5(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-hexene | 345653-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-hexene
• 英文别名: (S)-tert-butyl(hex-5-en-2-yloxy)diphenylsilane；tert-butyl-[(2S)-hex-5-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 345653-64-7
• 化学式: C₂₂H₃₀OSi
• 分子量: 338.565
• InChiKey: AINSSRGZCODPKU-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-hexene 在 dimethylsulfide borane complex 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (29S,37S)-isomer of malevamide E, a potent ion-channel inhibitor

  摘要：

  我们以聚合的方式首次实现了(29S,37S)-马来酰胺 E (1)的全合成，它是一种强效的离子通道抑制剂，关键步骤包括 Julia-Kocienski 烯化反应、Urpi 乙醛醛化反应和 Shiina 大内酯化反应。本文所开发的策略可用于合成其他可能的异构体，以寻找天然分子的正确立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26533h
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 5(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸的合成。

  摘要：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸

  DOI：

  10.1021/np000502q

文献信息

• [EN] 20-HETE RECEPTOR (GPR75) ANTAGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE 20-HETE (GPR75) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017156164A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention concerns compounds and their use to treat cardiovascular disease, renal disease, thrombic disease, stroke, metabolic syndrome, cell proliferation, and ischemic cardiovascular disorders. Compounds of the present invention display significant potency as antagonists of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE), and function as anti-hypertensive, anti-inflammatory, or anti-growth agents.

  本发明涉及化合物及其用于治疗心血管疾病、肾脏疾病、血栓性疾病、中风、代谢综合征、细胞增殖和缺血性心血管疾病的用途。本发明的化合物作为20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）拮抗剂显示出显著的效力，并作为抗高血压、抗炎症或抗生长剂。
• Synthesis of (7<i>S</i>,15<i>S</i>)- and (7<i>R</i>,15<i>S</i>)-Dolatrienoic Acid^1a
  作者：Jonathan J. Duffield、George R. Pettit

  DOI：10.1021/np000502q

  日期：2001.4.1

  stereospecific synthesis of (7S,15S)- and (7R,15S)-dolatrienoic acids (2) was achieved using an approach consisting of 16 linear steps. The C-11--C-16 unit was prepared in seven steps from ethyl (S)-lactate and coupled using a trans-selective Wittig--Schlosser reaction to the C-7--C-10 fragment. Chirality at the C-7 position was introduced using an Evan's-type chiral auxiliary in a cobalt-mediated Reformatsky

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸
• Total synthesis of (29S,37S)-isomer of malevamide E, a potent ion-channel inhibitor
  作者：Praveen Kumar Gajula、Shrikant Sharma、Ravi Sankar Ampapathi、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1039/c2ob26533h

  日期：——

  The first total synthesis of (29S,37S)-malevamide E (1), a potent ion channel inhibitor, has been achieved in a convergent fashion involving Julia–Kocienski olefination, Urpi acetal aldol and Shiina macrolactonization reactions as the key steps. The strategy developed herein is amenable for the synthesis of the other possible isomers in search for the correct stereoisomer of the naturally occurring molecule.

  我们以聚合的方式首次实现了(29S,37S)-马来酰胺 E (1)的全合成，它是一种强效的离子通道抑制剂，关键步骤包括 Julia-Kocienski 烯化反应、Urpi 乙醛醛化反应和 Shiina 大内酯化反应。本文所开发的策略可用于合成其他可能的异构体，以寻找天然分子的正确立体异构体。