ethyl>ethenyl>oxytrimethylsilane 在 四氯化硅 、 mercury(II) diacetate 、 (R,R)-N,N'-dimethylstilbene-1,2-diamine chiral phosphoramide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(1R,4S)-1-hydroxy-4-<oxy>-1-phenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  三氯甲硅烷基烯醇化物的化学。甲基酮的羟醛加成反应

  摘要：

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...

  DOI：

  10.1021/ja001023g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propanoate 在 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.45h， 生成 (-)-(S)-<<1-<oxy>ethyl>ethenyl>oxytrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三氯甲硅烷基烯醇化物的化学。甲基酮的羟醛加成反应

  摘要：

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...

  DOI：

  10.1021/ja001023g

文献信息

• Highly 1,4-Syn Diastereoselective, Phosphoramide-Catalyzed Aldol Additions of Chiral Methyl Ketone Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger

  DOI：10.1021/jo981739i

  日期：1998.12.1
• The Chemistry of Trichlorosilyl Enolates. Aldol Addition Reactions of Methyl Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger

  DOI：10.1021/ja001023g

  日期：2000.9.1

  observed in this uncatalyzed aldol process. The aldol additions are dramatically accelerated by the addition of catalytic quantities of chiral phosphoramides, particularly one derived from N,N‘-dimethylstilbene-1,2-diamine. In this catalyzed mode, good to high enantioselectivities are obtained with a variety of achiral trichlorosilyl enolates and aldehydes. When either partner bears a stereogenic center

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...