(Z)-1-triisopropylsilyl-11-trimethylsilylundec-3-ene-1,8,10-triyne | 616856-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-triisopropylsilyl-11-trimethylsilylundec-3-ene-1,8,10-triyne
• 英文别名: (3Z)-1-triisopropylsilyl-11-trimethylsilylundec-1,8,10-triyne；trimethyl-[(Z)-11-tri(propan-2-yl)silylundec-8-en-1,3,10-triynyl]silane
• CAS: 616856-24-7
• 化学式: C₂₃H₃₈Si₂
• 分子量: 370.726
• InChiKey: CYSIDUWJSRZPAY-PEZBUJJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-triisopropylsilyl-11-trimethylsilylundec-3-ene-1,8,10-triyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3Z,12Z,18Z)-henicosa-3,12,18-triene-1,8,10,20-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  由海洋海绵合成多炔炔烃Callyberynes A和B。

  摘要：

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。

  DOI：

  10.1021/ol0354270
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (Z)-1-triisopropylsilyl-11-trimethylsilylundec-3-ene-1,8,10-triyne
  参考文献：
  名称：

  由海洋海绵合成多炔炔烃Callyberynes A和B。

  摘要：

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。

  DOI：

  10.1021/ol0354270

文献信息

• Synthesis of Marine Polyacetylenes Callyberynes A−C by Transition-Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions to sp Centers
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Pilar Midón、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo052609u

  日期：2006.3.31

  Efficient total syntheses of the sponge-derived hydrocarbon polyacetylenes callyberynes A-C have been achieved using metal-catalyzed cross-coupling reactions of highly unsaturated 1,3-diyne fragments as the key steps, namely: Cadiot-Chodkiewicz reaction under Alamis optimized conditions (sp-sp), sequential Sonogashira reaction of a cis,cis-divinyl dihalide (sp(2)-sp), and Kumada-Corriu reaction of an unactivated alkyl iodide (sp(3)-sp). This last approach constitutes the first application of a metalcatalyzed sp(3)-sp Kumada-Corriu cross-coupling reaction to the synthesis of a natural product.
• Synthesis of Callyberynes A and B, Polyacetylenic Hydrocarbons from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol0354270

  日期：2003.10.1

  [structure: see text] Callyberynes A and B, polyacetylenic hydrocarbons from Callyspongia sp., have been synthesized for the first time using highly convergent approaches based on optimized Cadiot-Chodkiewicz (Alami, Vasella) and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。