cyclooctene episulfide | 286-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: cyclooctene episulfide
• 英文别名: 9-Thiabicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 286-63-5
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: XBGDHPDWTHUXFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctene episulfide 在 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到9-thia-bicyclo[6.1.0]nonane-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用过硫酸氢钾氧化：episulfones的第一准备从环硫化物® /三氟

  摘要：

  首次通过氧化相应的环硫化物制备了环砜。给出了七个示例，其中大多数以良好的方式进行，并获得了极好的收率。初步机理研究的一部分也报道了将环氧亚砜第一次氧化为环氧砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01307-5
• 作为产物：
  描述：

  氧化环辛烯 在 CuFe₂O₄/Mg(OH)2 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.1h， 以79%的产率得到cyclooctene episulfide
  参考文献：
  名称：

  磁性可分离CuFe2O4/Mg(OH)2纳米复合材料在温和条件下在水中催化环氧化物绿色合成硫杂丙烷

  摘要：

  制备了磁性可分离的 CuFe2O4/Mg(OH)2 纳米复合材料，并通过 FT-IR、XRD、SEM、EDS 和 VSM 技术对其进行了表征。合成的纳米粒子被用作一种新型的高效多相催化剂，用于在室温下在水溶剂中用硫脲将各种环氧化物转化为相应的硫杂丙烷。反应在 1-3.7 小时内完成，以 70-99% 的产率得到硫杂丙环。应用的 CuFe2O4/Mg(OH)2 纳米复合材料可以使用外部磁铁轻松分离，并可重复使用多次，而没有任何显着的活性损失。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2019.1567728

文献信息

• Efficient Synthesis of Episulfones and of SO₂ with Any Variation of Oxygen Isotopes Using HOF·CH₃CN
  作者：Tal Harel、Elizabeta Amir、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol060087e

  日期：2006.3.1

  successfully employed in converting episulfides to episulfones. Unlike other oxidizing agents, no episulfoxides were formed under standard conditions. Reacting H(18)OF.CH(3)CN with either an episulfide or an episulfoxide leads to the corresponding episulfone with all combinations of oxygen isotopes. Decomposition of such episulfones gives any desirable variation of S(18)O(x)()O (x = 16, 18).

  [反应：见正文]表砜非常不稳定，很难制造化合物。HOF.CH（3）CN是一种在非常温和的条件下运行的强大的氧气转移剂，已成功地用于将环硫化物转化为环砜。与其他氧化剂不同，在标准条件下没有形成过亚砜。H（18）OF.CH（3）CN与环硫化物或环氧化亚砜反应生成相应的环砜以及所有氧同位素组合。此类表面砜的分解会产生S（18）O（x）（）O（x = 16，18）的任何所需变化。
• Synthesis of Thiiranes from Oxiranes in the Presence ofβ-Cyclodextrin in Water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、M. Somi Reddy、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200303179

  日期：2004.3

  efficient, user-friendly procedure has been developed for the conversion of oxiranes to thiiranes under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin in water at ambient temperature in excellent yields. The use of β-cyclodextrin in this transformation overcomes the use of heavy metal halides as promoters and chlorinated hydrocarbons and other hazardous organic solvents.

  已经开发了一种温和且高效，用户友好的方法，该方法用于在环境温度下于水中，β-环糊精存在下，在超分子催化下将环氧乙烷类化合物转化为噻喃类，并获得了极高的收率。在此转化过程中使用β-环糊精克服了使用重金属卤化物作为促进剂以及氯代烃和其他有害有机溶剂的麻烦。
• Attempts to Synthesize a Thiirane, Selenirane, and Thiirene by Dealkylation of Chalcogeniranium and Thiirenium Salts
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/chem.202003461

  日期：2021.1.7

  Thiiranium salts [Ad2SR]+X− (5, 8, 9, 11, 12; X−=Tf2N− (Tf=CF3SO2), SbCl6−) and seleniranium salts [Ad2SeR]+X− (14, 16, 17, 23–25; X−=Tf2N−, BF4−, CHB11Cl11−, SbCl6−) are synthesized from strained alkene bis(adamantylidene) (1). The disulfides and the diselenides (Me3SiCH2CH2E)2 (4, 13), (tBuMe2SiCH2CH2E)2 (7, 22), and (NCCH2CH2E)2 (10, 15; E=S, Se) have been used. The thiirenium salts [tBu2C2SR]+X−

  Thiiranium盐[AD 2 SR] + X - （5，8，9，11，12 ; X - = TF 2 Ñ -铁蛋白（Tf = CF 3 SO 2），的SbCl 6 - ）和SEleniranium盐[AD 2 SER] + X - （14，16，17，23 - 25 ; X - = TF 2 ñ -，BF 4 -，CHB 11氯11 - ，的SbCl 6 - ）从应变烯烃二（金刚烷基）（合成1）。二硫化物和diSElenides（ME 3 SICH 2 CH 2 E）2（4，13），（吨BuMe 2 SICH 2 CH 2 E）2（7，22），和（NCCH 2 CH 2 E）2（10，15 ; E = S，SE）已被使用。ii盐[吨卜2 c ^ 2 SR] + X - （34）和[AD 2 c ^ 2 SR] + X - （35，36）从所制备的双-叔-butylacetylene（2）和双-金刚烷基乙炔（3）
• A Convenient Synthesis of Phosphorodithioates and Novel Conversion of Epoxides to Thiiranes
  作者：Babak Kaboudin、Hamid Norouzi

  DOI：10.1055/s-2004-829176

  日期：——

  Alumina-supported ammonium acetate under microwave irradiation was found to be an efficient reagent for the preparation of phosphorodithioates from phosphorus pentasulfide under solvent-free condition. A simple, efficient, and new method has been developed for the synthesis of thiiranes from epoxides through a one-pot reaction of epoxides with the mixture of phosphorus pentasulfide in the presence of ammonium acetate

  微波辐射下氧化铝负载的乙酸铵是一种在无溶剂条件下由五硫化二磷制备二硫代磷酸盐的有效试剂。开发了一种简单、有效和新的方法，通过环氧化物与五硫化二磷的混合物在乙酸铵和酸性氧化铝的存在下，在 EtOH 中回流或无溶剂条件下的一锅反应，从环氧化物合成硫杂丙环烷。在微波照射下。这些方法是合成二硫代磷酸酯和硫杂丙环的简单、快速和高产率的反应。
• A green method for solvent-free conversion of epoxides to thiiranes using NH₄SCN in the presence of NiFe₂O₄ and MgFe₂O₄ magnetic nanocatalysts
  作者：Ronak Eisavi、Fatemeh Ahmadi、Behrooz Ebadzade、Seiran Ghadernejad

  DOI：10.1080/17415993.2017.1334780

  日期：2017.11.2

  and applied as efficient and reusable catalysts in the solvent-free conversion of various epoxides to the corresponding thiiranes with ammonium thiocyanate under oil bath (60°C) conditions. NiFe2O4 and MgFe2O4 nanoparticles can catalyze the reactions at short times in high to excellent yields. The catalysts can also be recovered easily using an external magnetic field and be reused four times without

  摘要镍和镁铁氧体磁性纳米粒子被制造并用作高效和可重复使用的催化剂，用于在油浴（60°C）条件下将各种环氧化物与硫氰酸铵无溶剂转化为相应的硫杂丙环。NiFe2O4 和 MgFe2O4 纳米粒子可以在短时间内以高产率催化反应。催化剂还可以使用外部磁场轻松回收，并可重复使用四次而不会显着降低活性。图形概要