7-bromo-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-ylamine | 329972-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 7-bromo-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-ylamine
• 英文别名: 7-bromo-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-amine
• CAS: 329972-27-2
• 化学式: C₁₀H₇BrN₄O
• 分子量: 279.096
• InChiKey: XBOHAJFFOWOAFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 7-bromo-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-ylamine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(3-Fluoro-phenoxy)-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Amino-triazolopyridine derivatives

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物： 其中 R1是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)nOH、卤素或较低的烷氧基，其中这些杂芳基团可以选择性地通过烷基或烯基基团与吡唑环连接，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、羟基较低烷基、卤素、羟基或较低的烷氧基，或者是—O(CH2)n、苯基、苯并呋喃基、吲哚基或苯并噻吩基，或者是—S-较低烷基； R2和R4彼此独立地是氢、氰基或—S(O)2-苯基； R3是氢、卤素或者是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)n-芳基、羟基、卤素、较低的烷氧基、吗啉基、氨基、较低的烷基氨基或—C(O)NR′2，其中R′是较低的烷基或氢，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基、—OCF3、—NHC(O)较低烷基、氰基、—C(O)-较低烷基、—C(O)O-较低烷基、—S-较低烷基、—S(O)2NH-苯基、—S(O)2-甲基哌嗪基；或者是—NR′R″，其中R′和R″彼此独立地是氢、—(CH2)n苯基，该苯环可以选择性地被卤素或较低的烷氧基取代，—CH(较低烷基)-苯基、茚基、1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或者是—O-苯基，该苯环可以选择性地被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，—O-四氢萘基或—O—CH2-6-甲基吡啶-2-基；或者是-苯并[1,3]二噁咯基、-1H-吲哚-5-基、萘基、苯并呋喃-2-基、1,3,4,9-四氢-β-咔啉-2-基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基、哌嗪-4-基-甲基或吗啉基； R5是—NR2，其中R可以相同也可以不同，是氢、较低的烷基、苯基、苄基、—CO-较低烷基、—CO-较低烷氧基、-较低烯基、—CO(CH2)n-苯基或—COO(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被三氟甲基、较低的烷氧基、卤素或较低的烷基取代，—CO(CH2)3-NHCO-较低烷氧基、—(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被较低的烷氧基、三氟甲基或卤素取代，或者是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸、1,4,5,6-四氢-嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂环己-2-基-苯甲酸； n为0-4 及其药学上可接受的盐

  公开号：

  US06355653B1
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-6-tert-butoxycarbonylamino-pyridin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 air 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-bromo-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial Synthesis of 5-Aryl-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyridine Derivatives as Potential Inhibitors of the Adenosine 2A Receptor

  摘要：

  本研究以双 Curtius 重排为关键步骤，通过新颖高效的 4 步合成法合成了 2,4-二氨基-4-溴吡啶 4，总收率为 56%。将 2,4-二氨基-4-溴吡啶 4 与 O-甲磺酰羟胺 10 进行 N-氨基反应，随后与醛反应，氧化闭环后得到 5-溴三唑并吡啶 2a-2f。此后，通过组合平行铃木交叉偶联反应，以可接受的总收率得到了 260 个以前未曾描述过的 5-芳基-[1,2,4]-三唑并-[1,5-a]-吡啶 1。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18758

文献信息

• Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success
  作者：Konrad H. Bleicher、Matthias Nettekoven、Jens-Uwe Peters、René Wyler

  DOI：10.2533/000942904777677542

  日期：——

  Lead generation and the associated hit-to-lead process are key strategic elements in modern pharmaceutical research, and most companies have implemented this concept. Efficient lead generation is one of the main attempts to reduce the high attrition rates observed along the drug discovery process by focussing on the early developmental phases. The level of integration of the lead generation activities within the discovery organization, the flexibility in assessing and implementing new chemistries and new technologies, the high-quality standards set for the identification of the best possible chemical lead series will ultimately determine the future success in discovering new medicines.

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。
• AMINO-TRIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1214322A2

  公开（公告）日：2002-06-19
• US6355653B1
  申请人：——

  公开号：US6355653B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• [EN] AMINO-TRIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AMINO-TRIAZOLOPYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001017999A2

  公开（公告）日：2001-03-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is a 5 or 6 membered heteroaryl group, optionally substituted and optionally linked to the pyrazole ring via an alkylene or alkenyle group, or is phenyl, optionally substituted or is -O(CH¿2?)nphenyl, benzofuryl, indolyl or benzothiophenyl, or is -S-lower alkyl; R?2 and R4¿ are independently from each other hydrogen, cyano or -S(O)¿2?-phenyl; R?3¿ is hydrogen, halogen or is heteroaryl or phenyl, optionally substituted -NR'R' or -O-phenyl, or is -benzo[1,3]dioxolyl, -1H-indol-5-yl, naphthyl, benzofuran-2-yl, 1,3,4,9-tetrahydro-b-carbolin-2-yl, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperazin-4-yl-methyl or morpholinyl; R5 is -NR¿2?, n is 0-4 and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are adenosine receptor ligands.
• Amino-triazolopyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06355653B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention relates to compounds of formula wherein R1 is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)nOH, halogen or lower alkoxy, and wherein the heteroaryl groups may be optionally linked to the pyrazole ring via an alkylene or alkenyl group, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, halogen, hydroxy or lower alkoxy or is —O(CH2)n,phenyl, benzofuryl, indolyl or benzothiophenyl, or is —S-lower alkyl; R2 and R4 are independently from each other hydrogen, cyano or —S(O)2-phenyl; R3 is hydrogen, halogen or is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)n-aryl, hydroxy, halogen, lower alkoxy, morpholinyl, amino, lower alkylamino or —C(O)NR′2, and wherein R′ is lower alkyl or hydrogen, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, di-lower alkyl amino, CF3, —OCF3, —NHC(O)lower alkyl, cyano, —C(O)-lower alkyl, —C(O)O-lower alkyl, —S-lower alkyl, —S(O)2NH-phenyl, —S(O)2-methylpiperazinyl; or is —NR′R″, wherein R′ and R″ are independently from each other hydrogen, —(CH2)nphenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen or lower alkoxy, —CH(lower alkyl)-phenyl, indan-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen, or cycloalkyl; or is —O-phenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy, —O-tetrahydronaphthalenyl or —O—CH2-6-methyl-pyridin-2-yl; or is -benzo[1,3]dioxolyl, -1H-indol-5-yl, naphthyl, benzofuran-2-yl, 1,3,4,9-tetrahydro-b-carbolin-2-yl, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperazin-4-yl-methyl or morpholinyl; R5 is —NR2, wherein R may be the same or different and is hydrogen, lower alkyl, phenyl, benzyl, —CO-lower alkyl, —CO-lower alkoxy, -lower alkenyl, —CO(CH2)n-phenyl or —COO(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by CF3, lower alkoxy, halogen or lower alkyl, —CO(CH2)3-NHCO-lower alkoxy, —(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by lower alkoxy, CF3 or halogen, or is 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-benzoic acid, 1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl-benzoic acid or 4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,3]diazepin-2-yl-benzoic acid; n is 0-4 and their pharmaceutically acceptable salts

  该发明涉及以下式的化合物： 其中 R1是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)nOH、卤素或较低的烷氧基，其中这些杂芳基团可以选择性地通过烷基或烯基基团与吡唑环连接，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、羟基较低烷基、卤素、羟基或较低的烷氧基，或者是—O(CH2)n、苯基、苯并呋喃基、吲哚基或苯并噻吩基，或者是—S-较低烷基； R2和R4彼此独立地是氢、氰基或—S(O)2-苯基； R3是氢、卤素或者是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)n-芳基、羟基、卤素、较低的烷氧基、吗啉基、氨基、较低的烷基氨基或—C(O)NR′2，其中R′是较低的烷基或氢，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基、—OCF3、—NHC(O)较低烷基、氰基、—C(O)-较低烷基、—C(O)O-较低烷基、—S-较低烷基、—S(O)2NH-苯基、—S(O)2-甲基哌嗪基；或者是—NR′R″，其中R′和R″彼此独立地是氢、—(CH2)n苯基，该苯环可以选择性地被卤素或较低的烷氧基取代，—CH(较低烷基)-苯基、茚基、1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或者是—O-苯基，该苯环可以选择性地被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，—O-四氢萘基或—O—CH2-6-甲基吡啶-2-基；或者是-苯并[1,3]二噁咯基、-1H-吲哚-5-基、萘基、苯并呋喃-2-基、1,3,4,9-四氢-β-咔啉-2-基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基、哌嗪-4-基-甲基或吗啉基； R5是—NR2，其中R可以相同也可以不同，是氢、较低的烷基、苯基、苄基、—CO-较低烷基、—CO-较低烷氧基、-较低烯基、—CO(CH2)n-苯基或—COO(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被三氟甲基、较低的烷氧基、卤素或较低的烷基取代，—CO(CH2)3-NHCO-较低烷氧基、—(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被较低的烷氧基、三氟甲基或卤素取代，或者是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸、1,4,5,6-四氢-嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂环己-2-基-苯甲酸； n为0-4 及其药学上可接受的盐