trimethyl-((E)-1-propyl-pent-1-enyl)-silane | 64997-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-((E)-1-propyl-pent-1-enyl)-silane
• 英文别名: trimethyl-[(E)-oct-4-en-4-yl]silane
• CAS: 64997-08-6
• 化学式: C₁₁H₂₄Si
• 分子量: 184.397
• InChiKey: HASJBIVXSBJEIQ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-((E)-1-propyl-pent-1-enyl)-silane 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-甲氧基-4-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Protodesilylation reactions of simple .beta.-hydroxysilanes (and .alpha.-hydroxysilanes). Homo-Brook rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a069
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-1,1-dioxo-2,3-dipropylthiiran-2-yl]-trimethylsilane 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Muccioli Adriano B., Simpkins Nigel S., Mortlock Andrew, J. Org. Chem, 59 (1994) N 18, S 5141-5143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A SIMPLE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED ALDEHYDES BY THE REACTION OF VINYLSILANES WITH DICHLOROMETHYL METHYL ETHER PROMOTED BY TITANIUM(IV) CHLORIDE. APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF ETHYL 12-OXO-10(<i>E</i>)-DODECENOATE AND NUCIFERAL
  作者：Keiji Yamamoto、Junichi Yoshitake、Nguyen Thi Qui、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1978.859

  日期：1978.8.5

  readily underwent formylation with replacement of the silyl group when treated with dichloromethyl methyl ether and titanium(IV) chloride. This reaction provides a simple procedure for the selective preparation of (E)-2-alkenals (2) and was conveniently applied to the synthesis of ethyl 12-oxo-10(E)-dodecenoate and nuciferal.

  当用二氯甲基甲基醚和氯化钛 (IV) 处理时，1,2-二取代乙烯基三甲基硅烷 (1) 很容易发生甲酰化，甲硅烷基被取代。该反应为选择性制备 (E)-2-链烯醛 (2) 提供了一个简单的方法，并方便地应用于 12-oxo-10(E)-十二烯酸乙酯和核素的合成。
• Stereochemistry of the wurtz-fittig preparation of vinylsilanes
  作者：Paul F. Hudrlik、Ashok K. Kulkarni、Sadhana Jain、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88586-0

  日期：1983.1

  The reactions of vinyl chlorides, bromides and iodides with sodium and trimethylsilyl chloride to give vinylsilanes have been shown to be stereospecific, with nearly complete retention of double bond configuration.

  氯乙烯，溴化物和碘化物与钠和三甲基甲硅烷基氯的反应生成乙烯基硅烷已显示具有立体特异性，几乎完全保留了双键构型。
• Elimination reactions of .alpha.,.beta.-dihydroxysilanes: stereospecific synthesis of silyl enol ethers from vinylsilanes
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Ashok K. Kulkarni

  DOI：10.1021/ja00300a031

  日期：1985.7
• A Simple Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Keiji YAMAMOTO、Osamu NUNOKAWA、Jiro TSUJI

  DOI：10.1055/s-1977-24552

  日期：——
• First Examples of Episulfone Substitution Reactions via .alpha.-Sulfonyl Carbanion Intermediates
  作者：Adriano B. Muccioli、Nigel S. Simpkins、Andrew Mortlock

  DOI：10.1021/jo00097a012

  日期：1994.9

  Three-membered cyclic sulfones (episulfones) undergo substitution on treatment with base-electrophile mixtures, such as LDA-Me(3)SiCl and tBu-P4-phosphazene base-PhCHO, to give either substituted episulfones or the corresponding alkenes following loss of SO2.