(4S,5S,6R,7R,8S)-4,6,8-trimethyl-5-trimethylsilyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-decyne | 1092482-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R,7R,8S)-4,6,8-trimethyl-5-trimethylsilyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-decyne
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3S,4R,5S,6S,7R)-3,5,7-trimethyl-6-trimethylsilyloxydec-8-yn-4-yl]oxysilane
• CAS: 1092482-03-5
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 398.777
• InChiKey: HDMMMFGVANYPSE-LUYSREMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-((5'R,1'E,3'Z)-3'-ethyl-5'-methylocta-1',3'-dien-7'-yn-1'-yl)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 、 (4S,5S,6R,7R,8S)-4,6,8-trimethyl-5-trimethylsilyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-decyne 在 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (2R,6R)-2-((1'E,3'Z,5'R,7'E,9'E,11'R,12'S,13'S,14'R,15'S)-14'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-ethyl-5',9',11',13',15'-pentamethyl-12'-trimethylsilyloxy-heptadeca-1',3',7',9'-tetraen-1'-yl)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钛介导的还原性炔烃-炔烃交叉偶联全合成Callystatin a。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803031
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (6R,7R,8S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6,8-trimethyldec-2-yn-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(4S,5S,6R,7R,8S)-4,6,8-trimethyl-5-trimethylsilyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-decyne
  参考文献：
  名称：

  钛介导的还原性炔烃-炔烃交叉偶联全合成Callystatin a。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803031

文献信息

• Total Synthesis of Callystatin A by Titanium-Mediated Reductive Alkyne-Alkyne Cross-Coupling
  作者：Holly A. Reichard、Jude C. Rieger、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.200803031

  日期：2008.9.29