(R_S,2S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid [2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propylidene]-amide | 638211-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R_S,2S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid [2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propylidene]-amide
• 英文别名: (R)-N-((S,E)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 638211-45-7
• 化学式: C₁₃H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 291.53
• InChiKey: HFLNHTUZDVDVHN-SVANSINKSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴芘 、 (R_S,2S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid [2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propylidene]-amide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到(R)-N-((1R,2S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(pyren-1-yl)propyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1,2-氨基醇不对称合成导致高取代的双恶唑啉配体的统一策略

  摘要：

  描述了以高收率和非对映选择性非对称合成高度取代的1,2-氨基醇的一般程序，该程序使用了多种有机金属加成至叔丁基亚氨基亚胺作为关键步骤。向这些亚胺中添加有机锂试剂遵循改良的Davis模型。该反应的非对映选择性极大地取决于亲核试剂和亲电试剂。这些高度取代的1,2-氨基醇可用于高收率合成立体化学多样且结构新颖的多取代2,2'-亚甲基（双恶唑啉）配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02899
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R_S,2S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid [2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propylidene]-amide
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1,2-氨基醇不对称合成导致高取代的双恶唑啉配体的统一策略

  摘要：

  描述了以高收率和非对映选择性非对称合成高度取代的1,2-氨基醇的一般程序，该程序使用了多种有机金属加成至叔丁基亚氨基亚胺作为关键步骤。向这些亚胺中添加有机锂试剂遵循改良的Davis模型。该反应的非对映选择性极大地取决于亲核试剂和亲电试剂。这些高度取代的1,2-氨基醇可用于高收率合成立体化学多样且结构新颖的多取代2,2'-亚甲基（双恶唑啉）配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02899

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,2-Disubstituted β-Amino Alcohols by Nucleophilic Addition to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl α-Alkoxyaldimines
  作者：Jared W. Evans、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo035224p

  日期：2003.12.1

  N-tert-Butanesulfinyl alpha-alkoxyaldimines are readily prepared from protected (S)-lactals without epimerization at the alpha-stereocenter. Addition of ethyl and phenyl Grignard reagents, as well as the titanium enolate of methyl acetate, to the N-tert-butanesulfinyl aldimines provides 1,2-disubstituted beta-amino alcohols in good yields (73-98%) and with high diastereoselectivities. Either syn- or anti-amino alcohol products can be obtained by the appropriate choice of alcohol protecting groups and/or reaction conditions. Finally, deprotection of the addition products provides straightforward access to either syn- or anti-1,2-amino alcohols.