N-phenyl-2-(phenyldiazenyl)aniline | 37436-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-phenyl-2-(phenyldiazenyl)aniline
• 英文别名: 2-Anilino-azobenzol；Phenylaminoazobenzol；N-phenyl-2-phenyldiazenylaniline
• CAS: 37436-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: FXJTVSKSGGQJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(phenyldiazenyl)aniline 在 三氟乙酸 作用下， 以95%的产率得到酚嗪
  参考文献：
  名称：

  在胶束条件下通过连续的布赫瓦尔德-哈特维格胺化和酸促进的环化作用由邻溴溴偶氮化合物合成吩嗪

  摘要：

  非对称的吩嗪，合成通过的Buchwald-Hartwig偶联反应邻-bromoazobenzenes的胶束条件下苯胺，使用可商购的表面活性剂Kolliphor EL在水中，然后通过酸促进的6π-electrocyclization-芳构化过程。探索了两种获得邻溴代偶氮中间体的不同合成途径，即钯催化的偶氮苯的选择性邻溴化以及邻溴重氮盐与N，N-二甲基苯胺，咪唑，苯酚，甲磺酸钠和氯甲酸乙酯的重氮偶合。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152511
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-phenyl-2-(phenyldiazenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在胶束条件下通过连续的布赫瓦尔德-哈特维格胺化和酸促进的环化作用由邻溴溴偶氮化合物合成吩嗪

  摘要：

  非对称的吩嗪，合成通过的Buchwald-Hartwig偶联反应邻-bromoazobenzenes的胶束条件下苯胺，使用可商购的表面活性剂Kolliphor EL在水中，然后通过酸促进的6π-electrocyclization-芳构化过程。探索了两种获得邻溴代偶氮中间体的不同合成途径，即钯催化的偶氮苯的选择性邻溴化以及邻溴重氮盐与N，N-二甲基苯胺，咪唑，苯酚，甲磺酸钠和氯甲酸乙酯的重氮偶合。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152511

文献信息

• Palladium(II)-assisted <i>ortho</i> alkylation of C(sp²)-H bonds in substituted azobenzenes with simple alkyl halides
  作者：Mainak Mitra、Debojyoti Mukherjee、Ujjwal Mandal、Albert A. Shteinman

  DOI：10.1080/00958972.2018.1545089

  日期：2018.12.2

  Abstract A new and relatively simple synthetic strategy has been described for Pd(II)-catalyzed C-C bond formation via alkylation of ortho C(sp2)-H bonds in substituted azobenzenes possessing (2-phenylamino)phenylazo directing group employing different alkyl iodides. The yields of various ortho alkylated products are found to be good to excellent (65%–85%). A palladocyclic intermediate complex has

  摘要 已经描述了一种新的且相对简单的合成策略，通过使用不同的烷基碘对具有 (2-苯基氨基) 苯基偶氮导向基团的取代偶氮苯中的邻位 C(sp2)-H 键进行烷基化，从而形成 Pd(II) 催化的 CC 键。发现各种邻位烷基化产物的产率从好到极好（65%–85%）。一种钯环中间体复合物已被分离并充分表征。基于实验结果和钯环中间体的分离，提出了一个催化循环，包括连续的 CH 活化/氧化加成，然后是还原消除途径。图形概要
• Alkali metal reduction of aromatic nitro compounds
  作者：Vaideesan Kalyanaraman、Manapurathu Verghese George

  DOI：10.1021/jo00943a021

  日期：1973.2
• Non-Invasive Colorimetric-Based Infection Detector And Infection Detecting Bandage
  申请人：Kane James A.

  公开号：US20100178203A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A non-invasive, calorimetric infection detector is provided, comprised of a substrate, and one or more indicator compositions disposed upon or incorporated therein. These indicator compositions exhibit a persistent change color when exposed to gaseous oxides of nitrogen and acids formed therefrom, providing a means of detecting NO production in a wound, which has been found to occur at a high level at the onset of infection in a wound. In addition, a bandage is provided, comprised of the detector, as well as a porous portion, and preferably a hydrophobic barrier layer to protect the detector from contamination by water and other fluids draining from the wound. The non-invasive, calorimetric infection detector, and bandage containing same, can be utilized to provide a convenient, easily utilized colorimetric means of detecting the onset of wound infection, thereby enabling caregivers to effectively and timely treat infections.
• Synthesis of phenazines from ortho-bromo azo compounds via sequential Buchwald-Hartwig amination under micellar conditions and acid promoted cyclization
  作者：Dawod Yousif、Mauro Monti、Antonio Papagni、Luca Vaghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152511

  日期：2020.11

  amination of ortho-bromoazobenzenes with anilines under micellar conditions, using the commercially available surfactant Kolliphor EL in water, followed by an acid-promoted 6π-electrocyclization-aromatization process. Two different synthetic pathways to obtain the ortho-bromo azo intermediates were explored, namely the palladium catalysed selective ortho bromination of azobenzenes and the diazo coupling

  非对称的吩嗪，合成通过的Buchwald-Hartwig偶联反应邻-bromoazobenzenes的胶束条件下苯胺，使用可商购的表面活性剂Kolliphor EL在水中，然后通过酸促进的6π-electrocyclization-芳构化过程。探索了两种获得邻溴代偶氮中间体的不同合成途径，即钯催化的偶氮苯的选择性邻溴化以及邻溴重氮盐与N，N-二甲基苯胺，咪唑，苯酚，甲磺酸钠和氯甲酸乙酯的重氮偶合。。