9-chloro-9-methyl-9-silafluorene | 18090-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9-chloro-9-methyl-9-silafluorene
• 英文别名: 9-chloro-9-methysilafluorene；5-chloro-5-methyl-5H-dibenzosilole；5-Chlor-5-methyl-5H-dibenzosilol；9-Chlor-9-methyl-9-silafluoren；5-Chlor-5-methyldibenzosilol；5-chloro-5-methylbenzo[b][1]benzosilole
• CAS: 18090-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClSi
• 分子量: 230.769
• InChiKey: XCCMYBOVYLGMDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-68 °C
• 沸点：
  98-100 °C(Press: 0.007 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-9-methyl-9-silafluorene 在 四氢呋喃 作用下， 生成 5-biphenyl-2-yl-5-phenyl-5H-dibenzosilole
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Organosilicon Compounds. II. Reactions Involving Certain Functional and Related Dibenzosilole Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a017
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基-9H-9-硅芴 在 gallium(III) trichloride 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到9-chloro-9-methyl-9-silafluorene
  参考文献：
  名称：

  通过第12组金属联苯合成9-加拉芴

  摘要：

  9-加勒芴是由9-锌芴· tmeda合成的，可替代2,2'-联苯汞和2,2'-二硫代联苯。发现芴芴锌只是联苯锌的一种可能形式。根据合成条件，也产生了二聚体锌桥联结构。在9-叔丁氧基加氢芴的情况下，得到的加氢芴通过氮供体或形成的二聚体来稳定。这意味着，所有这些衍生物在平面杂芴部分中均含有四个配位的镓中心。苯基取代的加勒芴作为tmeda加合物以及分子内稳定的邻苯二甲酸酯对-（二甲基氨基）甲基苯基衍生物的发光性质进行了研究，这两种化合物的发光性质相似，不仅在可见光区域显示荧光，而且显示磷光。所有新的金属芴均已通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800364

文献信息

• Silafluorene moieties as promising building blocks for constructing wide-energy-gap host materials of blue phosphorescent organic light-emitting devices
  作者：Dongdong Wang、Qingqing Liu、Yue Yu、Yong Wu、Xinwen Zhang、Hua Dong、Lin Ma、Guijiang Zhou、Bo Jiao、Zhaoxin Wu、Runfeng Chen

  DOI：10.1007/s11426-015-5329-6

  日期：2015.6

  In this article, we reported the synthesis and characterization of a novel silafluorene-based host material, 1,3-bis(5-methyl-5H-dibenzo[b,d]silol-5-yl)benzene (Me-DBSiB), for blue phosphorescent organic light-emitting devices (PHOLEDs). The Me-DBSiB was constructed by linking 9-methyl-9-silafluorene units to the phenyl framework through the sp3-hybridized silica atom to maintain high singlet and triplet energy, as well as to enhance thermal and photo-stability. The calculated result shows that the phenyl core does not contribute to both the highest occupied molecular orbital and lowest unoccupied molecular orbital. Wide optical energy gap of 4.1 eV was achieved. When the Me-DBSiB was used as the host and iridium (III) bis[(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2′]picolate (Firpic) as the guest, a maximum current efficiency was 14.8 cd/A, lower than the counterpart of 1,3-bis(9-carbazolyl)benzene (28 cd/A). The unbalanced barrier for electron and hole injection to host layer may be responsible for low efficiency. Even so, our results show that silafluorene moieties are promising building blocks for constructing wide-energy-gap host materials.

  在这篇文章中，我们报道了一种新型硅芴基主材料--1,3-双（5-甲基-5H-二苯并[b,d]硅醇-5-基）苯（Me-DBSiB）的合成和表征，该材料可用于蓝色磷光有机发光器件（PHOLED）。Me-DBSiB 是通过sp3杂化硅原子将 9-甲基-9-硅芴单元连接到苯基框架上而构建的，以保持较高的单线和三线能量，并提高热稳定性和光稳定性。计算结果表明，苯基核心对最高占有分子轨道和最低未占有分子轨道均无贡献。实现了 4.1 eV 的宽光学能隙。以 Me-DBSiB 为宿主，双[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2′]吡啶铱（Firpic）为客体时，最大电流效率为 14.8 cd/A，低于 1,3-双(9-咔唑基)苯（28 cd/A）。电子和空穴注入寄主层的势垒不平衡可能是效率低的原因。尽管如此，我们的研究结果表明，硅芴分子是构建宽能隙宿主材料的有前途的构件。
• Cyclic Organosilicon Compounds. I. Synthesis of Compounds Containing the Dibenzosilole Nucleus
  作者：Henry Gilman、Richard D. Gorsich

  DOI：10.1021/ja01541a025

  日期：1958.4
• Chernyshev, E. A.; Komalankova, N. G.; Shashkov, I. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 7, p. 1432 - 1437
  作者：Chernyshev, E. A.、Komalankova, N. G.、Shashkov, I. A.、Nosova, V. M.、Silkina, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• CHERNYSHEV, E. A.;KOMALENKOVA, N. G.;SHASHKOV, I. A.;NOSOVA, V. M.;SILKIN+, ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 7, 1607-1613
  作者：CHERNYSHEV, E. A.、KOMALENKOVA, N. G.、SHASHKOV, I. A.、NOSOVA, V. M.、SILKIN+

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic Organosilicon Compounds. II. Reactions Involving Certain Functional and Related Dibenzosilole Compounds
  作者：Henry Gilman、Richard D. Gorsich

  DOI：10.1021/ja01546a017

  日期：1958.7