4-trityloxy-2-cyclopentenone | 183612-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-trityloxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-trityloxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 183612-95-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: GNOGWPNJJOHDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trityloxy-2-cyclopentenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 顺式-4-环戊烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  由糠醇制备旋光的2-环戊烯-1,4-二醇衍生物

  摘要：

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01169-6
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 磷酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 4-trityloxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  由糠醇制备旋光的2-环戊烯-1,4-二醇衍生物

  摘要：

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01169-6

文献信息

• Preparation of cis-4-O-protected-2-cyclopentenol derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05728899A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  The present invention relates to a novel process for preparing cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives comprising, a) dissolving a 4-O-protected-2-cyclopentenone in a suitable organic solvent; and b) treating the solution with a suitable Lewis acid and a suitable reducing agent at a temperature of from about -100.degree. C. to about 20.degree. C. The cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives are useful intermediates in the preparation of various cyclopentanyl and cyclopentenyl purine analogs which are useful as immunosuppressants and in the preparation of various prostaglandins.

  本发明涉及一种制备顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物的新方法，包括以下步骤：a) 将4-O-保护的2-环戊烯酮溶解于适宜的有机溶剂中；b) 在约-100°C至约20°C的温度下，向该溶液中加入适宜的路易斯酸和适宜的还原剂。顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物是制备各种环戊基和环戊烯基嘌呤类似物的有用中间体，这些类似物可作为免疫抑制剂，并用于制备各种前列腺素。
• One-pot Annulation of Enones with Lithiated Allyl Phenyl Sulfone
  作者：Zemin Dong、Stephen Pyne、Brian Skelton、Allan White

  DOI：10.1055/s-1997-685

  日期：——

  A one-pot method of converting five and six membered cyclic enones to their respective bicyclo[2.2.1]heptanones and bicyclo[2.2.2]octanones, respectively, and acyclic enones to cyclohe-3-enols is reported.

  本文报道了一种将五元和六元环烯酮分别转化为相应的双环[2.2.1]庚酮和双环[2.2.2]辛酮，以及将无环烯酮转化为环己-3-烯醇的一锅法。
• PREPARATION OF CIS-4-O-PROTECTED-2-CYCLOPENTENOL DERIVATIVES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0817764A1

  公开（公告）日：1998-01-14
• US5728899A
  申请人：——

  公开号：US5728899A

  公开（公告）日：1998-03-17
• US5808112A
  申请人：——

  公开号：US5808112A

  公开（公告）日：1998-09-15